苯并三唑

✍ dations ◷ 2025-07-19 05:11:23 #苯并三唑
苯并三唑是由一个苯环与一个1,2,3-三唑环稠合而成的双环含氮杂环化合物。白色到浅粉色针状结晶粉末。微溶于冷水,溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、甲苯、氯仿及二甲基甲酰胺。露置于空气中时逐渐氧化变红。在真空中蒸馏能发生爆炸。与1,2,3-三唑相似,苯并三唑也有三个互变异构体,即两个1H-构型和一个2H-构型。实验数据和量子化学结果显示在溶液和固态中苯并三唑的上述平衡几乎完全移向 1H-一侧,即 1H-异构体是更为稳定的异构体。但光激发三线态中苯并三唑的 2H-型更为稳定。虽然 2H-苯并三唑有一个邻位醌式结构,但其 2 位被取代后 π 电子离域程度仍然很大,这与 2-甲基吲唑相同。1H-苯并三唑是白色结晶粉末,在真空中重复升华纯化后得到的晶体测得熔点为100.5°C。单斜晶系。53.4~71.7°C 之间的蒸气压在 0.000695~0.0048 Torr 之间,可以用如下公式来描述:25°C 时升华焓 ΔsubH = 98.15 kJ/mol,63.4°C 时 ΔsubH = 96.30 kJ/mol。本品在熔点以上剧烈放热分解,故不应蒸馏。240°C 时苯并三唑的分解反应放热 −1590 kJ/kg。曾有一吨苯并三唑样品在 160°C 和 2.5 mbar 条件下蒸馏时发生爆炸性分解的记录。苯并三唑既有酸性也有碱性,其碱性极弱,但其 NH 的酸性比吲唑、苯并咪唑或1,2,3-三唑强。稠合的苯环使共轭碱更加稳定。pKa1 = 0.42,pKa2 = 8.27。苯并三唑可与许多金属形成配合物,通常作为桥连配体,以 N-1 和 N-3 为配位原子。苯并三唑烷基化生成 1-烷基化和 2-烷基化产物的混合物,产物比例取决于烷基化试剂。酰化和磺化反应发生在 1-位氮上。亲电取代反应只发生在苯环上。Graebe-Ullmann反应:1-苯基苯并三唑的去重氮化反应形成咔唑,反应经双自由基中间体,产率几乎定量。将邻苯二胺在乙酸中用亚硝酸钠经重氮化环合是制取苯并三唑环的标准方法。也可由邻硝基苯肼和苯并咪唑酮合成。苯并三唑是一种有用的防蚀剂,尤其是铜的防蚀剂,它可与铜形成一层不溶性的苯并三唑铜(Ⅰ)。对铝、铸铁、钢、镍、锌等金属材料也有同样的防蚀效果,可加入到汽车引擎的防冻剂、研磨和切削的润滑油以及铜及铜合金的清洗液中,达到防止腐蚀,提高缓蚀效果的目的。苯并三唑和5-氯苯并三唑、6-硝基苯并三唑都是感光材料中有效的防灰雾剂及稳定剂,广泛应用于照相纸乳剂和显影液中。苯并三唑类属于紫外线吸收剂,是光稳定剂中最主要的一类,常见的有2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑(UV-P)、2-(2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(UV-326)、2-(2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基)-5-氯苯并三唑(UV-327)等,目前用于聚烯烃、聚氯乙烯、聚苯乙烯、丙烯酸树脂、聚酯、聚酰胺、纤维素酯等塑料中用作防老化剂,也用作防晒剂。苯并三唑及其衍生物也可用于有机合成。1-羟基苯并三唑是多肽合成中的羧基活化试剂,在DCC合成肽时用作辅助试剂。1-氯苯并三唑可用作氯化试剂,它可向底物转移一个 Cl+,也可用作氧化剂,将伯醇和仲醇氧化为醛酮。与相同程度苯化合物的苯甲基位置相比,苯并三唑对 α-碳正离子和 α-碳负离子都有稳定作用。苯并三唑基阴离子也是很好的离去基团,也有好的反应性和稳定性,易于操作。这些性质都用于合成中。

相关

  • 基因基因(英语:gene)在生物学中指DNA或RNA内编码基因产物(RNA或蛋白质)的合成的核苷酸序列。基因也可视作基本遗传单位,亦即一段具有功能性的DNA或RNA序列。弄清其序列本身的过程叫基
  • 农村农村(乡村),对应于城市的称谓,指农业区,有集镇、村落,以农业产业(自然经济和第一产业)为主,包括各种农场(包括畜牧和水产养殖场)、林场(林业生产区)、园艺和蔬菜生产等。跟人口集中的城镇
  • 1s11蒸气压主条目:氢的同位素氢是一种化学元素,其化学符号为H,原子序为1。氢的原子量为7000100794000000000♠1.00794 u,是元素周期表中最轻的元素。单原子氢(H)是宇宙中最常见的
  • 水球水球是一项结合游泳,手球,篮球,橄榄球的水中集体球类运动。比赛的目的类似于足球,以射入对方球门次数多的一方为胜。水球运动员在比赛时以游泳的方式运动,除守门员外两手同时握球
  • 阅读框阅读框架(英语:Reading Frame)在分子生物学中是指将mRNA的碱基序列划分成连续、互不重叠的三元组的方式或这样的划分方式在相应DNA上的对应。这样的三元组称为密码子。每个密码
  • 1940年1940年美国人口普查(英语:1940 United States Census)是美国历史上第16次全国人口普查,确定了美国的常住人口为131,669,275人,相比1930年美国人口普查,同比增长为7.3%。1940年的人
  • 明世宗明世宗朱厚熜(1507年9月16日-1567年1月23日),或称嘉靖帝,明朝第11位皇帝,庙号世宗,年号嘉靖,正德十六年(1521年),明武宗驾崩无嗣,内阁首辅杨廷和立朱厚熜入继大统,即明世宗。谥号“钦天履
  • 波普艺术波普艺术(pop art,又译为普普艺术或通俗艺术),是一个探讨通俗文化与艺术之间关连的艺术运动。波普艺术试图推翻抽象表现艺术并转向符号,商标等具象的大众文化主题。波普艺术这个
  • 赵永馨赵永馨(1963年5月31日-),前艺名赵咏馨,本名赵永信,台湾知名女演员。台湾台北市人,籍贯山东高密县,现居新北市板桥区,为国光艺校第一届毕业生。1983年演出首部电视剧《玉女神笛》,隔年
  • 巨蛋商圈巨蛋商圈是位于中华民国高雄市博爱路一带,以高雄巨蛋为中心的商圈,和三多商圈、梦时代商圈、五福商圈并列高雄四大商圈。在捷运红线完成加上之后的汉神巨蛋开幕,逐渐以捷运巨蛋