丁炔二酸二甲酯

✍ dations ◷ 2025-06-10 19:51:59 #炔烃,甲酯,羧酸酯

丁炔二酸二甲酯(英文缩写DMAD)是丁炔二酸与甲醇形成的羧酸酯,结构简式为CH3O2CC2CO2CH3。这种酯在常温常压下以液态存在,具有很强的亲电活性。因此,丁炔二酸二甲酯在实验室中广泛用作环加成反应(例如Diels-Alder反应)的亲双烯体。它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。

尽管现在丁炔二酸二甲酯可以廉价获得,它依旧是用最早的方法制备的。首先将顺丁烯二酸溴化得到二溴丁二酸,然后在氢氧化钾作用下发生脱卤化氢反应生成丁炔二酸。丁炔二酸最后与甲醇在硫酸催化下发生酯化反应得到丁炔二酸二甲酯:

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲基供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

丁炔二酸二甲酯与苯发生光化学反应可以扩环,生成1,3,5,7-环辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的两种同分异构体。

正十二面体烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯,例如2到3的反应是二氢富瓦烯与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应。

也可用于合成吡啶或嘧啶等杂环,例如HIV整合酶抑制剂Raltegravir的起始原料:

丁炔二酸二甲酯是一种催泪剂和发泡剂。

相关

  • 大平原区大平原(英语:Great Plains),多称北美大平原、北美大草原,是北美洲中部一块广袤的平原地区,大致位于密西西比河以西、落基山脉以东、格兰德河以北。自然植被以草为主。大平原东西长
  • 生物战生化武器,旧称细菌武器,是指用来杀伤人员、牲畜和毁坏农作物的致病性微生物及其毒素,依赖生物与生物之间的克制对有生力量发挥杀伤作用。生物武器的施放装置包括炮弹、炸弹、火
  • 注射器注射器由前端带有小孔的针筒以及与之匹配的活塞芯杆组成。注射器用来将少量的液体或其注入到其它方法无法接近的区域或者从那些地方抽出。在芯杆拔出的时候液体或者气体从针
  • 乔治·斯蒂格勒知识产权市场化自由放任小政府主义负所得税公开市场操作私有财产私有化经济主题乔治·约瑟夫·斯蒂格勒(英语:George Joseph Stigler,1911年1月17日-1991年12月1日),生于美国华盛
  • 饮料饮料,也称饮品,是指经过加工供予饮用的液体,分为软性饮料和酒。
  • 奥兰面积以下资讯是以2017年估计国家领袖立国历史奥兰(瑞典语:Åland),又称阿赫韦南马(芬兰语:Ahvenanmaa),是位于波罗的海、波的尼亚湾入口处的一个群岛,也是芬兰的一个自治区,通用瑞典语
  • 决断决断(英语:judgment)是描述领导人在面对困难处境时,针对人、策略与危机等三大范畴所做出的决策过程。通常在每个范畴中,领导人的决断流程都经历三个阶段:准备、决断、执行,在这三个
  • 爱滋病病毒人类免疫缺陷病毒(英语:human immunodeficiency virus,簡稱HIV,又称艾滋病毒)是一种感染人类免疫系统细胞的慢病毒,属逆转录病毒的一种。普遍认为,人类免疫缺陷病毒的感染导致艾滋
  • 国家标准局1999年规定:正部级国务院直属机构的印章直径5厘米,中央刊国徽,由国务院制发。中华人民共和国国家质量监督检验检疫总局徽标中华人民共和国标准化法 中华人民共和国计量法 中华
  • 雷恪生雷恪生(1936年2月21日-),山东牟平人,中国话剧、电影、电视剧男演员,中国戏剧协会会员。中国国民党革命委员会成员,一级演员,享受中华人民共和国国务院特殊津贴。他的父母都是戏迷,194