吡啶氯铬酸盐

✍ dations ◷ 2025-07-18 23:37:09 #六价铬化合物,氧化剂,吡啶

吡啶氯铬酸盐,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即pyridinium chlorochromate的缩写。一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。

由E.J.Corey发明。试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

最初始的制备方法是个偶然的发现,它由吡啶加入冷的三氧化铬浓盐酸溶液制备:

这个化合物由吡啶阳离子()和结构为四面体的三氯化铬阴离子(CrO3Cl-)所组成。实验可得之相关盐类,例如:1-丁基吡啶三氧化铬(+−)。

PCC为一个氧化剂,特别在在氧化一级醇和二级醇成醛和酮的反应中具有高效率。不像相关的琼斯试剂,PCC鲜少有过氧化的发生而形成羧酸。一个典型的PPC氧化反应为加入醇于二氯甲烷中的PCC悬浮夜,简单的反应机制:

在实际操作过程中,铬的副产物会与吡啶一起沉淀。可加入惰性吸附剂,如分子筛或硅胶,使得黏稠的副产物吸附至表面并更好作用。

除了简单的羟基氧化反应外,重排反应也是可行的。例如:三级醇不能直接被氧化,但在Babler 氧化反应中,铬酸酯的形成与PCC和烯丙基的三级醇可在碳基成型的氧化步骤前,透过 -σ迁移反应来进行异构化。其他常见的氧化剂通常可促使简单的脱水反应,而不能在三级羟基为中心的状况下,发生任何氧化反应。

另一个PCC的氧化反应为不饱和的醇或醛转变成环己烯酮的反应。这个方法为氧化阳离子的环化反应,将(-)-香茅醇转换为(-)-胡薄荷酮。PCC也会影响烯丙基的氧化反应,如二氢呋喃(Dihydrofuran)转变成内酯。

其他可用于醇氧化反应之更方便且少毒性试剂包含二甲基亚砜为底的氧化反应(如斯文氧化反应、普菲茨纳-莫法特氧化反应)和以高价碘为底的氧化反应(如戴斯-马丁氧化剂)。

相关

  • 醒木醒木称醒目,又叫响木,是一种在曲艺表演中经常使用的道具。醒木实质上是一种小硬木块,常由红木等高档硬质木材制成。多被用于单口相声,评书及鼓书的表演中,作用基本为“拢耳音”,吸
  • 树鼩目 Scandentia树鼩目(学名:Scandentia),又称攀兽目,生活在东南亚的热带雨林中,有2科5属20种。树鼩目成员的外形像松鼠,但吻尖而长。树鼩目成员的齿分化不明显。树鼩目曾经被置于食虫目与灵长目,树
  • 计重秤计重秤,俗称秤、称或磅,泛指量度物体质量的工具,间中也会用作测量力量。使用杠杆原理的天平是最原始的计重秤。现在的计重秤已经电气自动化。
  • 麦克默多干燥谷麦克默多干谷(英语:McMurdo Dry Valleys)为南极洲麦克默多湾西岸维多利亚地的一无雪山谷的统称。这些山谷由冰川后退而形成,约200多万年未有降水,是极度干燥的荒漠地区,是南极大陆
  • 外局外局(日语:外局/がいきょく gaikyoku */?;英文译称:Agency / External Bureau)是日本行政机关的一种类型,设置于中央政府的内阁府与各省之下,主要为了负责特殊事务、以及独立性较
  • 1952年开罗纵火案阴谋论开罗大火灾(英:Cairo,阿拉伯语:حريق القاهرة) 又被称为黑色星期六,为发生于开罗市区1952年1月26日一系列的暴动,约有750栋建筑物遭纵火打劫,包括零售店、咖啡店、电影
  • 刘宇一刘宇一(1940年-),汉族,江苏南京人,生于四川自贡,中华人民共和国画家、政治人物,第十、十一、十二届全国政协委员。1960年毕业于中央美术学院附中。2008年,当选第十一届全国政协委员,代
  • 休斯山脉休斯山脉(英语:Hughes Range)是南极洲的山脉,最高点是海拔高度4,230米的卡普兰山,该山脉在1929年11月18日由美国海军发现,现时受南极条约体系管理。
  • 杭州评话杭州评话,俗称“大书”,是起源于南宋的曲艺艺术,为江南评话的一支。在清末民初时达于鼎盛。抗战时期,杭州评话开始衰落:59。早期的水浒,在杭州是以评话的形式流传的:3。1839年杭
  • 交通工程交通工程是土木工程学中的一个分支。运输工程包括:公路交通、铁路交通、航空交通、水上交通、管道交通五项内容。道路交通工程学仅研究道路上的交通,具体地说,就是把人、车、路