沃氏氧化反应

✍ dations ◷ 2025-10-02 18:08:54 #有机氧化还原反应,人名反应

沃氏氧化反应(Oppenauer氧化),也译作欧芬脑尔氧化,是二级醇与丙酮(或甲乙酮、环己酮)在碱存在下一起反应,醇被氧化为酮,同时丙酮被还原为异丙醇的反应。


它是Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应的逆反应,属于可逆反应,也是一个由二级醇制备酮的有效方法,目前应用不是很广,适用于含不饱和键或对酸不稳定的二级醇。类似的氧化反应还有戴斯-马丁氧化反应、斯文氧化反应以及用PCC等铬酸盐作氧化试剂的反应。

反应中常用的碱为叔丁醇铝或异丙醇铝,但也有很多改进方法,例如使用三甲基铝(见下),或使用三氯乙醛和氧化铝的混合物来达到选择性氧化二级醇的目的。一级醇可以不受破坏,虽也可以氧化为相应的醛,但存在副反应羟醛缩合反应,效果并不很好。

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