有机锌化合物

✍ dations ◷ 2025-01-31 17:04:19 #有机锌化合物

有机锌化合物是指含有碳-锌化学键的一类有机化合物。有机锌化学是一门研究有机锌化合物理化性质、合成和反应的学科。

第一个被发现和制备的有机锌化合物是二乙基锌(Diethylzinc)(由Edward Frankland于1849年发现)。它还是第一个被发现具有金属-碳σ键的化合物。许多有机锌化合物都是易燃的而难以操作的(大多数有机溶剂同样可燃而存在安全隐患)。有机锌化合物大多易于氧化,且溶于质子性溶剂时会发生分解。在许多反应中,有机锌试剂都需要现制现用而不能被分离纯化或存放太久。所有使用有机锌试剂的反应都需要在惰性气体保护下进行,如氮气或氩气。

有机锌化合物最常见的氧化态为+2价。它可以被分为三种类型:有机锌卤化合物(R-Zn-X,其中X代表卤素原子);二烃基锌化合物(R-Zn-R,其中R代表烷基或芳基);锌酸锂盐或锌酸镁盐(M+R3Zn-,其中M代表锂或镁)。

由于碳和锌元素的电负性不同:(碳为2.55;锌为1.65),碳-锌化学键的极性指向碳原子。二烃基锌化合物通常以单体形态存在,而有机锌卤化合物则可通过卤素键桥形成聚合形态,该形态类似于格氏试剂和格氏试剂的的Schlenk平衡(Schlenk equilibrium)。

下列为一些合成有机锌化合物的方法:

在下列许多反应中,有机锌化合物都作为中间体参与反应:

史上第一个酸根型配位化合物(Ate complex)(')由James Alfred Wanklyn于1858发现, 金属钠和二乙基锌有助于反应进行。

2007年报道了通过调整反应条件,锌酸盐可反应为氢化络合乙基锌酸钠盐(氢原子作为桥联配体),最终得到其中一个乙基发生β-氢消除(β-hydride elimination)的产物:

具有锌-锌键的低价有机锌化合物也已被发现,第一个该类化合物为2004年报道的二(五甲基环戊二烯)基锌(英语:Decamethyldizincocene)(Zn2(η5–C5Me5)2)。



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