嚬哪醇重排反应

✍ dations ◷ 2025-06-09 16:57:22 #重排反应

嚬哪醇重排（英语：Pinacol rearrangement）是一个邻二醇在酸催化下脱水并发生取代基重排生成羰基化合物的反应。。这一类反应由于嚬哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）转换为嚬哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）的反应最具代表性，因而得名。反应的关键步骤是一个碳正离子的1,2-重排。

第1步中，倾向生成稳定的碳正离子，级数较高的碳上的羟基容易脱去。

第2步中，倾向转移给电子性大的基团（即亲核性大的基团），芳基比烷基易于转移，烷基易于氢。

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