氨基钠

✍ dations ◷ 2025-10-03 20:42:54 #钠化合物,氨基化物

氨基钠是一个无机化合物,化学式为NaNH2。室温下纯品为白色固体,试剂常带金属铁而呈灰色。氨基钠与水强烈反应,是有机合成中常用的强碱。

氨基钠可由钠与氨气反应, 或硝酸铁催化下钠与液氨的反应来制备。后者反应在氨沸点(约-33°C)时反应最快,也更常用:

NaNH2为类盐固体,晶格中 钠原子为四面体结构。 溶于氨时,NaNH2溶液存在Na(NH3)6+和NH2−离子,可导电。

工业上,氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。 可用于干燥液氨或氨气,其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱,但不易溶于大多数溶剂中,因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠(NaHMDS)以及二异丙基氨基锂(LDA)等类似试剂所取代。

氨基钠可使偕二溴代烷失去两分子溴化氢,生成炔烃。如下图制备苯乙炔的反应所示:

Phenylacetylene prepn.png

也可使分子脱去氯化氢和/或乙醇, 如下图中制备1-乙氧基-1-丁炔的反应:

Ethoxybutyne prepn.png

无β-氢可消除时,则可发生成环反应,见下面合成亚甲基环丙烷的反应:

Methylenecyclopropane prepn.png

环丙烯、 吖丙啶和环丁烷 环系都可通过此法制取。

氢碳酸,包括末端炔烃、甲基酮、环己酮、苯乙酸及衍生物和二苯甲烷 等,都可被液氨中的氨基钠脱去质子。用两分子氨基钠时,乙酰丙酮失去两个质子生成双负离子:

Double deprotonation of acetylacetone.png

吲哚 和哌啶 也可发生类似反应。

氨基钠会与水猛烈反应生成氢氧化钠和氨,且在空气中可燃烧生成钠氧化物及二氧化氮:

氨基钠应当储存在密闭容器中,最好以氮气保护。当放置于密闭性不好的容器中时,氧气和水不充足,有可能生成爆炸性的氧化产物从而使固体泛黄棕色。此类试剂应当尽快销毁,方法为向氨基钠的烃类溶剂悬浮液中小心加入乙醇。

氨基钠可能会对皮肤、眼部及黏膜有强腐蚀性,应当留心空气中悬浮的氨基钠粉末。

相关

  • 人祭人祭(英语:human sacrifice)是一种古代宗教仪式(祭祀),即用人作为祭品来祭祀神灵,与它相似的仪式有动物祭(英语:Animal sacrifice)。在整个人类史上,各种文明均发生过用活人作为牲礼的
  • kDa原子质量单位(Atomic mass unit,amu),现称统一原子质量单位(Unified atomic mass unit,u)或道尔顿(dalton,Da),是用来衡量原子质量的单位,定义为静止未键结且处于基态碳12原子质量的1/12
  • MTP线粒体三功能蛋白(英语:Mitochondrial trifunctional protein,缩写MTP)是一种线粒体内膜上的蛋白质,催化脂肪酸β-氧化四个步骤循环中的2、3、4三步。MTP 是一个异八聚体,由四个α
  • 低温发电朗肯循环(英语:Rankine Cycle)也被称为兰金循环,是一种将热能转化为功的热力学循环。郎肯循环从外界吸收热量,将其闭环的工质,通常使用水加热做功。郎肯循环产生世界上90%的电力,包
  • 银河年银河年(英语:galactic year),也称为宇宙年(cosmic year),是太阳系在轨道上绕着银河系中心公转一周的时间,估计在2.25亿至2.5亿“地球年”之间。银河年相较于地球年(地球在轨道上绕着
  • 乳房下皱襞乳房下皱襞(英语:Inframammary fold,Inframammary crease, Inframammary line, Inframammary ligament,简称IMF),是人体乳房下方和腹部连接之处,以美容学(英语:cosmetological)的观点
  • 1914年请参看:1914年是一个平年,第一天是星期四。美国学者莱斯利·里普森认为1914年以后的西方国家的国家与社会的关系重新回归到一元主义模式。参见:Category:1914年出生
  • 项名达项名达(1789年-1850年),字步莱,号梅侣,浙江仁和县(今杭州余杭区仁和镇)人,清朝数学家。出生于乾隆五十四年(1789年)。卒于道光三十年(1850年)。嘉庆二十一年举人,国子监学正。道光六年,考进
  • 性罪行性犯罪是指未经双方同意违反自由意愿的性行为及有关的犯罪行为,通常性犯罪会伴随暴力行为发生,常见的性犯罪有强迫性行为、性骚扰、猥亵及拐卖人口。短语“最低合法性交年龄”
  • 水鹿水鹿(学名:Cervus unicolor),古称山马,属哺乳纲偶蹄目的一种鹿。水鹿体型中等,比梅花鹿大,比马鹿小,1.4~2.6米,肩高1.2~1.4米,体重100~200千克。幼年水鹿有斑点,而成年水鹿则为褐色,连臀部