1,3-偶极环加成反应

✍ dations ◷ 2025-10-02 16:31:39 #环加成反应

1,3-偶极环加成反应（1,3-dipolar cycloaddition），或被称为Huisgen反应，Huisgen环加成反应，是发生在1,3-�内盐和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲�内盐（dipolarophile）。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。

1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-�内盐的LUMO和亲�内盐的HOMO，以及基态时1,3-�内盐的HOMO和亲�内盐的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-�内盐出HOMO，称为HOMO控制的反应；一类是由1,3-�内盐出LUMO，称为LUMO控制的反应；还有一类就是两种情况都存在，称为（HOMO-LUMO）控制的反应。

以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的，但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态，是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少，而且是立体专一的顺式加成反应。

分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。

常见的1,3-偶极环加成反应：

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