✍ dations ◷ 2025-06-29 08:06:21 #官能团,胺

胺类(英语:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物,简称“胺”。

不建议将“胺”(amine)写成“氨”(ammonia),两者意义与英文名称不同。

氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。

如果氮原子连着羰基(C=O),那么该化合物则称为酰胺,其化学性质与胺并不相同。

胺分子可根据烃基的种类,分为脂肪胺和芳香胺。

此外,胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量,顺次分为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)、叔胺(三级胺)。此外,还有季铵盐(四级铵盐),可以看成是铵根离子(NH4+)的四个氢都被取代的产物。

一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响,然而因为氮与氢阴电性的差别(3.0-2.1=0.9)并无氢和氧间(3.5-2.1=1.4)那么大,所以一般 N-H...H氢键较不像O-H...H键那么强,故胺的沸点一般较相对的磷烃为高,却低于相对应的醇。例如,

甲胺和乙胺在室温之下为气体,但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇与甲胺分子量相近,其沸点差异却甚大。几乎所有胺类皆与水形成氢键,所以比同分子量的烃易溶于水,低分子量的胺类与水完全互溶,高分子胺类只适量溶于水。气体胺带有一种类似氨的气味,液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的,因氮有一对孤对电子,分子呈三角锥形,氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低,对于三烷基胺通常只需激活能25-37.6 kJ/mol,两个对映体在室温下就能迅速转化故对映体不能分离。若季铵盐氮所连四个基团不同,则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成对映体也能拆分。

氨或胺氮上有孤对电子,作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应,按SN2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类:

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺:

这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化,因为得到的是一、二、三级胺的混合物,需要提高反应的选择性。

其它胺合成方法见下表:

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