羟脯氨酸

✍ dations ◷ 2025-04-02 12:46:00 #羟脯氨酸
羟脯氨酸(英语:Hydroxyproline)也称作(2S,4R)-4-羟脯氨酸,或是L-羟脯氨酸(C5H9O3N),是一种常见的非标准蛋白质氨基酸,而它的缩写则是 HYP。在1902年时,赫尔曼·埃米尔·费歇尔从水解明胶中分离出了羟脯氨酸。在1905年时,Hermann Leuchs合成出了4-羟基脯氨酸的外消旋混合物 。 羟脯氨酸有别于脯氨酸(英语:Proline),有一个键结在 γ 碳原子上的(OH)基团存在。羟脯氨酸的制备是借由脯氨酸经脯氨酰羟化酶行羟基化反应后,在 γ 碳原子上键结一个(OH)基团。(此为一种翻译后修饰) 脯氨酰羟化酶的催化反应发生在内质网的内腔中。 虽然羟脯氨酸并不直接被纳为蛋白,但在动物组织中发现约含有4%的羟脯氨酸,其含量高于其他七种氨基酸。 羟脯氨酸是胶原蛋白的主要组成部分,羟脯氨酸和脯氨酸是影响了胶原蛋白稳定性的关键,他们促使了胶原蛋白形成螺旋状的结构。在典型的胶原蛋白的 Xaa-Yaa-Gly 三元组序列中(其中Xaa与Yaa可以是任何一种氨基酸),羟基化的脯氨酸会取代 Yaa 的位置,而产生 Xaa-Hyp-Gly 这个序列,这种脯氨酸残基的修饰增加了胶原蛋白中三螺旋结构的稳定性。 最初被提出的说法是,由于水分子形成的氢键网络连接了脯氨酰羟基与主链羰基基团,而维持了稳定性。 之后被指出,稳定性的增加,主要是借由立体电子效应和羟脯氨酸残基的水合所提供的额外稳定性。 除了胶原蛋白以外,在哺乳动物的弹性蛋白和 Argonaute 2 中也具有与胶原蛋白相似的结构区域,其中也含有羟基脯氨酸。 有些蜗牛毒素,芋螺毒素,也含有羟脯氨酸,但是并无与胶原蛋白相似的序列存在。脯氨酸的羟基化作用已经被证实了,会促使缺氧诱导因子(HIF)中的α次单元(HIF-1α)经蛋白酶解作用后被降解。 在常氧(正常氧气条件下),EGLN1蛋白会羟基化在 HIF-1α 的564位置上的脯氨酸, 这促使了其会被 von Hippel-Lindau tumor suppressor (pVHL)泛素化,之后便会触发蛋白酶体的作用,而遭到降解。因为这个原因,羟脯氨酸的含量也已经被用来作为一个指标,来确定胶原蛋白与明胶的量。不只在胶原蛋白中,羟脯氨酸也在一些其他的蛋白中被找到,在植物细胞壁中也发现了富含羟脯氨酸的糖蛋白。脯氨酸羟化与抗坏血酸(维生素C)相关。 最明显的,在人体内缺乏抗坏血酸的第一影响(牙龈和头发的问题),就是因为胶原蛋白中缺陷了羟基化的脯氨酸残基,而使胶原蛋白分子的稳定性降低,导致坏血病。血液和尿液中羟脯氨酸的增加,也已经在佩吉特氏病(Paget's disease)中被证实了 。自然界中也存在着其它的羟基脯氨酸。 其中最值得注意的是 2,3-cis-、3,4-trans-和3,4-dihydroxyproline,其出现在硅藻的细胞壁,并且被假设具有使二氧化硅沉积的功能。 羟脯氨酸也存在于卵菌的外壁上,或与真菌相似的原生硅藻中。 (2S,4S)-cis-4-羟基脯氨酸是在鹅膏菌属蘑菇的毒素环肽中发现。(例如,α-鹅膏蕈碱和鬼笔环肽(phalloidin))脯氨酸

相关

  • BB细胞(B淋巴球)有时称之为“朝囊定位细胞”(bursa oriented cells),这是因为它们首次在鸡的腔上囊(Bursa of Fabricius)被提及的关系。在肠道的派亚氏腺体(Peyer's glands)中的淋巴组
  • 雷贝拉唑雷贝拉唑(英语:Rabeprazole)是一种质子泵抑制剂(PPI)类胃酸抑制剂。由Eisai Co.公司开发并且现已广泛使用。雷贝拉唑可以短期内缓解十二指肠溃疡和胃食管反流病的症状,并且可以缓
  • 专性厌氧微生物专性厌氧菌(obligate anaerobes)是一类仅能进行无氧呼吸,且无法在正常大气(氧含量21%)等富氧环境下存活的微生物。这类生物对氧气的耐受力不同,部分专性厌氧菌可以在氧含量达8%的
  • 联合国粮食及农业组织联合国粮食及农业组织(法语:L'Organisation des Nations Unies pour l'Alimentation et l'Agriculture,缩写为ONUAA; 英语:Food and Agriculture Organization of the United Na
  • 心前壁心脏(英语:heart),常简称心,是一种在人类和其他动物都有的肌造器官,它的功用是推动循环系统中血管的血液。血液提供身体氧气以及养分,同时也协助身体移除代谢废弃物(英语:metabolic w
  • 逻辑或(logical or)又称逻辑析取(logical disjunction)、逻辑选言,是逻辑和数学概念中的一个二元逻辑算符。其运算方法是:如果其两个变量中有一个真值为“真”,其结果为“真”,两个
  • 赫尔曼·冯·亥姆霍兹赫尔曼·冯·亥姆霍兹(德语:Hermann von Helmholtz,1821年8月31日-1894年9月8日),德国物理学家、医生。赫尔曼·冯·亥姆霍兹1821年出生于德国的波茨坦,父亲为当地文法中学的教师。
  • 地貌学地貌学,又称地形学,是一门研究地球表面起伏形态、分布规律、物质结构、发展历史和开发利用的科学,是自然地理学的一个分支学科,也是地质学和地理学之间的一门边缘交叉学科。从语
  • 抛物线抛物线是一种圆锥曲线。在一个平面内,抛物线的每一点Pi,其与一个固定点F之间的距离等于其与一条不经过此点F的固定直线L之间的距离。这固定点F叫做抛物线的“焦点”,固定直线L
  • 苄基苄基(苄读音:biàn,ㄅㄧㄢˋ,英语:Benzyl)是甲苯的甲基的氢被去掉后形成的基团,有机合成中缩写为Bn。有机合成中苄基被用于保护羟基,包括醇和羧酸。上苄基:在碱水(例如:碳酸钾)和二氯甲