均苯三酚

✍ dations ◷ 2025-07-11 13:57:33 #有机化合物,苯三酚

均苯三酚,又称间苯三酚,是一种化学式为 C6H6O3的有机化合物。固体成无色至淡黄色,属于酚类化合物。是苯三酚(三羟基苯)三个异构体之一,三个羟基取代了1、3、5号碳(均)上面的氢。均苯三酚可用于药物与炸药(如1,3,5-三硝基苯 )的合成。会以二水合物出现。

均苯三酚最初于1855年由根皮素合成而来。

现代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯(由苯加硝酸硝化而得)制成的 ,如下图所示:Phlorosynth.png

用锡粒还原1,3,5-三硝基苯甲酸,可制得1,3,5-三氨基苯甲酸。加热回流其稀溶液,再用盐酸酸化,冷却结晶,可得均苯三酚。

在催化剂的存在下,苯和丙烯反应,精馏所得混合物,取得三异丙基苯。然后通入压缩空气,利用偶氮双自由基引发剂作为催化剂,进行自然氧化。在反应中生成的醇类副产品用过氧化氢在酸性条件下氧化,变为1,3,5-三异丙苯三氢过氧化物。过氧化物在催化剂作用下分解为间苯三酚。所得的产物为酸性间苯三酚,用氢氧化钠中和,重结晶之后可得中性的纯间苯三酚。

在生物合成上,根皮素水解酶可以催化根皮素的水解,生成对羟基苯丙酸和均苯三酚。

均苯三酚可以发生酮-烯醇互变,可以与氨发生反应,生成均苯三胺。

亦可发生Hoesch反应,生成一个芳基酮。此反应是酰化反应,需要酸作为催化剂催化反应。例如,均苯三酚与乙腈反应生成2-乙酰基均苯三酚,如下

均苯三酚可用作染发水、染料等。

均苯三酚的ATC代码为A03AX12,治疗功能性肠道疾病,可治疗胆石等肠胃病。酰化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制剂。常见用药形式为注射,注射液里除了有均苯三酚为有效成分之外,还有三甲基间苯三酚、氯化钠、亚硫酸氢钠、柠檬酸、十二水合磷酸氢二钠等辅料。

均苯三酚是测定五碳糖(戊糖)的多仑试剂的一个反应物,这个测试的精要在于均苯三酚和糖醛的显色反应。

均苯三酚的盐酸溶液可用来测定木质素,阳性反应为溶液变为红色。原理是木质素里含有松柏醛基团。亦可用甲苯胺蓝来进行相似的实验。

均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用来测定氢氯酸(或胃酸中的盐酸),如果盐酸存在,溶液会变为红色。

甲醛与均苯三酚在碱性条件下反应生成橘红色化合物,用于检验衣服有没有甲醛。

另外,均苯三酚可以用来鉴定锑、砷、铈、铬、金、铁、汞、锡、钒、亚硝酸盐、铬酸盐等金属和无机盐。也可用来鉴定骨头标本的脱钙。

可使保朗是由均苯三酚透过Hoesch反应合成而来的。可使保朗是一种药物, 具有缓解消化管平滑肌以及胰胆道平滑肌收缩痉挛的功能。

不同的爆炸物也是由均苯三酚制备而成。1,3,5-三硝基苯)、三硝基均苯三酚等正是用均苯三酚合成的。

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