1,4-戊二炔

✍ dations ◷ 2025-07-02 03:32:08 #1,4-戊二炔

1,4-戊二炔是化学式C5H4的炔烃,和1,3-戊二炔是异构体。

虽然之前已成功合成更长的炔烃和更复杂的1,4-二炔衍生物,但人们直到1960年代末都没有成功合成1,4-戊二炔。通过乙炔钠或乙炔基溴化镁和炔丙基溴的反应合成1,4-戊二炔的尝试都失败了,反应产物主要是重排产生的1,3-戊二炔。

1,4-戊二炔的首次成功合成是由炔丙基溴和含乙炔基的格氏试剂在氯化亚铜存在下于THF中反应而成。

1979年,Verkruijsse和Hasselaar发表了改进了的制备方法。在这个方法中,氯化亚铜改成了溴化亚铜,而炔丙基溴改成了对甲苯磺酸炔丙酯。这个反应的反应温度更低,副产物较少。

此外,3-乙炔基-1-环丙烯在550 °C的真空闪热解(英语:flash vacuum pyrolysis)也会产生1,4-戊二炔和副产物1,2-戊二烯-4-炔。环戊二烯二基的紫外线光解也可以产生1,4-戊二炔。

累积二烯烃和乙炔基自由基反应也可以产生1,4-戊二炔,该反应主要对天体化学感兴趣。

1,4-戊二炔的两个三键的p轨道会和中间碳的sp3轨道排斥,使得它不稳定3.9 kcal · mol−1。根据QCSID(T)计算,这种二炔烃比1,3-戊二炔的能量高了25 kcal · mol−1。

虽然微波光谱(英语:microwave spectroscopy)表明除了0.516 D的偶极矩外,1,4-戊二炔中心碳的四面体形结构没有显著扭曲,但在整个π系统中有三个不同的电离能值。

1,4-戊二炔是合成锑杂苯、砷杂苯和磷杂苯及它们的衍生物的常用原材料。

相关

  • 吩嗪吩嗪(C12H8N2或C6H4N2C6H4),又称夹二氮(杂)蒽、二苯并吡嗪是一种二苯并环状的吡嗪,也是许多染料的原料,例如二氨吖嗪、中性红、对氮蒽蓝和番红精等。本条目出自公有领域:Chisholm, H
  • 君子协定《君子协定》(英语:Gentleman's Agreement)是一部于1947年上映的美国剧情电影,由伊利亚·卡赞执导。本片改编自劳拉·Z·霍布森(英语:Laura Z. Hobson)的畅销同名小说《君子协定(英
  • 史帝文斯湖史帝文斯湖(Lake Stevens)位于美国华盛顿州斯诺霍米什县,围绕着与其同名的湖泊。本市位在马里斯维尔的东南边、斯诺霍米什的北边、埃弗里特的东边。2010年美国人口普查时人口为
  • 康斯坦丁·奥尔泰亚努康斯坦丁·奥尔泰亚努(罗马尼亚语:Constantin Olteanu;1928年7月5日-2018年5月1日),罗马尼亚人民军上将,罗马尼亚共产党中央政治执行委员会委员、中央书记处书记兼中央对外联络和国
  • 2018年冬季奥林匹克运动会短道速滑男子1000米比赛2018年冬季奥林匹克运动会短道速滑男子1000米比赛于2018年2月13日和17日在韩国江陵冰上运动场举行。加拿大选手塞缪尔·吉拉德在决赛中以1分24秒650的成绩夺冠,这是加拿大首
  • 陈柯宇陈柯宇(1990年11月14日-),中国大陆男歌手,毕业于四川音乐学院通俗演唱专业。2016年发行原创专辑《真·套路》,由此正式出道。2017年发表个人单曲《生僻字》,歌曲灵感来自于“又双叒
  • 徐冰徐冰(1955年-),中国当代艺术家,现居北京、纽约,师从詹建俊、罗尔纯和古元等名家,其为人所知的大部分作品皆与文字有关,如使用全新创造的“汉字”写成的“析世鉴”(又称“天书”);又如以
  • 郭子乾郭子乾(1964年3月14日-),台湾男艺人、综艺节目主持人和演员,生于台湾南投埔里,以擅长模仿他人闻名。艺人陈汉典是他的徒弟。郭子乾从小就擅长从周遭环境和人物学习他人言词技巧与
  • 安维珍安维珍(韩语:안유진,1968年-)是韩国编舞家,舞者,大学教授。 在韩国首次介绍肚皮舞,以大众化而闻名。安维珍1988年移民澳大利亚时,以齐娜·安(Xena Ahn)之名广为人知。 安维珍从住在邻居家的女舞者那里第一次接触到了肚皮舞。 1990年代初期,他在位于土耳其多个城市的艺术学校取得了肚皮舞讲师资格。1995年,安维珍成立韩国最早的肚皮舞专门教育机构"肚皮舞韩国"(Bellydance Korea),首次向韩国介绍了肚皮舞。 并且根据韩国人的体型和情绪,创造了新的肚皮舞风格。 1998年在首尔希尔
  • 刘崐刘崐(1808年3月17日-1888年2月1日),异名刘崑,字玉崑,号韫斋,云南省景东直隶厅(今普洱市景东彝族自治县)人,清朝官员。道光二十一年(1841年)进士。授官庶吉士,历任编修、湖南学政、翰林院侍读学士、内阁学士。咸丰六年(1856年),会试副考官,内阁学士署兵部右侍郎。工部右侍郎、户部右侍郎、殿试读卷官、鸿胪寺少卿。同治三年(1864年),任太仆寺卿。同治五年(1866年),任内阁学士,署顺天府府尹。同治六年至十年(1867年至1871年),任湖南巡抚、兵部侍郎(坐衔)、右副都御史(坐衔)。刘崐