咔唑

✍ dations ◷ 2025-10-08 18:05:35 #咔唑

咔唑（分子式C12H9N）是一个多环含氮杂环有机物，其结构式类似芴，将芴的一个碳原子替换为氮，因此又称氮芴。咔唑为无色晶体，源自煤焦油，也可人工合成。它是极弱的碱，可溶于丙酮、苯或醇，难溶于水，是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料。咔唑暴露在紫外线会呈现强萤光和长时间的磷光，可用作木质素、糖和甲醛的试剂。Borsche–Drechsel 合成法是在实验室合成咔唑的经典方法。首先苯肼与环己酮聚合成上图所示的亚胺。氢氯酸随后催化重排反应和环化反应，所得之化合物会被四氧化三铅氧化为咔唑。另一种经典的合成法是Bucherer咔唑合成。此外，透过Graebe–Ullmann反应亦可合成咔唑。在上图中间，不稳定的1,2,3-三唑在加热下会释出氮气，形成咔唑。

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