邻苯二酚

✍ dations ◷ 2025-06-27 08:20:49 #邻苯二酚
邻苯二酚(化学式:C6H4(OH)2),也称儿茶酚(英文:catechol)、焦性儿茶酚、焦儿茶酚(英文:pyrocatechol),是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物。无色或白色晶体,可燃,可以升华,其固体或溶液露置于空气中时,会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿,易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性,中毒症状与苯酚的中毒症状类似,为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。最早由干馏儿茶素或儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸)得到,故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。工业上通过苯酚与过氧化氢(见下)反应,邻二氯苯的水解,邻氯苯酚在碱性介质中水解,或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨,大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。实验室中,可以通过在氢氧化钠水溶液中,过氧化氢与水杨醛发生Dakin反应制备邻苯二酚。邻苯二酚与三氯化磷、三氯氧磷、光气或硫酰氯反应时,可以发生缩合生成环酯,通式如下:邻苯二酚与氯化铁作用显绿色,碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性,可以和银氨溶液和斐林试剂作用,加入氧化剂(如硝酸铈铵)时,会被氧化为邻苯醌。

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