苯胺

✍ dations ◷ 2024-12-22 21:22:51 #苯胺

苯胺（英语：Aniline）又称阿尼林油、胺基苯，分子式：C6H7N，分子量：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐鱼味，燃烧的火焰会生烟。苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氢还原（反应温度通常在 200~300 °C 之间）。苯胺亦可由氨气和苯酚制得，后者常使用异丙苯法制得。商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从品红中蒸馏出的。弱碱性，由于苯环稳定了氮上的孤对电子，使其碱性较脂肪族胺类低了许多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。苯胺的氨基与电负度较高的sp2碳连接，且氮上电子云会共振到苯环上的pi系统（非定域化），使的苯胺的碱性较低。苯胺会与强酸反应形成苯铵阳离子（C6H5-NH3+），也会与锌、铝、铁（III）离子形成盐类沉淀，加热其盐类会释放氨气。氨基是活化基团，它能使苯环活化。苯胺更容易进行亲电取代反应，如和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物，则需要用乙酸酐对氨基保护，形成乙酰苯胺，然后再和溴反应，水解之后得到对溴苯胺。苯胺与亚硝酸在0~5℃反应，可以得到重氮盐。苯胺中的氮sp3杂化孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小。

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