2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌

✍ dations ◷ 2025-07-20 00:02:25 #有机化学试剂,腈,有机氯化合物,苯醌

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类。

亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水，溶于苯、二氯甲烷、二�烷、乙酸，易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯。已商品化。

对空气有一定的稳定性，但遇水会放出氰化氢，需在惰气保护的无水环境下使用。

氰化氢（氰化钾+硫酸）与对苯醌进行1,4-加成，得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理，重复这两步反应，最后用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。

DDQ是有机合成中高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中，因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移，从而实现底物的脱氢，DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。

DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。

相关

天体生物学天体生物学（英语：astrobiology），旧称外空生物学（xenobiology），是一门研究在宇宙中生命起源、生物演化、分布和未来发展的交叉学科，并不只限于地外生物，或包括对地球生物的研究。在天
散囊菌纲散囊菌目（学名：Eurotiomycetes）是子囊菌门盘菌亚门之下的一个纲。散囊菌目原来分为以下三个分类：医学导航 · 真菌病真菌 · 分类疾病药物（抗真菌药）
MALDI-TOF-MS基质辅助激光脱附电离（英语：Matrix-assisted laser desorption/ionization ，MALDI）是一种用于质谱法的温和离子化技术，可以得到用常规离子化方法容易解离为碎片的一些完整大分子
Hamed Ehadadi哈米德·埃哈达迪（波斯语：حامد حدادی‎，英语：Hamed E. Haddadi，1985年5月19日－），出生于伊朗胡齐斯坦省阿瓦士，伊朗职业篮球运动员，曾效力于美国NBA的孟菲斯灰熊、菲尼克斯太
达达尼尔达达尼尔（Dardanelle）是美国阿肯色州耶尔县的一座城市，人口约4000人（2000年）。
同昌公主卫国文懿公主（849年－870年），又称同昌公主，本名不详，父亲是唐懿宗李漼，为郭淑妃所生。生于大中三年（849年）七月三日，当时皇帝是她的祖父唐宣宗，父亲李漼为郓王，母亲郭氏是他的妾室。同昌
孙冶方孙冶方(1908年10月24日－1983年2月22日)，原名"薛萼果"，又名孙勉之、宋亮，笔名孙冶方。中国大陆马克思主义经济学家，曾任中国国家统计局副局长。与生于无锡礼社镇的经济学家薛暮桥
高氙酸钠高氙酸钠（Na4XeO6）是高氙酸的钠盐。白色粉末，有八水、六水、二水、半水和无水等形式。无水高氙酸钠可由半水物在>100°C下烘干而得到。它在200-360°C时才分解。干燥后的高氙酸
犬复孔绦虫犬复孔绦虫（学名：）也称为瓜实绦虫（英语：cucumber tapeworm）或复孔绦虫（英语：double-pore tapeworm），它寄生于犬、猫、狼、獾、狐的小肠中，是犬、猫常见的绦虫纲寄生虫。人偶尔感染，特别
2013年1月逝世人物列表2013年逝世人物列表：1月 - 2月 - 3月 - 4月 - 5月 - 6月 - 7月 - 8月 - 9月 - 10月 - 11月 - 12月2013年1月逝世人物列表，是用于汇总2013年1月期间逝世人物的列表。