吡啶氯铬酸盐

✍ dations ◷ 2025-10-02 09:19:54 #六价铬化合物,氧化剂,吡啶

吡啶氯铬酸盐,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即pyridinium chlorochromate的缩写。一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。

由E.J.Corey发明。试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

最初始的制备方法是个偶然的发现,它由吡啶加入冷的三氧化铬浓盐酸溶液制备:

这个化合物由吡啶阳离子()和结构为四面体的三氯化铬阴离子(CrO3Cl-)所组成。实验可得之相关盐类,例如:1-丁基吡啶三氧化铬(+−)。

PCC为一个氧化剂,特别在在氧化一级醇和二级醇成醛和酮的反应中具有高效率。不像相关的琼斯试剂,PCC鲜少有过氧化的发生而形成羧酸。一个典型的PPC氧化反应为加入醇于二氯甲烷中的PCC悬浮夜,简单的反应机制:

在实际操作过程中,铬的副产物会与吡啶一起沉淀。可加入惰性吸附剂,如分子筛或硅胶,使得黏稠的副产物吸附至表面并更好作用。

除了简单的羟基氧化反应外,重排反应也是可行的。例如:三级醇不能直接被氧化,但在Babler 氧化反应中,铬酸酯的形成与PCC和烯丙基的三级醇可在碳基成型的氧化步骤前,透过 -σ迁移反应来进行异构化。其他常见的氧化剂通常可促使简单的脱水反应,而不能在三级羟基为中心的状况下,发生任何氧化反应。

另一个PCC的氧化反应为不饱和的醇或醛转变成环己烯酮的反应。这个方法为氧化阳离子的环化反应,将(-)-香茅醇转换为(-)-胡薄荷酮。PCC也会影响烯丙基的氧化反应,如二氢呋喃(Dihydrofuran)转变成内酯。

其他可用于醇氧化反应之更方便且少毒性试剂包含二甲基亚砜为底的氧化反应(如斯文氧化反应、普菲茨纳-莫法特氧化反应)和以高价碘为底的氧化反应(如戴斯-马丁氧化剂)。

相关

  • 诊所诊所,又名诊疗所、医务所,是规模比医院小的医疗机构,通常只设有门诊服务和药房,有如健康院。诊所有政府开设的,也有私人营办的,还有一些诊所由慈善机构开办。诊所也有分提供一般医
  • 阿塞拜疆阿塞拜疆共和国(阿塞拜疆语:Azərbaycan Respublikası),通称阿塞拜疆(阿塞拜疆语:Azərbaycan,发音:.mw-parser-output .IPA{font-family:"Charis SIL","Doulos SIL","Linux Libert
  • 体内射精体内射精简称内射,俗称中出,是指人类男性在达到性高潮时于性伴侣之阴道或直肠中射精的情况,通常在没有戴上保险套的阴道性交或肛交中发生。在女性阴道内的体内射精是引发体内受
  • 行政上划分意大利政区根据1948年宪法规定获得了一定程度的地区自治权,这条宪法条文是:为承认、保护并促进地方自治,保证在国家水平的服务尽可能分散管理,以适应自治和分权法律和法规的建立
  • 专利地图专利地图(Patent Map)系指透过专利检索技巧,检索出与研究主题相关之专利资料,并以统计分析之方法,加以缜密及精细之剖析整理制成各种可分析、解读、以图表格式呈现之加值化专利资
  • 邱文达邱文达(1950年7月21日-),曾任中华民国卫生福利部部长,中山医学院(今中山医学大学)医学系毕业,在1985年进入台北医学大学医学系任教,2008年7月,同时接下台北医学大学第8任校长及双和医
  • 食物权食物权一词及其别名是指保障人们能够有尊严地养活自己的人权。这意味着人们能获得充分的食粮、有能力获得这些食粮、以及藉这些食粮以适切满足个人的膳食需求。食物权保障所
  • 卢卡斯Marcia Lucas(1969年-1983年) Mellody Hobson(2013年-)小乔治·沃尔顿·卢卡斯(英语:George Walton Lucas Jr.,1944年5月14日-),是美国电影导演、制片人和编剧,代表作是史诗式作品《星球
  • M116M116榴弹炮(M116 howitzer(1962年改名)、75mm Pack Howitzer M1、75mm Pack Howitzer M1A1、七五山炮)在第二次世界大战时被称为“M1A1榴弹炮”,由于它可以被拆开成为6个部分分
  • 龙城龙城,可以指: