碳-碳键

✍ dations ◷ 2025-04-25 19:07:05 #有机化学,化学键

碳-碳键是一连接两个碳原子的共价键。其中最普通的形式是单键:即一个键是由两个电子组成,其中两个原子分别提供一个电子。碳-碳单键属于σ键,组成单键的两个碳原子自身的电子先形成杂化轨道,然后两个杂化轨道之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3杂化轨道,但碳的单键也有形成其他杂化轨道的例子(例如sp2对sp2)。其实单键二端的的碳原子不一定要形成相同的杂化轨道。在烯烃中碳原子会形成双键,在炔烃中碳原子会形成三键。双键的组成是一个σ键(由两个形成sp2杂化轨道的电子)和一个π键(由两个未参与杂化的p轨道电子所构成)。三键则是一个sp杂化轨道和二个p轨道所构成,其中二个原子各提供一个p轨道。双键及三键中使用的p轨道会形成π键。当碳-碳键数愈多,键能愈大,键长愈短。

碳有一个很特殊的性质,那就是碳原子可以互相键结形成长链,此性质称为“成链”。有了这个性质,碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子,其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义,有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。

碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键,形成在碳-碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序,将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳:

碳-碳键形成反应是有机反应中形成新的碳-碳键的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品和塑料。

下列反应是可以形成碳-碳键的例子,如:羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。



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