白屈氨酸

✍ dations ◷ 2025-06-08 13:39:00 #螯合配体,二羧酸,吡啶

白屈氨酸(英语:Chelidamic acid,又名白屈菜氨酸)是一种分子式为C7H5NO5的杂环氨基酸,分子中含有一个吡啶环。

第一步是丙酮与草酸二乙酯在强碱(一般常用乙醇钠)的作用下发生克莱森缩合,生成白屈菜酸:

第二步是白屈菜酸与氨水反应得到白屈氨酸水溶液:

之后再从水溶液中结晶,得到白屈菜酸的一水合物(也是大部分商品白屈菜酸的存在形式)。

白屈氨酸在常温下一般是淡黄色的粉末,加热后会在熔点(267 °C)分解。 它有两种酮-烯醇互变异构产生的互变异构体,分别是具有芳香性的烯醇式和不具芳香性的酮式。它的一水合物则是内盐,在羟基上带负电,在氮原子上带正电。

白屈氨酸是一种常用的有机合成中间体,在有机化学、医学及生物化学研究中用于合成各种杂环化合物,如配体二�唑啉吡啶(PyBOX) 和三联吡啶(Terpy) 等。作为中间体,它的吡啶环上的羟基极容易被取代,而羧基则很适合于碳链的延长。同时它还是一种强螯合配体,能与许多金属离子形成稳定的螯合物,因此常用于各种稀土金属性质的研究。 不过价格的原因限制了它的进一步使用。

白屈氨酸具有很强的抑制谷氨酸脱羧酶的作用。

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