邻苯二酚

✍ dations ◷ 2025-07-17 11:58:12 #邻苯二酚

邻苯二酚（化学式：C6H4(OH)2），也称儿茶酚（英文：catechol）、焦性儿茶酚、焦儿茶酚（英文：pyrocatechol），是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物。无色或白色晶体，可燃，可以升华，其固体或溶液露置于空气中时，会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿，易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性，中毒症状与苯酚的中毒症状类似，为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。最早由干馏儿茶素或儿茶酸（3,4-二羟基苯甲酸）得到，故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。工业上通过苯酚与过氧化氢（见下）反应，邻二氯苯的水解，邻氯苯酚在碱性介质中水解，或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取邻苯二酚。其年产量约为20000吨，大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。实验室中，可以通过在氢氧化钠水溶液中，过氧化氢与水杨醛发生Dakin反应制备邻苯二酚。邻苯二酚与三氯化磷、三氯氧磷、光气或硫酰氯反应时，可以发生缩合生成环酯，通式如下：邻苯二酚与氯化铁作用显绿色，碱性溶液与Fe(III)作用生成红色的3−。与乙酸铅生成不溶沉淀。它具还原性，可以和银氨溶液和斐林试剂作用，加入氧化剂（如硝酸铈铵）时，会被氧化为邻苯醌。

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