六硝基六氮杂异伍兹烷
2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂异伍兹烷,简称六硝基六氮杂异伍兹烷、HNIW,俗称CL-20,是具有笼型多环硝胺结构的一个高能量密度化合物,分子式为C6H6N12O12,为白色结晶。它由美国的尼尔森(Nielson)博士于1987年首先制得,主要用作推进剂的组分,中国化学家于1998年首次成功合成该物质。
HNIW的氧平衡为-10.95%,最大爆速、爆压、密度等几个材料参数都优于HMX,能量输出比HMX高10-15%,自首次合成便引起了广泛关注。它在常温常压下有四种晶型:α-、β-、γ-及ε-晶型,其中以ε-晶型的结晶密度最大,最为实用。
HNIW有两个缺点限制了其应用:
虽然HNIW目前没有应用于武器中,但对HNIW的性能测试、合成路线及生产的研究已初现端倪。现在合成方法大多沿用尼尔森首次合成的线路:用苄胺与乙二醛缩合生成六苄基六氮杂异伍兹烷(HBIW),脱苄生成乙酰基或其他前体官能团取代物,接着硝解得到α-及γ-晶型,最后转晶为ε-CL-20。
也有很多新路线,如用2-氨甲基噻吩、2-氨甲基呋喃等其他伯胺代替苄胺,用乙二酸酯或乙二酰胺衍生物代替乙二醛,以及省去脱苄一步,等等。