异硫氰酸甲酯

✍ dations ◷ 2025-08-20 21:41:17 #异硫氰酸甲酯


异硫氰酸甲酯(MITC)是一种有机硫化合物,化学式为CH3N=C=S。这种熔点低的无色固体是强催泪剂。它是各种有价值的生物活性化合物的前体,所以是工业上最重要的有机异硫氰酸酯。

它有两条工业制备途径。据估计,1993年的年产量估计是4,000吨。主要方法涉及硫氰酸甲酯的热重排:

甲胺与二硫化碳反应,然后用过氧化氢氧化所生成的二硫代氨基甲酸盐(英语:dithiocarbamate),也可以制备异硫氰酸甲酯。有关方法可以用来在实验室中制备它。

MITC与胺类反应生成甲基硫脲,是典型的反应:

其他亲核体也会进行类似的加成反应。

在农业上,MITC的溶液可用作土壤蒸熏剂(英语:fumigant),主要用来防止真菌和线虫滋生。

MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌块,它是杂环化合物,可用作除草剂。有关的商业产品包括“Spike”、“Ustilan”和“Erbotan”。

使用MITC制备的知名药物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑(英语:Suritozole)。

MITC是危险有毒的催泪剂。

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