北美黄连碱

✍ dations ◷ 2025-10-02 08:46:52 #生物碱,芳香醚,内酯,异苯并呋喃

北美黄连碱（Hydrastine）是一种生物碱，分子式C₂₁H₂₁N₁O₆，1851年由Alfred P. Durand发现。其水解得白毛莨分碱（英语：hydrastinine）的反应在1910年代曾为拜耳公司合成止血药的一项专利。该化合物存在于金印草（又称北美黄连）等毛茛科植物。

罗伯特·鲁宾逊等人于1931年首次完成了北美黄连碱的全合成，然而包括之后的研究，合成内酯酰胺这个关键中间体（下图的化合物4）的步骤均不甚理想。直到1981年，J. R. Falck等人发表的一条四步反应的全合成路径才解决这个问题，关键步骤应用了Passerini反应：

Falck’s total synthesis of hydrastine, the mechanism of the Passerini reaction for synthesis of the key intermediate is also illustrated

从起始物苄基溴出发，乙腈碳负离子烷基化得异腈中间体(2)，与化合物(3)的分子间Passerini反应得到内酯酰胺(4)。使用三氯氧磷脱水的合环反应，然后催化氢化构建四氢异喹啉环。最后，与甲醛的还原胺化得到叔胺产物。

相关

食物安全五要点食物安全五要点（英文：Five keys to safer food manual）是世界卫生组织提倡的有关食品安全的要注意的五个要点。包括了保持清洁（keep clean），生熟分开（separate raw and cooked），煮熟
地方法院议长：南希·裴洛西（民主党）多数党领袖（英语：Party leaders of the United States House of Representatives）：斯坦利·霍耶（民主党）少数党领袖（英语：Party leaders of the United Sta
利奥波第那科学院利奥波第那科学院（德语：Deutsche Akademie der Naturforscher Leopoldina），是德国的国家科学院。利奥波第那科学院总部现位于哈雷。德国一直未有全国性的科学院，直至2007年11月，利
十四酸肉豆蔻酸（Myristic acid），又称为十四（烷）酸，是一种饱和脂肪酸。它的分子式是C13H27COOH，简写为C14H28O2。肉豆蔻酸具有和其他羧酸相似的化学性质，比如可以和氢氧化钠反应：肉豆蔻酸对
诺沃肖洛夫康斯坦丁·诺沃肖洛夫（俄语：Константин Новосёлов，英语：Sir Konstantin Sergeevich "Kostya" Novoselov，1974年8月23日－），拥有俄罗斯、英国双重国籍的物理学家，于
太浩太浩国家森林（英语：Tahoe National Forest）是一座美国国家森林，位于加利福尼亚州，处太浩湖之西北。其境内有高8,587-英尺（2,617-米）的塞拉巴特斯（Sierra Buttes）山峰，在塞拉市（英语：Sier
异艾氏剂异艾氏剂（Isodrin）是一种有机氯化合物，六氯环戊二烯类杀虫剂，和艾氏剂为同分异构体，可由1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯与环戊二烯通过狄尔斯–阿尔德反应生成，在生物体内可代谢为异
唐纳德·萨瑟兰唐纳德·爱德华·麦克尼克·萨瑟兰（Donald Edward McNichol Sutherland，1935年7月17日－），加拿大籍英裔苏格兰人，著名演员，曾参演《饥饿游戏》电影系列。1935年出生于加拿大圣约翰市
益都青州市是中国山东省潍坊市下辖的一个县级市，原益都县，1987年3月30日撤县设市。青州在古代是《禹贡》“九州”之一，大体指泰山以东至渤海的一片区域，其范围远远超出今天的青州市
铍的同位素铍（原子量：9.012182(3)）目前已知有12个同位素，其中有1个是稳定的。备注：画上#号的数据代表没有经过实验的证明，只是理论推测而已，而用括号括起来的代表数据不确定性。