棘手问题（英语：Wicked problem）是指一个困难或不可能解决的问题，因为这个问题不完整、矛盾、不断变化且往往难以识别或定义。 英语中使用“wicked”是指一种抵抗的决心，而不是指邪恶 ，故通常不翻译为“邪恶问题”。另一种对棘手问题的定义是“问题因其复杂的社会意涵，而没有任何能够确定的停止点 。”且因为复杂的相互依赖性，试图解决棘手问题的行动或方法可能会造成其他问题的产生。
“棘手问题”最开始用于社会工程中。其现代意义上由Charles West Churchman在1967年在《管理科学期刊》（journal Management Science）提出 ，是为了响应曾经使用棘手问题这个术语的Horst Rittel。Churchman在作业研究中讨论了一个道德责任：“要告知管理者我们的解决方案，在哪些方面不能解决棘手问题”。Rittel与Melvin M. Webber在1973年发表的论文中正式描述了棘手问题的概念，他们比较了“棘手问题”与其相对概念“驯服（tame）”，以及在数学，国际象棋或智力游戏中的可解问题。
Rittel和Webbe在以社会政策问题的领域背景下创造了这个术语，这个领域由于缺乏明确的问题定义以及涉及不同利益关系人的复杂观点而无法应用纯粹的科学或工程方法解决。他们指出：
“由于这些问题的特殊性质，使用科学基础来寻找社会政策问题的解决方是终将失败……政策问题并无法明确地描述。而且，在多元社会中，不存在没有争议的公益、客观的权益定义；应对社会问题的政策也不能有意义地纠正或错误，谈论这些问题的‘最佳解决方案’也毫无意义……更糟糕的是，在有明确意义的答案上也没有解决方案。”
虽然Rittel和Webber是在社会政策和规划方面的领域构建了这一概念，但在涉及不同观点的利益关系人的其他任何领域都会出现棘手问题。Rittel和Kunz则基于这样的认知，开发了一种称为问题基底资讯系统（Issue-Based Information System，IBIS）的技术，该技术有助于以客观的方式记录群体决策背后的原理及脉络。
在研究文献和业界文献中，以设计和棘手问题的关联性做为主题是十分常见且反复出现的。设计问题通常也是棘手问题，因为它们通常拥有不明确的定义，且没有既定的发展方向，并涉及具有不同观点的利益关系人，同是没有“正确”或“最佳”的解决方案。因此，期望能够应用标准或已知方法来解决棘手问题是不可能的，必须提出具有创造性的方法来解决。
Rittel与Webber's在1973年在社会政策规划中界定了的棘手问题的十个特性：
Conklin之后将棘手问题的概念概括的使用在规划和政策以外的其他领域，他所定义的棘手问题特征是：
棘手问题有一些经典的案例，像是经济、环境和政治上问题。当解决一个问题需要透过改变大量人类个体的思维和行为，那这个问题可能就是一个棘手问题。因此，棘手问题的标准案例大多是区域的公共规划和政策，并包括全球气候变迁、自然灾害、医疗保健、艾滋病等流行病、大范围的流行性感冒、国际药物与毒品贩运、核武、核能、废弃物处理和社会不公正等问题。
近年来，有许多地区的问题被划定为一种棘手问题，范围包括：设计决策、商业战略中的知识管理
传统的方法无法解决棘手问题，过去的传统方法中，可以按照顺序逐步的来定义、分析和解决问题，但棘手问题并没有明确的定义，进而无法接续进行分析和解决。Nancy Roberts认为，应对棘手问题的策略包括：
