草酸

草酸（英文：Oxalic acid，全称酢浆草酸），也称乙二酸，是一种强有机酸，化学式为H2C2O4。常见的草酸通常含有两分子的结晶水（H2C2O4·2H2O）。草酸在菠菜和植物大黄中广泛存在。乙二酸是一种无水透明晶体或粉末，味酸，易溶于乙醇，溶于水，微溶于乙醚，不溶于苯。乙二酸的酸性比醋酸强10,000倍，可以使碳酸钠（Na2CO3）分解。乙二酸的一级电离常数5.6×10-2，二级电离常数5.4×10-5。乙二酸受热分解有CO、CO2和H2O生成。实验室可以用这个反应制取CO。乙二酸有很强的还原性，能被氧化剂氧化成CO2。例如草酸＋氧生成二氧化碳和水 2HOOC-COOH + O2 → 4CO2 + 2H2O乙二酸可以使KMnO4褪色，这个反应可以用来滴定KMnO4浓度，可以洗去溅在布条上的墨水迹。乙二酸可以跟醇反应生成酯。比如乙二酸跟乙醇反应生成乙二酸二乙酯。尽管是一种羧基酸，草酸相对来说为强酸：在草酸和草酸盐的已测定的数十种结构中，其中的C—C键长都要比典型的共价单键键长值大（约152~156pm）。草酸分子中，存在单双键交替的体系，分子为平面构型，满足产生共轭作用的条件，也已成功经过X射线衍射法测定变形电子密度图证明存在离域π键。但量子化学计算结果说明两个碳原子间的4个全充满电子的π分子轨道交替地成为成键轨道和反键轨道，π轨道对成键的贡献很小，π键键级仅剩余0.015。在化学工业上用以制造季戊四醇、草酸钴、草酸镍、碱性品绿，钢铁、土壤分析成套试剂、化学试剂等。快速染料用作显色助染剂。稻草、麦杆制品的漂白剂（草酸有还原性），铁锈污染消除剂（草酸与氧化铁作用，生成可溶性的草酸铁，容易被水洗去，故可除去织物上所沾染的铁迹）。草酸是一种存在于许多植物的酸，但也是一种肾毒性和腐蚀性的酸性有毒物质。纯草酸的半致死剂量（LD50），以对大鼠的影响作计量，大约为每公斤体重375毫克 ，换算至一个约65公斤的人，大约需要25公克的分量。另外，口服的最低致死剂量（LDLo）约为600mg/kg 。草酸有着非常刺激性的味道，长久接触草酸的水溶液，可引致关节痛。在一般人的尿液里，亦含有微量草酸，分量大约有数毫克。草酸对混凝土、木材及玻璃均具腐蚀性。