1159年教宗选举在阿德里安四世离世后3天举行，这一次选举是自1130年教宗选举以来枢机团再次分裂成两个阵营并各自选出1位教宗。大部分枢机选出锡耶纳的罗兰度枢机为教宗亚历山大三世，然而有少部分枢机拒绝承认亚历山大三世并自行选出奥塔维亚诺·德·蒙蒂塞利（英语：Antipope Victor IV (1159-1164)）枢机为维克托四世。这次选出2位教宗的选举令教会分裂至1178年。
枢机团内部对圣座对外政策的持续分歧造成这次教会分裂。12世纪的教宗国是神圣罗马帝国和诺曼人的西西里王国两个欧洲势力的缓冲国。加里斯都二世于1122年签署沃尔姆斯宗教协定后，圣座跟神圣罗马帝国结成联盟而没有选择西西里王国为盟友。罗马市民建立的市政机关在阿德里安四世在位期间管理罗马，而西西里国王正控制教宗国部分领土。然而，神圣罗马帝国皇帝腓特烈一世没有履行《康斯坦丁条约（英语：Treaty of Constance (1153)）》中须协助圣座恢复在罗马管治权的义务，圣座跟神圣罗马帝国因而脱离盟友关系。阿德里安四世继而决定与西西里国王古列尔莫一世和解而签订《贝内文托条约（英语：Treaty of Benevento）》。签订《贝内文托条约》后圣座与腓特烈一世的关系日益紧张，双方并于1157年发生贝桑松会议（英语：Diet of Besançon）争议。腓特烈一世尝试并成功加强自己对德国的教会的影响力。圣座对外政策的态度转变令枢机团分裂成支持和反对新政策两个派系，而枢机团直至阿德里安四世离世仍没有达成共识。
这次选举同时带来重大法律意义。在这次选举举行前，枢机选举人须一致支持某人成为新教宗，而这个规定会令枢机团在出现分歧时未能选出新教宗。为免枢机团将来出现分歧，1179年召开的第三次拉特朗大公会议同意颁布《必须避免冲突》法令（拉丁语：），当中规定新教宗人选得到三分之二参与选举的枢机支持后即可当选成为新教宗。
阿德里安四世1159年9月1日在阿纳尼离世。为防枢机团在选出新教宗时会出现分裂，他死前向各枢机建议波多-圣鲁菲纳主教伯纳德为他的继承人。阿德里安死后，身处阿纳尼的各枢机一起讨论阿德里安四世应在哪里下葬。罗马元老院成员当时认为他的遗体不宜在阿纳尼下葬。遗体后来运回罗马并于1159年9月4日葬在圣伯多禄大殿，遗体放在犹金三世的旁边。
1159年9月时共有约31位枢机。由于有1位枢机没有参加选举，故此有参加选举的枢机只有30位：
在上述30位枢机里意诺增爵二世、卢修斯二世、塞莱斯廷二世、犹金三世分别册封了5位、4位、2位、8位枢机，而阿德里安四世则册封了11位枢机。
枢机团分成“西西里派”和“帝国派”两个阵营。西西里派有13位枢机，其中包括教会总理兼圣马尔谷圣殿司铎罗兰度、总务枢机兼圣葛斯默和达弥盎圣殿执事博索、波多-圣鲁菲纳主教伯纳德、奥斯蒂亚及韦莱特里主教乌巴尔多、阿尔巴诺主教沃尔特、萨比娜主教额我略、维拉布洛圣乔治圣殿执事柯冬、耶路撒冷圣十字圣殿司铎乌巴尔多、十二宗徒圣殿司铎希尔德布兰德、卡斯洛的圣尼古拉堂执事奥托纳、圣戴多禄堂执事阿迪色奥、圣亚纳大西亚圣殿司铎若望和圣犹士坦堂执事伯多禄。
帝国派有可能有9位枢机，但只能确定6位枢机是帝国派的成员。这6位枢机是圣则济利亚圣殿司铎奥塔维亚诺、圣西尔维斯特及圣马丁圣殿司铎若望、越台伯河的圣母大殿司铎圭多、特斯古林主教伊默尔、拉塔路圣母堂执事雷蒙德和大圣母教堂执事西蒙尼。圣伯多禄锁链堂区领衔司铎古列尔和圣阿德里安堂执事色斯奥都有可能是属于帝国派，而剩余的10位枢机立场中立。
帝国派和西西里派在阿德里安四世死前几个月开始准备选举工作。两个派系所准备的工作在后来教会分裂时造成各种争论，然而这个说法的真确度无从判断。双方均指控对方有策划非法的秘密行为。帝国派指西西里派收受来自西西里国王古列尔莫一世和3个反帝国派城市（布雷西亚、米兰和皮亚琴察）的贿款，他们均发誓在选举期间不会投票给非西西里派的枢机。另一方面，西西里派则指帝国派和当时身处罗马的神圣罗马帝国驻罗马使节奥托·冯·维特尔斯巴赫进行一个秘密计划，奥托会明确支持维克托四世成为教宗并拥有“圣伯多禄的遗产（英语：Patrimonium Sancti Petri）”。奥塔维亚诺·德·蒙蒂塞利枢机的世俗拥护者跟特斯古林（英语：Tusculum）伯爵的强大家族有关系，并计划在罗马进行武装对抗。两派亦没有计划进行妥协。
阿德里安四世离世后3天的9月4日，各枢机于在圣伯多禄大殿集合进行选举。他们根据传统决定新教宗必须在参加选举的枢机一致支持下才能当选教宗。阿德里安四世死前向各枢机推荐的新教宗人选波多-圣鲁菲纳主教伯纳德虽然受到帝国派和西西里派支持，但是他并没有当选为教宗。帝国派建议奥塔维亚诺·德·蒙蒂塞利为新教宗，而西西里派就提名教会总理罗兰度。不过两派各自建议的人选都不被对方接受。枢机团讨论3天后仍然没有达成共识。立场中立的枢机在此时亦加入西西里派，而部分帝国派枢机亦退出帝国派并加入于其中。在选举开始的第4天（9月7日），西西里派在枢机团没有达成一致共识及在部分枢机质疑罗兰度的候选人资格下声称罗兰度已被他们选为新教宗，并取名号（英语：Papal name）为“亚历山大三世”。根据1159年10月的西西里派名单和博索·比斯比亚枢机的记述，罗兰度在3位枢机没有投票给他之外得到其他的枢机全部投票支持。罗兰度的支持者承认“圣座（...）不太应该（...）在前述的（3位）男士反对下继续没有管治者管理”。另一方面，帝国派声称奥塔维亚诺有9票支持，并指占枢机团人数大多数的西西里派没有跟随有效的选举是“必须要一致投票支持某人成为新教宗”的规定。虽然西西里派的说法不一定完全正确，但是相比之下帝国派的说法可靠度较低。根据在选举完毕后两派发出的公告上的签名，有23位枢机投票支持罗兰度成为新教宗，而反对的则不多于6人。
选出罗兰度为教宗亚历山大三世的枢机宣告他为新教宗后立刻尝试为亚历山大三世披上代表教宗职权的紫色披风。不过选举场地顿时变得混乱起来，奥塔维亚诺·德·蒙蒂塞利枢机从亚历山大三世背后抢走披风而奥塔维亚诺的一些支持者则带着武器闯进圣伯多禄大殿。亚历山大三世和他的支持者逃进由博索·比斯比亚枢机管理的圣天使城堡。在亚历山大三世的支持者缺席下，留在圣伯多禄大殿的枢机选出奥塔维亚诺·德·蒙蒂塞利枢机为教宗维克托四世。参与选出维克托四世的选举的枢机人数不明。由于在1159年10月发出的帝国派名单上只有5位枢机签署，故此可以相信连同奥塔维亚诺本人有6位枢机参与选举。然而在这6位枢机外有可能有其他枢机参与，但是这些枢机在选举完毕后很快就服从亚历山大三世。
亚历山大三世在圣天使城堡逗留一星期后获柯都·弗兰吉潘尼营救及护送离开罗马。9月18日，他穿上代表教宗职权的紫色披风。9月20日，亚历山大三世在宁法（位于韦莱特里东南部）的一个小村庄内被奥斯蒂亚及韦莱特里主教乌巴尔多·阿利色古尼枢机晋牧为罗马主教，而同日他亦被首席助祭兼维拉布洛圣乔治圣殿执事柯冬·波尼卡斯在相同地方加冕。他在9月27日将维克托四世和支持者绝罚。
10月4日，枢机团团长及特斯古林主教伊默尔在乌巴尔多和里卡多两位主教协助下于法尔法修道院（英语：Farfa Abbey）将维克托四世晋牧为罗马主教。在奥托·冯·维特尔斯巴赫的军事支援及自己拥有的武装部队协助下，维克托四世在一个相对短暂的时间内夺得罗马和“圣伯多禄的遗产（英语：Patrimonium Sancti Petri）”的控制权。亚历山大三世则逃到西西里王国，并于后来逃至法国。
帝国派和西西里派分别各自捍卫维克托四世的选举和亚历山大三世的选举的合法性。1159年10月，两派向腓特烈一世提交名单并借此分别表示支持维克托四世和亚历山大三世。西西里派的名单上有23位枢机的签名，而帝国派的则有5位枢机签署。维克托四世的支持者承认帝国派人数较少。他们同时指西西里派举行的选举没有遵守“必须要一致投票支持某人成为新教宗”的规定，所以选出罗兰度为新教宗的选举无效。不过，西西里派则指属于帝国派的3位枢机的阻碍行为已经破坏上述规定，并表示他们固执地拒绝接受枢机团大部分成员支持的人选。
西蒙尼·博雷利德和拉塔路圣母堂执事雷蒙德分别于1159年末及1160年2月至4月期间转为支持亚历山大三世。另外，维克托四世于1159年末册封了最少3位执事级枢机，他们分别是圣色尔爵及伯古斯执事区领衔执事伯纳德、阿郊洛圣母执事区（英语：Santa Maria in Aquiro）领衔执事若望和鱼市场的圣安杰洛执事区（英语：Sant'Angelo in Pescheria）领衔执事兰铎。亚历山大三世亦于1160年2月18日册封了米洛为执事级枢机并领阿郊洛圣母堂执事衔。
2位教宗都向信奉天主教的各个国家派出使节以争取她们承认自己的教宗地位。在1160年2月举行的帕维亚会议（英语：Synod at Pavia）上，神圣罗马帝国皇帝腓特烈一世表示自己会支持维克托四世。除了萨尔斯堡总主教（英语：Archbishopric of Salzburg）埃伯哈德（英语：Eberhard of Salzburg）和总教区的主教之外，帝国内所有主教都服从维克托四世。丹麦国王瓦尔德马一世亦支持维克托四世，但是萨德总主教（英语：List of bishops of Lund）柯斯基（英语：Eskil of Lund）是属于西西里派。波兰亦有可能支持维克托四世。虽然在欧洲的其他国家如法国、英格兰、西班牙、瑞典、挪威、苏格兰、匈牙利王国、西西里王国及十字军国家里有少部分主教及封建统治者支持维克托四世，但是这些国家整体来说都承认亚历山大三世为合法教宗。
当腓特烈一世和亚历山大三世在1177年8月1日签署威尼斯条约后，分裂了18年的教会再次团结起来。维克托四世的继任人加里斯都三世（英语：Antipope Callixtus III）亦于1178年8月29日宣布放弃承认自己是教宗及服从亚历山大三世。维克托四世、帕斯卡三世（英语：Antipope Paschal III）和加里斯都三世正式被教会视为对立教宗而亚历山大三世则成为圣伯多禄的合法继承人。
这次选举和后续的分裂表示教会有需要修正有关教宗选举的规定。1179年举行第三次拉特朗大公会议后发布的《必须避免冲突》法令中废除了“枢机必须一致投票支持同一人选，该人选才可以当选教宗”的规定并将原规定改成“任何人选在得到最少三分之二的枢机投票支持下即可当选成为教宗”。法令同时规定主教级枢机、司铎级枢机和执事级枢机在教宗选举中拥有同等地位。尽管在1118年教宗选举之前司铎级枢机和执事级枢机都可以参加选举并跟主教级枢机一样拥有相同权利，但是1059年发出的《以上主之名（英语：In Nomine Domini）》诏书从来没有被正式撤销。
