亚磺酰卤

✍ dations ◷ 2025-04-25 18:40:26 #有机硫化合物,硫-卤素化合物

亚磺酰卤(英语:sulfinyl halide)是由亚砜官能团分别与烃基和卤素原子通过单键相连产生的一类有机化合物,通式为R-S(O)-X(R为烃基,X为卤素原子)。亚磺酰卤是合成如亚磺酸酯(sulfinic ester)、亚磺酸胺(英语:sulfinamide)、硫代亚磺酸酯(英语:thiosulfinate)和亚砜等其它含硫衍生物的有用中间体。亚磺酰卤中硫的氧化数介于硫基卤(英语:sulfenyl halide)(R-S-X)与磺酰卤(英语:sulfonyl halide)(R-SO2X)之间。

亚磺酰卤易与水、醇、胺、硫醇以及格氏试剂等亲核试剂反应,反应产物分别为亚磺酸、亚磺酸酯、亚磺酸胺、硫代亚磺酸酯和亚砜,反应方程见下:

亚磺酰卤在受热或在潮湿环境下皆易分解。与磺酰卤和硫基卤化物中的硫原子不同,亚磺酰卤中的硫原子具有手性,如右图所示的甲基亚磺酰氯。

亚磺酰卤中较为常见的是亚磺酰氯(R-S(O)-Cl)。甲基亚磺酰氯(CH3-S(O)-Cl)是亚磺酰氯的一种,它可由二甲基二硫在乙酸酐于−10~0℃的温度下氯化制备。因为此类化合物具有不稳定性,烷基亚磺酰氯一般在制得后都不需经过提纯而直接使用。因为亚磺酰氯分解能释放出具有腐蚀性的氯化氢气体可以腐蚀容器壁,所以不提倡储存亚磺酰氯。

使用叔胺碱与拥有α-氢的烷基亚磺酰氯反应,能获得可分离的硫醛-S-氧化物。所以,使用三乙胺与正丙基亚磺酰氯反应可获得丙硫醛--氧化物(洋葱中的催泪成分)。在葡萄糖手性衍生物仲醇二丙酮-D-葡萄糖存在下,使用叔胺处理由氧氯化1,2-乙二硫醇(HSCH2CH2SH)制得的甲基亚磺酰氯(ClS(O)CH2CH2S(O)Cl)经由动态动力学拆分(英语:Dynamic kinetic resolution)可获得光学纯的亚磺酰酯。

在室温下水解三氟甲基三氟硫烷CF3SF3,可在数小时内定量制备亚磺酰氟CF3S(O)F。使用溴化氢与CF3S(O)F在−78℃下反应则能获得亚磺酰溴CF3S(O)Br,这种化合物在室温下不稳定,容易发生歧化反应。

相关

  • 甲状腺功能亢进甲状腺功能亢进症(Hyperthyroidism),又称甲状腺机能亢进症,简称甲状腺亢进、甲亢,是一种由于体内过量的三碘甲腺原氨酸(T3)和 四碘甲腺原氨酸(T4,也即甲状腺素)造成的临床症状。而甲状
  • 分裂生殖分裂(英语:Fission),又叫裂殖,在生物学中是指一个细胞(或身体、种群或物种)分为两个或多个部分,以及这些部分再生为细胞(身体、种群或物种)。通常是单细胞生物所形的生殖方式。该种生
  • 东学西渐东学西渐,是中国科学及文化向西方传播的整个历史过程。芝加哥大学历史学者诺埃尔•斯瓦德罗的研究论文《哥白尼行星理论初稿与起源》,文中首先指哥白尼大约从1504年起,已在波隆
  • 马萨诸塞大学州立大学系统 公立大学马萨诸塞大学系统(University of Massachusetts), 简称麻省大学或麻州大学系统, 是由美国马萨诸塞州五所公立大学所组成的高等教育
  • Meyers合成Meyers合成(Meyers synthesis),以美国化学家 Albert I. Meyers 的名字命名。通过
  • 莲花效应莲花效应(lotus effect),也称作荷叶效应,是指莲叶表面具有超疏水性以及自洁(self-cleaning)的特性。在东方文化里,莲花是纯净的象征。虽然,莲花喜欢生长在泥泞的湿地,但其叶子和花仍
  • 世界货物吞吐量第一大港本列表是按照货物年吞吐量排列的世界海港列表,以港口年度实际运输货物的总重量为准。需要注意的是,列表的计量单位中,MT表示公吨、FT表示运费吨(Freight Tons)、RT表示计费吨(Reve
  • 通信工程通信工程(也作信息工程、电信工程,旧称远距离通信工程、弱电工程)是一门以电气和计算机工程为中心的工程学科,其关注的是通信过程中的信息传输和信号处理的原理和应用,旨在支持和
  • BeuchatBeuchat国际,简称为Beuchat,于1934年在法国马赛成立,一直致力于潜水器材的设计、生产及推广,现已成为享负盛名的国际品牌。Beuchat业务分三个主要范围 公司始创于1934年,由瑞士制
  • 五极管五极管由屏极、抑制栅极、控制栅极、帘栅极、阴极五个电极组成。电流从屏极流入,阴极流出,其中电流由栅极控制,这与三极管完全一样。但五极管比电子三极管多了两个电极:帘栅极、