均苯三酚

✍ dations ◷ 2025-02-27 05:57:29 #有机化合物,苯三酚

均苯三酚,又称间苯三酚,是一种化学式为 C6H6O3的有机化合物。固体成无色至淡黄色,属于酚类化合物。是苯三酚(三羟基苯)三个异构体之一,三个羟基取代了1、3、5号碳(均)上面的氢。均苯三酚可用于药物与炸药(如1,3,5-三硝基苯 )的合成。会以二水合物出现。

均苯三酚最初于1855年由根皮素合成而来。

现代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯(由苯加硝酸硝化而得)制成的 ,如下图所示:Phlorosynth.png

用锡粒还原1,3,5-三硝基苯甲酸,可制得1,3,5-三氨基苯甲酸。加热回流其稀溶液,再用盐酸酸化,冷却结晶,可得均苯三酚。

在催化剂的存在下,苯和丙烯反应,精馏所得混合物,取得三异丙基苯。然后通入压缩空气,利用偶氮双自由基引发剂作为催化剂,进行自然氧化。在反应中生成的醇类副产品用过氧化氢在酸性条件下氧化,变为1,3,5-三异丙苯三氢过氧化物。过氧化物在催化剂作用下分解为间苯三酚。所得的产物为酸性间苯三酚,用氢氧化钠中和,重结晶之后可得中性的纯间苯三酚。

在生物合成上,根皮素水解酶可以催化根皮素的水解,生成对羟基苯丙酸和均苯三酚。

均苯三酚可以发生酮-烯醇互变,可以与氨发生反应,生成均苯三胺。

亦可发生Hoesch反应,生成一个芳基酮。此反应是酰化反应,需要酸作为催化剂催化反应。例如,均苯三酚与乙腈反应生成2-乙酰基均苯三酚,如下

均苯三酚可用作染发水、染料等。

均苯三酚的ATC代码为A03AX12,治疗功能性肠道疾病,可治疗胆石等肠胃病。酰化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制剂。常见用药形式为注射,注射液里除了有均苯三酚为有效成分之外,还有三甲基间苯三酚、氯化钠、亚硫酸氢钠、柠檬酸、十二水合磷酸氢二钠等辅料。

均苯三酚是测定五碳糖(戊糖)的多仑试剂的一个反应物,这个测试的精要在于均苯三酚和糖醛的显色反应。

均苯三酚的盐酸溶液可用来测定木质素,阳性反应为溶液变为红色。原理是木质素里含有松柏醛基团。亦可用甲苯胺蓝来进行相似的实验。

均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用来测定氢氯酸(或胃酸中的盐酸),如果盐酸存在,溶液会变为红色。

甲醛与均苯三酚在碱性条件下反应生成橘红色化合物,用于检验衣服有没有甲醛。

另外,均苯三酚可以用来鉴定锑、砷、铈、铬、金、铁、汞、锡、钒、亚硝酸盐、铬酸盐等金属和无机盐。也可用来鉴定骨头标本的脱钙。

可使保朗是由均苯三酚透过Hoesch反应合成而来的。可使保朗是一种药物, 具有缓解消化管平滑肌以及胰胆道平滑肌收缩痉挛的功能。

不同的爆炸物也是由均苯三酚制备而成。1,3,5-三硝基苯)、三硝基均苯三酚等正是用均苯三酚合成的。

相关

  • 蒂克路德维希·蒂克(Ludwig Tieck)(1773年5月31日- 1853年4月28日)是德国诗人,翻译家,编辑,小说家,作家和评论家,是18世纪末和19世纪初的浪漫主义运动的元勋之一。路德维希·蒂克出生于柏
  • 樱桃的滋味《樱桃的滋味》( طعم گيلاس)是伊朗导演阿巴斯·奇亚罗斯塔米所执导的电影,于1997年戛纳影展首映,并获得金棕榈奖。
  • 张一山张一山(1992年5月5日-),中国大陆著名童星和演员,小时曾学过武术,本科毕业于北京电影学院2010级表演系。因在情景喜剧系列《家有儿女》中的出色表现,而受到观众的喜爱。与杨紫、鲍天
  • 军事勋奖美国军事勋奖是美国武装力量的勋奖制度,以嘉奖其服役者。
  • 罗伯特·达尔罗伯特·艾伦·达尔(英语:Robert Alan Dahl;1915年12月17日-2014年2月5日) 是美国政治学家,当代政治学巨擘、民主理论大师,耶鲁大学政治学荣誉讲座教授,前美国政治学会主席,1998年荣
  • 仰光证券交易所仰光证券交易所(缅甸语:ရန်ကုန်စတော့အိတ်ချိန်း)是缅甸的证券交易所。成立于2015年10月,位于缅甸仰光缅甸中央银行建筑物中。该所是透过日本大和证券集团
  • 鳕鱼角运河鳕鱼角运河(英语:Cape Cod Canal)是美国马萨诸塞州的一条人工开凿的运河,连接了北边的鳕鱼角湾和南边的巴泽兹湾。
  • 达马特·马哈茂德·贾拉尔丁帕夏达马特·马哈茂德·贾拉尔丁帕夏(土耳其语:Damat Mahmud Celâleddin Paşa;1853年?月?日-1903年12月17日),是奥斯曼帝国的政治家、作家,曾在帝国驻法国领事馆、帝国司法部任职。后因
  • 溥仪墓溥仪墓(清室后裔称其为献陵)位于中国河北省易县西陵镇旺隆村北华龙皇家陵园内,是清朝和中国的最后一任皇帝溥仪与皇后婉容的合葬墓。最初溥仪的骨灰安放在北京八宝山革命公墓。
  • 战国 (游戏)《战国》(英语:Sengoku)是一部由Paradox Development Studio制作,Paradox Interactive发行的大战略电子游戏。在游戏中,玩家可以扮演1467年的一位战国时代日本贵族。游戏的标题“