烷烃

.mw-parser-output ruby>rt,.mw-parser-output ruby>rtc{font-feature-settings:"ruby"1}.mw-parser-output ruby.large{font-size:250%}.mw-parser-output ruby.larger{font-size:300%}.mw-parser-output ruby.large>rt,.mw-parser-output ruby.large>rtc{font-size:.3em}.mw-parser-output ruby.larger>rt,.mw-parser-output ruby.larger>rtc{font-size:.25em} 烷（wán） 烃（tīng）（英语：alkane），俗称石蜡烃（paraffin），是碳氢化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多仅由碳、氢、碳－碳单键与碳氢单键所构成，同时也是最简单的一种有机化合物，而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。其名烷是化学家取“碳”右下角的“火”，加上“完”造出的字，读音同“完”。“碳”表示其结构中含有碳，而“完”表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思。烷类皆难溶于水，在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水，反应式如下：烷类会因组合结构的不同，其性质可能会有极大的差异。若结构相似，则性质相近；若结构不同，性质不同。 正因此，烷类种类繁多；但也由此许多化学式相同的物质，其性质不相同。如戊烷（C5H12）：烷烃有许多物理性质：在正常情况下，烷烃性质很稳定，因为碳－氢键和碳－碳键相对稳定，难以断裂 、以及烷烃不会抢夺官能团，所以不容易发生反应，除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于 arccos ⁡ ( − 1 3 ) {displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)} 即109.5度，导致其容易发生反应。反应通式： R + O 2 → C O 2 + H 2 O {displaystyle {rm {R+O_{2}rightarrow CO_{2}+H_{2}O}}}所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。以甲烷为例：O2供应不足时，反应如下：分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。反应通式： R + X 2 → R X + H X {displaystyle {rm {R+X_{2}rightarrow RX+HX}}}由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。烷类的命名多采IUPAC命名法。 命名烷类的首要步骤是分析其为环状亦或是链状，再进行命名步骤。化学通式：CnH2n+2 链烷烃的命名步骤为：因为烷类一般简单，故亦会使用“正、异、新”去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式。例如己烷命名方式：化学通式：CnH2(n+1-g) 简单的环烷烃的命名方式基本上和烷类方式相同，仅需在前添加一环字，以做识别。例如环丙烷：除非有俗名，否则具多环的环烷烃如桥环烷烃及螺环烷烃的命名较为复杂。名字包括表示环数量的前缀（如“二环”）、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀（表示于中括号内。多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内）。 如例一、例二：这个环烷总碳数为七，由两个环组成，尾为“庚烷”，头为“双环”。两个被共用的碳原子间有三个连接路线：一为五元环的部分，共三个碳（两个桥头碳不计入内，下同）；二为四元环的部分，共二个碳；三为两环之间共用的边线，只由两桥头碳直接连结，中间没有碳。由此得出中括号内的数字（以降序表示数字之间用点分隔），。故上图的环烷名为二环庚烷，而数字的个数总比环数多一个（在此有两个环及三个数字）。“二环庚烷”亦可接受，但环上有取代基时“二环庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上其他含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。上图环烷总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷；两共用碳间有两对二碳碳链，也被一个碳原子连接着，故词尾之前的数字前缀为（共用碳不计入内）；这个环烷由两个环组成，故前缀为“双环”，最后得出“双环庚烷”。出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋转，故烷类无顺反异构物。 为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为 arccos ⁡ ( − 1 3 ) {displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)} ，大约等于109°28′。 下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。烷类的异构物大多链异构（由于支链不同而造成的异构物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烃异构物的数目会随着碳数增加而增加（OEIS中的数列A000602）。烷烃在宇宙间分布众多，其中分布最多的是甲烷，而极少见由10,050个碳原子以上所构成的烷烃。烷烃分布于太阳系间许多星球的大气层。有些占了较多的比例，例如天王星（2.3%）、土卫六（5%），但在大多星球上，分布较少，如地球、火星、土星等等。地球上的烷烃多为甲烷，而甲烷的浓度随地球纬度降低而递减，并在北纬40度及赤道附近都有明显浓度下降。北半球与南半球平均浓度各为1.65ppm及1.55ppm。由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。由于烷烃大多来自于石油，所以必须经过分馏的过程，以得到各种不同用途的烷烃类。 分馏结果大约如下：