席夫试验

✍ dations ◷ 2025-11-12 13:58:22 #化学鉴定,醛

席夫试验（Schiff test），由德国化学家雨果·席夫（Hugo Schiff）发明的一种检验醛类的方法，与醛类反应会呈现紫红色。

Schiff试剂由碱性品红与亚硫酸氢钠两种主要的化合物组成。

碱性品红大多是由盐酸蔷薇苯胺（C₁₉H₁₈N₃Cl）与盐酸副蔷薇苯胺的混合物所组成。它与亚硫酸混合后，亚硫酸与品红中的醌(quinoid)部分进行1,6-加成产生加成反应即变无色。

无色的碱性品红-亚硫酸加成物再与醛作用后，起初亦生成无色化合物，但接着失去与碳结合的磺酸基分子而成醌型结构的化合物，呈现出紫红色。此紫色产物加硫酸后褪色，但甲醛与希夫试剂生成的紫红色产物加硫酸后颜色不消失，故可利用此方法区分甲醛与其他醛类。日常生活中可作为检验假酒的试剂。

日常生活中常用作检验假酒中甲醇含量的试剂，可使甲醇变成紫红色的产物。

其原理为：甲醇在酸性条件下，被过锰酸钾（KMnO₄）氧化为甲醛（HCHO），过量的过锰酸钾及在反应中产生的二氧化锰（MnO₂）用草酸-硫酸溶液除去；在酸性下，甲醛会与Schiff试剂反应，使与氧化生成的甲醛作用结合成紫红色的醌类。

在组织学上，利用PAS染色法（Periodic Acid-Schiff stain，过碘酸 H₅IO₆ + 席夫试剂）可染出组织中含有的大分子糖类。过碘酸把糖类相邻两个碳上的羟基氧化成醛基，再用Schiff试剂和醛基反应使呈现紫红色。PAS经常用于结缔组织和黏液的染色。

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