异丙苯氧化合成法

✍ dations ◷ 2024-12-22 19:55:02 #异丙苯氧化合成法

异丙苯法是化学工业上制备苯酚与丙酮的一种方法。它的优点在于将原料苯和丙烯转化为更有价值的苯酚与丙酮。当中使用的其他原料是少量催化剂、少量产生自由基的化合物与可以来自空气的氧气。总体的化学反应总括如下：原料与亲电催化剂（磷酸，H3PO4）在30倍标准大气压与250摄氏温标下被加压。苯通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯。异丙苯在微碱的环境下被产生自由基的化合物（R·）带走唯一的三级氢原子；并氧化成异丙苯自由基（以黑点表示）。异丙苯自由基与氧气共价结合为过氧化氢异丙苯自由基；该自由基然后从另一个异丙苯分子取得氢原子而演化过氧化氢异丙苯。这另一个异丙苯分子则因为失去三级氢原子而演化为另一个过氧化氢异丙苯自由基。随后的连锁反应不断制作过氧化氢异丙苯与过氧化氢异丙苯自由基。这一步骤使用5倍标准大气压令过氧化氢异丙苯保持液态。过氧化氢异丙苯于酸（例如硫酸）的环境下水解为苯酚与丙酮。失去水分子的过氧化氢异丙苯演化出电子不足的氧原子。相对电子充足的苯基则与该氧原子重排并演化出较为稳定的三级碳阳离子；这一个步骤的反应机理类似拜耳－维立格氧化重排反应。该三级碳阳离子经由与水分子的结合和重排，生出相等分量（莫耳比例）的苯酚与丙酮。生成物苯酚与丙酮以蒸馏取得。类似异丙苯法的制备方法可以生成对苯二酚、间苯二酚。由于异丙苯本身作为一种石油工业产品，可以在第二步直接加入反应。2006年，美国化学会的一份报告指出，当时世界上8千9百万吨的苯酚可产量中百分之九十七使用经由过氧化氢异丙苯的异丙苯法。由于不一定需要生成物中相当比例分量的苯酚与丙酮，所以现存有不同方法去适应不同的需求。日本千叶市的三井企业附加一个反应：将生成物之一的丙酮经氢化并脱水制作出原料之一的丙烯。壳牌公司位于美国休斯敦的公司于2004年宣布的方法混合一定比例的异丙苯与一种正丁苯和异丁苯的混合物为原料。该比例可以随市场需求调节。另外，该种正丁苯和异丁苯混合物则可以以正丁烯与异丁烯为原料制备，代替当时价格上升的丙烯原料。此种变化的缺点在于最后的生成物除依比例生成的苯酚与丙酮以外，还包括市场需求较低的丁酮。

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