6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
辅酶Q10(Coenzyme Q10,CoQ10),又称泛醌(Ubiquinone,UQ)、辅酶Q(Coenzyme Q,CoQ),商品名悠卡诺(ubidecarenone),是一种存在于所有行有氧呼吸之真核生物中的辅酶。Q代表醌基,10则代表其尾部接上的异戊二烯的数量。其结构与维生素K、维生素E与质体醌相似。
辅酶Q10是真核细胞线粒体中电子传递链和有氧呼吸的参与物质之一,也是电子传递链中唯一非蛋白质成员,人体内有百分之九十五的能量会由此形成 ,因此在能量需求较高的器官上(例如心脏、肝脏、肾脏等)都能发现较多的辅酶Q10。
辅酶Q10是能携带一个或两个电子的电子携带者,肇因于其三种氧化还原态,从氧化数高至低分别为泛醌(ubiquinone,Q)、半醌(semiquinone、ubisemiquinone,Q-)、还原态泛醌(ubiquinol,QH2)。除此之外,它也是抗氧化剂。
泛醌分子中含有一个由多个异戊二烯单位组成的、与对苯醌母核相连的侧链,该侧链的长度根据泛醌的来源而有不同,一般含有n=6~10个异戊二烯单位。对于哺乳动物,n=10,因此又称辅酶Q10。
分子中的醌式结构使泛醌具有氧化型与还原型两种形式,在细胞内这两种形式可以相互转变,这是泛醌作为电子传递体的基础。泛醌的电子得失可以分两步进行,即一次转移一个电子,也可以经一步进行,同时转移两个电子。
泛醌存在于多数真核细胞中,尤其是线粒体。它是呼吸链组分之一;其在线粒体内膜上的含量远远高于呼吸链其他组分的含量,而且脂溶性使它在内膜上具有高度的流动性,特别适合作为一种流动的电子传递体。
泛醌中的苯醌部分在体内以酪氨酸为原料合成,而异戊二烯侧链则是由乙酰辅酶A原料经甲羟戊酸途径而合成。因此,通过阻断甲羟戊酸途径而发挥作用的降血压药β-阻滞剂和降胆固醇药他汀,在使用时也会影响到体内泛醌的合成。
但是,没有足够数据证明辅酶Q10补充剂或有助于免疫系统、心脏功能、预防癌症等健康支持作用。辅酶Q10也未经美国食品药品管理局批准用于治疗任何疾病。
辅酶Q10于1957年由威斯康辛大学麦迪逊分校酵素学研究所的Fredrick L. Crane及其同事首次发现。 1958年,其化学结构由默沙东的Karl Folkers和他的同事确认。Karl Folkers与Gian Paolo Littarru于1972年发表人类心脏病经常伴随有辅酵素Q10浓度缺乏的临床现象理论。
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