有机铅化合物

✍ dations ◷ 2025-10-01 15:55:39 #有机铅化合物

有机铅化合物(英语:Organolead compounds)是指分子中带有碳-铅键的化合物,研究这一类化合物的化学分支称为“有机铅化学”(Organolead chemistry)。第一个合成的有机铅化合物是的六乙基二铅(Pb2(C2H5)6),合成于1858年,其中铅为四价(英语:tetravalent),与三个碳原子成键。

碳族越下方的元素,C–( = C, Si, Ge, Sn, Pb)的键越弱,而键长越长,在四甲基铅中的碳-铅键键长为222pm,而其键离解能为49 kcal/mol(204 kJ/mol)。而四甲基锡中的碳-锡键键长为214pm,键离解能为71 kcal/mol(297 kJ/mol)。在有机化学中铅主要是四价铅 Pb(IV)的形式出现,这点相当特别,因为无机铅化合物较常出现二价铅 Pb(II)。其原因是因为无机铅化合物中,铅的电负性比像氮、氧及卤素等低,铅原子上的部分正电荷对6s原子轨道的电子吸引力较6p轨道要强,因此6s轨道的电子没有活性,称为惰性电子对效应 。

四乙基铅是已知最重要的有机铅化合物,一度广泛使用作为汽油的抗震剂。乙酸铅和氯化铅常用来制备有机铅化合物。

由于有机铅化合物的毒性,有机铅化合物的应用受到一些限制,不过其毒性只是钯化合物的十分之一而已。

有机铅化合物可由格氏试剂与氯化铅合成。例如甲基氯化镁和氯化铅反应会形成四甲基铅,是类似水的透明液体,沸点110 °C,密度1.995 g/cm³。若将含二价铅的化合物和环戊二烯化钠反应,会产生铅的茂金属,二茂铅(英语:Plumbocene)。

有些芳香烃会和乙酸铅进行亲电芳香取代反应,形成含铅的芳香化合物。例如苯甲醚和乙酸铅在氯仿和二氯乙酸中反应会形成'p-methoxyphenyllead triacetate:

在有机铅化合物中,C-Pb键强度很弱,正因为此,C-Pb键很容易均裂而转化为自由基。在提升汽油抗爆震性能方面,它的作用体现在它是一个自由基引发剂。

例如四乙基铅一度广泛使用作为汽油的抗震剂,在发动机气缸内气体压缩而火花塞未点火的这段时间内,四乙基铅所解离出的自由基能有效地捕获爆震初期所产生的自由基从而达到抗爆震效果。

芳基和乙烯基的有机铅化合物通常发生转移金属化反应,比如和硼酸和酸催化下杂环的开环反应。有机铅化合物被发现在芳香烃的偶联反应中有应用。有机铅化合物被用于合成有位阻效应的芳烃,而且发现它比有机锡化合物催化是活性更高。



相关

  • 第二型糖尿病2型糖尿病(英语:Diabetes mellitus type 2,简称T2DM,台湾称为第二型糖尿病),大陆旧称为非胰岛素依赖型糖尿病(英语:noninsulin-dependent diabetes mellitus,简称NIDDM)或成人发病型糖
  • 阿米替林阿米替林(Amitriptyline),商品名称Elavil,是使用最广泛的一种三环类抗抑郁药。 阿米替林可以治疗许多精神障碍,包括重度抑郁症和焦虑症,有时候也用来治疗精神病、注意力缺陷多动
  • 高更欧仁·亨利·保罗·高更(Eugène Henri Paul Gauguin,法语发音:.mw-parser-output .IPA{font-family:"Charis SIL","Doulos SIL","Linux Libertine","Segoe UI","Lucida Sans U
  • 联邦制联邦制(英语:federation)是由两个或两个以上的政治实体(共和国、州、邦、省等等)结合而成的一种国家结构形式。视国家领导人为君主或民选领导人,联邦制可分为联邦共和制和联邦君主
  • 宾路易师母宾路易师母(Mrs.Jessie Penn-Lewis,1861年2月28日-1927年)是一位英国基督教作家,内里生命派的代表人物之一,一生宣扬主观十字架的经历和属灵争战。她和伊凡·罗伯斯(Evan Roberts ,1
  • 刘若庄刘若庄(1925年5月25日-),中国物理化学家。生于北京。1947年毕业于北京辅仁大学化学系,获理学学士学位。1950年北京大学物理化学专业研究生毕业。北京师范大学化学学院教授。1999
  • 恋母情结恋母情结(Oedipus Complex,也译作“伊底帕斯情结”或“俄狄浦斯情结”),是指儿子恋母仇父的复合情结。它是弗洛伊德主张的一种观点。这一名称来自希腊神话王子伊底帕斯(或作俄狄
  • 道琼斯通讯社道琼斯公司为美国著名的出版财经信息出版品的公司。该公司于1882年由记者查尔斯·道,爱德华·琼斯,查尔斯·博格斯特莱斯创立。像纽约时报和华盛顿邮报一样,该公司虽然是公共交
  • 十五面体在几何学中,十五面体是指具有15个面的多面体。常见的十五面体有锥体和柱体、部分的詹森多面体和半正多面体,此处的半正多面体并非阿基米德立体,而是正十三角柱。在十五面体中,有
  • 有机铊化学有机铊化学是研究含碳-铊键化合物的化学分支。由于它在自然界含量稀少、分布分散且毒性特别大,故没有同族的硼和铝研究的广泛而深入。在有铊化合物中,铊可以以+1或+3氧化态的