氯丙烯

✍ dations ◷ 2025-06-07 00:51:30 #氯丙烯

烯丙基氯（化学式：CH2=CHCH2Cl），学名“3-氯-1-丙烯”，也称氯丙烯、3-氯丙烯，由烯丙基与氯原子相连组成，是重要的工业原料。无色易燃液体，有不愉快、刺激性的腐蚀性气味。难溶于水，与多数有机溶剂互溶，如乙醇、氯仿、乙醚、石油醚等。置久或遇潮湿空气分解。有毒！对眼、呼吸道有刺激作用，易通过皮肤吸收，急性中毒可使人失去知觉；慢性中毒引起肝、肾损害。工业上主要有两种制取烯丙基氯的方法：一是500°C时丙烯与氯气在高温反应发生氯化。该反应收率80－85％，副产物有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷等。每年通过此法生产的烯丙基氯约为80万吨。二是以碲为催化剂，使丙烯、盐酸和氧在240℃、0.101MPa的条件下发生氧氯化制备，收率73％。用丙烯与氯气在较低温度下反应，产物主要是加成产生的1,2-二氯丙烷，但随着温度的升高，由自由基机理生成的烯丙基氯逐渐成为主要产物。主要用于制取表氯醇（环氧氯丙烷）、甘油、烯丙醇、热固性树脂、粘结剂、塑料、合成药物、香料等。化学性质活泼，兼有烯烃和卤代烃的反应性。在有机合成中用作烯丙基化试剂，3-位上的氯原子可被多种基团取代，可以生成烯丙基腈（CH2=CHCH2CN）、烯丙醇、烯丙胺、异硫氰酸烯丙酯等烯丙基化合物。烯丙基氯发生还原偶联得1,5-己二烯。与钯氧化加成得氯化烯丙基钯二聚物。脱卤化氢则得环丙烯。

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