丁二酮肟

✍ dations ◷ 2025-06-08 12:29:59 #肟,螯合配体

丁二酮肟是一种化学为CH3C(NOH)C(NOH)CH3的化学物质,可简写为dmgH2。它是丁二酮(或称双乙酰)的二肟衍生物,可用于检验钯及镍。其错合物在理论化学上颇受关注,可成为酶或催化剂的模型。许多相关的配体可由其他的二酮,如二苯基乙二酮合成。

丁二酮肟可用丁酮为起始物合成。首先将丁酮与亚硝酸乙酯反应,形成丁二酮单肟,再使用羟胺单磺酸钠转换为丁二酮肟:

使用丁二酮肟为试剂来检验镍的方法,是在1905年由L. A. Chugaev所发现。

当作为分析试剂时,dmgH2通常在乙醇溶液中使用。形成错合物的是丁二酮肟的共轭碱,而非dmgH2本身;而两个dmgH−配体以氢键结合,形成大环状的配体。最著名的错合物是由二价镍与dmgH2所形成亮红色的Ni(dmgH)2。这种平面结构的错合物非常难溶于水,故常用于(如矿石中)镍的重量分析。

dmgH2与其错合物中的氮原子是sp2杂化的。由于22−的大环是平面的,它的结构与一些生物上重要的大环配体,如维生素B12与肌红蛋白相似。一类有名的这类模型化合物是分子式为CoR(dmgH)2L的钴肟错合物,其中R为烷基,L则通常是吡啶。在此错合物中,L和R位于钴的轴向位置上,与(dmgH)2的平面垂直。

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