首页 >
氮丙环类
✍ dations ◷ 2025-06-27 10:26:14 #氮丙环类
氮丙环,也称环乙亚胺、氮杂环丙烷、吖丙啶、环乙胺、氮丙啶、乙烯亚胺,是氮原子取代环丙烷的一个碳原子形成的杂环化合物,分子式为C2H5N。氮丙环在室温下是无色易流动的液体,有强烈的氨味,有毒。它用作有机合成的中间体,也是很多合成药物的前体。氮丙环在国际癌症研究机构(IARC)的分类中属于2B类致癌物质,可能会造成癌症。广义上,氮丙环指任何含有简单环丙啶环系(三元氮杂环丙烷环系)的化合物,即简单氮丙环的衍生物。与其他三元环体系如环丙烷、环氧乙烷类似,氮丙环中的键角约为60°,与sp3杂化碳的109°28'相差较大,含有香蕉键。它有碱性,但不如非环系脂肪族胺化合物强,pKa为7.9。氮丙环中的角张力还能增高氮反转的能垒(能量障壁)。这个能垒的高度允许分隔其衍生物的反转异构体的分离,例如N-氯-2-甲基氮丙环的顺-和反-反转异构体。氮丙环可通过多种方法合成。α-卤代胺或β-氨基醇都可发生分子内亲核取代反应生成氮丙环环,分别称为Wenker合成(1935)及Gabriel氮丙环合成(1888)。用氨基醇反应时,需要先将羟基转化为一个较好的离去基团。先由叠氮化物光解或热解制得氮烯,再让其与烯烃加成,可以很顺利地制得氮丙环环。氮烯也可由二乙酸碘苯与磺胺反应,或由下图中的化合物裂解制得乙氧羰基氮烯:烯烃与叠氮化物发生环加成反应生成三唑啉,再让三唑啉热分解生成氮气及氮丙环。在叠氮化钠作用下,环氧化合物开环生成叠氮化物,再用三苯基膦还原,放出氮气,也可得到氮丙环。也可由肟与格氏试剂反应制备某些氮丙环,称为“Hoch-Campbell氮丙环合成”:氮丙环的氮类似于仲胺,可在不开环的情况下发生取代反应。与三聚氰氯的产物三乙烯三聚氰胺可在感光材料中用作坚膜剂:氮丙环易与亲核试剂反应开环,其中醇解和氨解反应是相应制备反应的逆反应。与有机锂试剂和吉尔曼试剂等碳亲核试剂也可反应。此类的反应有很多应用,如在奥司他韦全合成中,有一步利用了氮丙环环在叠氮三甲基硅烷(TMSN3)和不对称配体作用下的不对称开环反应:一些N-取代且两个环碳原子都连有吸电子基的氮丙环光解电环化开环生成亚甲胺叶立德,并可被特定的亲偶极体捕集,发生1,3-偶极环加成反应。很多氮丙环衍生物都是药物,包括噻替哌、三乙烯三聚氰胺和三乙烯亚胺苯醌。噻替哌是一种抗癌药物,可由三氯化磷与硫反应先制得三氯硫磷,再与三分子的氮丙环反应合成。氮丙烯是在氮丙环分子中加上一个双键形成的化合物,有两种,双键为C=N键的称为“1-氮丙烯”,双键为C=C键的称为“2-氮丙烯”。氮丙烯母体尚未发现,1-氮丙烯的衍生物已有报导。另外,将氮丙环的氮换为氧和硫,则可分别得到环氧乙烷与环硫乙烷(噻丙环),性质与氮丙环有些相似。
相关
- RAD51n/an/an/an/an/an/an/an/an/an/aRad51是真核生物体内的一种蛋白质,与原核生物的RecA同源,是一种高度保守的蛋白,从酵母菌到人类之间的变异不大。人类的Rad51含有339个氨基酸,于
- 汤飞凡汤飞凡(1897年7月23日-1958年9月30日),幼名瑞昭,湖南醴陵人,微生物学家,砂眼衣原体首次分离者。为第一个投身病毒学研究的华人。曾任中华医学会理事、中国国家菌种保藏委员会主任委
- 扩展元素周期表目前的元素周期表中有七个周期,并以118号元素鿫(Og)终结。如果有更高原子序数的元素被发现,则它将会被置于第八周期、甚至第九周期。这额外的周期预期将会比第七周期容纳更多的
- 盎格鲁萨克逊人盎格鲁-撒克逊(英语:Anglo-Saxon) 是个统称,通常用来形容5世纪初到1066年诺曼征服之间,生活于大不列颠东部和南部地区,语言和种族相近的民族。 他们使用非常近似的日耳曼方言,历史
- 亚他薛西斯一世阿尔塔薛西斯一世,又译亚他薛西斯一世(古波斯楔形文字:
- 排尿疼痛排尿疼痛、尿痛(英语:dysuria)是指在排尿过程中出现的疼痛现象,是与膀胱有关的症状(有时也作“下泌尿道症状”)。患者通常会形容排尿疼痛为“刺痛、灼烧、瘙痒”的感觉。该症状通
- 发展障碍发展障碍、发展迟缓(Developmental disorders),也称心理发展障碍,是一类儿童学习障碍和相关的发育障碍的总称。其包含特殊性发育障碍和广泛性发育障碍。该自闭症关联团体组织的
- 采集渔猎狩猎采集者是指生活在大部分或所有的食物都是通过觅食(采集野生植物和追捕野生动物)的社会或群体中的人。狩猎采集社会与农业社会形成对比,后者主要依靠驯化物种来生活。狩猎和
- 单纯词在汉语中,由一个语素构成的词语叫做单纯词。单音节的如天、江、水、田等都是单纯词;多音节的单纯词主要有以下几类:联绵词指两个音节连缀成义而不能拆开的词。其中有双声的(声母
- 阿尔波特·班杜拉阿尔波特·班杜拉(英语:Albert Bandura,1925年12月4日-),出生于加拿大Mundare,著名心理学家,以其社会学习论著称。班杜拉毕业于不列颠哥伦比亚大学 ,1951年获得爱荷华大学硕士学位,次