丁炔二酸二甲酯

✍ dations ◷ 2025-04-30 00:56:58 #炔烃,甲酯,羧酸酯

丁炔二酸二甲酯(英文缩写DMAD)是丁炔二酸与甲醇形成的羧酸酯,结构简式为CH3O2CC2CO2CH3。这种酯在常温常压下以液态存在,具有很强的亲电活性。因此,丁炔二酸二甲酯在实验室中广泛用作环加成反应(例如Diels-Alder反应)的亲双烯体。它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。

尽管现在丁炔二酸二甲酯可以廉价获得,它依旧是用最早的方法制备的。首先将顺丁烯二酸溴化得到二溴丁二酸,然后在氢氧化钾作用下发生脱卤化氢反应生成丁炔二酸。丁炔二酸最后与甲醇在硫酸催化下发生酯化反应得到丁炔二酸二甲酯:

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲基供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

丁炔二酸二甲酯与苯发生光化学反应可以扩环,生成1,3,5,7-环辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的两种同分异构体。

正十二面体烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯,例如2到3的反应是二氢富瓦烯与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应。

也可用于合成吡啶或嘧啶等杂环,例如HIV整合酶抑制剂Raltegravir的起始原料:

丁炔二酸二甲酯是一种催泪剂和发泡剂。

相关

  • 保克海峡保克海峡(泰米尔语:பாக் சலசந்தி),是位于印度南角泰米尔纳德邦与斯里兰卡本岛之间的海峡,以罗伯特·保克之名命名。该海峡东北与孟加拉湾相连,西南与马纳尔湾相通,全长1
  • 史百克史百克(英文:Theodore Austin-Sparks,直译:西奥多·奥斯丁-斯帕克斯,1888年9月30日-1971年4月13日),英国基督教领袖,内里生命派的重要人物。史百克生于英国伦敦,年幼时被送到苏格兰的
  • 英国首相列表英国首相(英语:Prime Minister of the United Kingdom),是大不列颠及北爱尔兰联合王国(通称英国)的政治领导人及政府首脑。其主要职责是领导执政党和主持内阁会议,从而掌握立法权和
  • 腹部胀气腹部胀气(英语:abdominal bloating)也称为腹胀,是一种在各种年龄下都可能发生的症状,腹部胀气可能和功能性肠胃疾病(英语:Functional gastrointestinal disorder)或是其他器质性疾病
  • 廖一久廖一久(1936年11月4日-),台湾台中县人,出生于日本东京。台湾水产养殖学者,国立台湾海洋大学终身特聘教授,中央研究院院士。廖一久出生于东京,在台中丰原长大。童年时期,他喜欢坐在老
  • 太上老君太上老君,简称老君,全称“一炁化三清太清居火赤天仙登太清境玄气所成日神宝君道德天尊混元上帝”,又称“太上混元老君、梵形神宝玄真降生道德天尊”,又称道德天尊、混元老君等。
  • 六氟丙烯六氟丙烯是一种全氟烯烃,结构式为CF3CF=CF2。无色几乎无臭不可燃气体。四氟乙烯经高温裂化,后经除酸、干燥、压缩、粗馏、冷冻、脱气和精馏得到六氟丙烯成品。用于生产含氟高分
  • 克拉珀姆交汇站克拉珀姆交汇站(英语:Clapham Junction railway station)是一座位于伦敦旺兹沃思区巴特锡的铁路车站。大部分来往伦敦两座最繁忙的铁路总站──滑铁卢站及维多利亚站──的列车
  • 水资源水资源包括经人类控制并直接可供灌溉、发电、给水、航运、养殖等用途的地表水和地下水,以及江河、湖泊、井、泉、潮汐、港湾和养殖水域等。水资源是发展国民经济不可缺少的重
  • 成禄成禄(越南语:Thành Lộc,1961年11月3日-)是越南戏剧艺术家。越南金梅奖历史上获奖最多的艺术家之一。1961年出生西贡在传统艺术家庭,父亲是人民艺术家成尊(Thành Tôn),母亲是越南