联苯胺

✍ dations ◷ 2025-05-19 23:21:20 #芳香胺,IARC第1类致癌物质

联苯胺(分子式:(C6H4NH2)2),即“4,4'-二氨基联苯”,是联苯衍生物之一。

白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末,可燃,露置于空气中光线照射时颜色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。难溶于冷水,微溶于热水、乙醚,易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。

联苯胺是二元弱碱,两个pa分别为9.3 × 10-10和5.6 × 10-11。一般常用的是联苯胺的盐类,工业上多用其硫酸盐,而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。

化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香胺或酚偶联,可得到多种联苯胺染料。联苯胺曾是染料合成的重要中间体,从它可以合成超过300种染料,但由于它的毒性很强,现已改用其他毒性较小的原料。联苯胺及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌和胰腺癌。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。

联苯胺的使用在中国、美国和世界上很多国家都是禁止的,但是联苯胺含量超标的毛巾在中国市场上仍然广泛存在。2007年央视《每周质量报告》对浙江省毛巾产品的一项抽查检测中,合格率仅有两成,其中有一些易掉色的毛巾含有超标的联苯胺,有些甚至超标上百倍。此类毛巾被倾销到台湾和德国等地。

联苯胺会与氧化性的物质反应,生成深色的醌衍生物。此性质曾用于检测血液的存在,血液中的酶可以与联苯胺作用,生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于联苯胺的毒性,这个应用已经在很大程度上被酚酞/过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。

用铁粉将硝基苯还原为氢化偶氮苯(1,2-二苯基肼),然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排,即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应,其过程是分子内的,可看作是σ迁移反应,但是具体的机理仍无完全统一的定论,是有机化学中悬而未决的问题之一。重排反应中也会产生少量的副产物,包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上,反应后得到的是联苯胺的盐酸盐,加浓硫酸则得到联苯胺硫酸盐。

相关

  • 代谢工程代谢工程学是指利用基因工程或是分子生物学技术,将生体内之代谢途径改变,通常改变生体内化学反应之酶。它来自于发酵学。代谢工程技术目前以微生物利用为主,改变工业微生物之代
  • 标准标准,根据中国国家标准化委员会的定义,是“为了在一定的范围内获得最佳秩序,经协商一致制定并由公认机构批准,共同使用的和重复使用的一种规范性文件。”标准原意为目的,也就是标
  • 皇家海军陆战队英国皇家海军陆战队(英语:Corps of Royal Marines,缩写为RM),属于英军的轻装步兵,并兼为两栖作战或海陆空协同作战部队,及雪地作战、山地作战专门部队,与英国皇家海军共同组成女王陛
  • 切片检查活体组织切片(biopsy),从动物或人类身上取下少量活组织作病理学诊断的一种检查方法。活检对肿瘤的临床诊断有重要意义,不仅可以确定其组织分类,还可确定其良性或恶性,为治疗提供依
  • 终身成就奖终身成就奖是一种由组织授予、表彰个人在整个生涯中对该领域的整体贡献,而不是单一的成就。授予这个奖项的组织如下:福布斯终身成就奖
  • 唐人街探案2《唐人街探案2》(英语:Detective Chinatown Vol. 2),是一部于2018年上映的悬疑喜剧电影。本片是2015年电影《唐人街探案》的续集。由王宝强、刘昊然、肖央领衔主演,2018年2月16日
  • 库蒂斯·布查德特库蒂斯·艾伦·布查德特(英语:Curtis Alan Borchardt,1980年9月13日-),美国NBA联盟前职业篮球运动员。他在2002年的NBA选秀中第1轮第18顺位被奥兰多魔术选中。
  • 中国人民政治协商会议br /湖南省委员会中国人民政治协商会议湖南省委员会,简称湖南省政协,成立于1955年2月。它的前身是湖南省各界人民代表会议协商委员会(简称湖南省协商委员会)。
  • 魔神仔魔神仔(白话字:Mô͘-sîn-á、台罗:môo-sîn-á),是在台湾与福建广泛流传的民间传说中,一种诱导人类到山野间迷失的鬼或者精怪。民俗及人类学研究者根据田野调查采访,普遍认为其
  • 蔡斯·阿特利蔡斯·卡麦隆·厄特利(Chase Cameron Utley,1978年12月17日-),出生在加利福尼亚州的帕萨迪纳。阿特利是属于左打右投的选手,自从成为费城人队的固定先发二垒手以后,阿特利的表现证