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苯胺
✍ dations ◷ 2025-08-07 15:20:46 #苯胺
苯胺(英语:Aniline)又称阿尼林油、胺基苯,分子式:C6H7N,分子量:93.128,CAS编号:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐鱼味,燃烧的火焰会生烟。苯胺是最重要的胺类物质之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作为酸碱滴定用的指示剂。工业上制取苯胺涉及以下两步。首先,苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化,得到硝基苯;后者再被催化加氢还原(反应温度通常在 200~300 °C 之间)。苯胺亦可由氨气和苯酚制得,后者常使用异丙苯法制得。商业上,有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分:蓝色标牌的阿尼林油(高纯苯胺);红色标牌的阿尼林油(混有一定量的甲基苯胺);以及制取番红用的苯胺,通常是从品红中蒸馏出的。弱碱性,由于苯环稳定了氮上的孤对电子,使其碱性较脂肪族胺类低了许多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。苯胺的氨基与电负度较高的sp2碳连接,且氮上电子云会共振到苯环上的pi系统(非定域化),使的苯胺的碱性较低。苯胺会与强酸反应形成苯铵阳离子(C6H5-NH3+),也会与锌、铝、铁(III)离子形成盐类沉淀,加热其盐类会释放氨气。氨基是活化基团,它能使苯环活化。苯胺更容易进行亲电取代反应,如和溴水作用,立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物,则需要用乙酸酐对氨基保护,形成乙酰苯胺,然后再和溴反应,水解之后得到对溴苯胺。苯胺与亚硝酸在0~5℃反应,可以得到重氮盐。苯胺中的氮sp3杂化孤对电子占据的轨道可与苯环共轭,电子可分散于苯环上,使氮周围的电子云密度减小。
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