首页 >
内酯
✍ dations ◷ 2025-04-24 22:02:12 #内酯
内酯(英文:Lactone)即环状的酯,由一化合物中的羟基和羧基发生分子内缩合环化得到。内酯以五元(γ-内酯)及六元(δ-内酯)环内酯最为稳定,环内的角张力最小。4-羟基酸(R-CH(OH)-(CH2)2-COOH)在室温及稀酸存在下,便自发酯化形成五元环内酯。其他元数的内酯,如β-、ε-内酯,也可以制得,但不及以上二者稳定。大环内酯是内酯的一类,分子内环元数较大,有很多是药物的成分。用传统方法命名内酯时,拆开内酯得到母体化合物羟基酸,将羧基(-COOH)旁的第一个碳原子定为α-位,第二个定为β-,第三个定为γ-,第四个定为δ-,依此类推。名称由成环羟基所处的位置、“-”、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如γ-丁内酯(4-羟基丁酸形成的五元环内酯)。内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替,α-、β-、γ-、δ-分别对应2-、3-、4-、5-。γ-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。内酯可通过多种方法合成,最常见的是羟基酸(例如葡萄糖酸)发生分子内酯化:用硝酸氧化糖类得到羟基酸,而后酯化得到内酯。如下图的葡萄糖酸双内酯:或用其他方法先制得羟基酸。如合成氧甲氢龙时,生成内酯的一步为还原-酯化反应:环酮发生拜耳-维立格氧化重排反应得到内酯:由乙烯酮制取β-丙内酯及二乙烯酮:卤内酯化反应(Halolactonization):卤素进攻烯烃发生亲电加成的碳正离子中间体与分子内的羧基反应生成内酯,例子见下图。一个相似的反应是卤内酰胺化反应。内酯的化学性质与酯相似。除五元环内酯外,所有的内酯在催化剂作用下都会发生开环聚合反应。内酯与碱(如氢氧化钠)共热会发生水解,生成母体羟基酸,是内酯合成的逆反应。不同内酯发生水解的程度不同,有些是可逆反应,一般反应的平衡常数要大于对应的直链酯类,水解更加容易,原因是两者反应的焓变相差不大,但内酯的水解在熵变上有利。内酯可被氢化铝锂在醚中还原为二醇,反应机理是先打断酯键,然后还原生成的羧酸为醇。用γ-丁内酯反应,得到1,4-丁二醇—(CH2(OH)-(CH2)2-CH2(OH)。内酯可以和氨的乙醇溶液发生氨解反应,酯键打断,生成相应的羟基酰胺。γ-丁内酯反应生成CH2(OH)-(CH2)2-CO-NH2。
相关
- 白血病白血病(拉丁语:leukemia,/luːˈkiːmiːə/)是一群癌症种类的统称,英文名称来自于古希腊语,λευκός(leukos,白色)与αἷμα(haima,血液)的组合。 它通常发病于骨髓,造成不正常白血
- 非正常死亡非正常死亡在法医学上指由外部作用导致的死亡,包括火灾、溺水等自然灾难;或工伤、医疗事故、交通事故、自杀、他杀、受伤害等人为事故致死。与之相对的正常死亡,则指由内在的健
- C-反应蛋白n/an/an/an/an/an/an/an/an/an/aC反应蛋白(英语:C-Reactive Protein,CRP) 是由肝脏生成的血浆蛋白,主要被当作发炎的指标。LOINC术语标准对于血清/血浆CRP检测项目的定义和编码请
- 真菌总界菌物总界(Holomycota,.mw-parser-output .smallcaps{font-variant:small-caps}.mw-parser-output .nocaps{text-transform:lowercase}Liu et al. 2009)是单鞭毛生物的一个演化
- 土曲霉土曲霉(学名:Aspergillus terreus)为发菌科麹菌属下的一个种。可生长在土壤、饲料、风化煤、牛皮纸、粮食、霉腐物等基物上。该种分布于中国、澳大利亚、孟加拉国、巴西、加拿
- 双态性真菌双态性真菌可存在霉菌/菌丝/丝状形式或酵母形式的真菌。一个例子就是马尔尼菲青霉菌:,在室温下,它作为一个霉菌生长,在体温下,它作为一个酵母生长。一些物种是人类和其他动物重
- 核能核能通常指原子核的能量,可以透过核聚变、核裂变或放射性核衰变释放出来。核能也可以指:
- 熔融状态熔化是指物质由固态转变为液态的一个过程(又称熔解,其中冰的熔化又写作融化、融解)。固态物质中的内能增加(通常借由加热或加压)至一特定的温度(称之为熔点),在该温度下(或对于非纯物
- 学习异常心理学 行为遗传学 生物心理学 心理药物学 认知心理学 比较心理学 跨文化心理学 文化心理学 差异心理学(英语:Differential psychology) 发展心理学 演化心理学 实验心理学
- 风暴风暴(英语:Storm)指影响环境或天体表面的任何大气扰动,通常会带来恶劣天气(英语:Severe weather)。风暴可能伴随着强风(例如热带气旋);雷电(例如雷暴);强降水(例如雪暴)或随风在大气中移动