联苯胺

✍ dations ◷ 2025-02-24 02:51:25 #芳香胺,IARC第1类致癌物质

联苯胺(分子式:(C6H4NH2)2),即“4,4'-二氨基联苯”,是联苯衍生物之一。

白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末,可燃,露置于空气中光线照射时颜色加深,市售商品常呈褐色或深紫褐色。难溶于冷水,微溶于热水、乙醚,易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。

联苯胺是二元弱碱,两个pa分别为9.3 × 10-10和5.6 × 10-11。一般常用的是联苯胺的盐类,工业上多用其硫酸盐,而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。

化学性质与苯胺类似,可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐,此盐与芳香胺或酚偶联,可得到多种联苯胺染料。联苯胺曾是染料合成的重要中间体,从它可以合成超过300种染料,但由于它的毒性很强,现已改用其他毒性较小的原料。联苯胺及其盐都是有毒且会致癌的物质,固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内,引起接触性皮炎,刺激黏膜,损害肝和肾脏,且会造成膀胱癌和胰腺癌。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb,对人体就有致癌的风险。

联苯胺的使用在中国、美国和世界上很多国家都是禁止的,但是联苯胺含量超标的毛巾在中国市场上仍然广泛存在。2007年央视《每周质量报告》对浙江省毛巾产品的一项抽查检测中,合格率仅有两成,其中有一些易掉色的毛巾含有超标的联苯胺,有些甚至超标上百倍。此类毛巾被倾销到台湾和德国等地。

联苯胺会与氧化性的物质反应,生成深色的醌衍生物。此性质曾用于检测血液的存在,血液中的酶可以与联苯胺作用,生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于联苯胺的毒性,这个应用已经在很大程度上被酚酞/过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。

用铁粉将硝基苯还原为氢化偶氮苯(1,2-二苯基肼),然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排,即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应,其过程是分子内的,可看作是σ迁移反应,但是具体的机理仍无完全统一的定论,是有机化学中悬而未决的问题之一。重排反应中也会产生少量的副产物,包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上,反应后得到的是联苯胺的盐酸盐,加浓硫酸则得到联苯胺硫酸盐。

相关

  • 蛋白酶体蛋白酶体(Proteasomes)是一种巨型筒状蛋白质复合体,主要作用是通过打断肽键来实现降解细胞不需要的或受到损伤的蛋白质。能够发挥这一作用的酶被称为蛋白酶。蛋白酶体是细胞用
  • RhOsub2/sub二氧化铑是一种无机化合物,化学式为RhO2。二氧化铑属于四方晶系,有着金红石结构。二氧化铑难溶于王水。Rh2Cl2(C8H12)2 · Rh6(CO)16 · C8H12O8Rh2 · RhF3 · RhCl3 ·
  • 小苏打96 g/L (20 °C) 165 g/L (60 °C) 236 g/L (100 °C)碳酸氢钠(sodium bicarbonate、IUPAC名: sodium hydrogen carbonate、baking soda)是一种无机化合物,化学式为NaHCO3,俗称
  • 乱世佳人 (消歧义)《乱世佳人》是根据小说《飘》改编的1939年美国电影。乱世佳人也可以指:
  • 群马县群马县(日语:群馬県/ぐんまけん Gunma ken */?)是位于关东地方中部的一个内陆县,该县人口超过190万。前桥市是群马县的行政中心。境内的高崎市是上越新干线、长野新干线、高崎
  • 海军军史馆海军军史馆建馆目的是为了让台湾人民更了解中华民国海军的历史,馆内展示海军从以前到现在所保存的文物。海军军史馆坐落于台湾高雄市左营区中华民国海军军官学校内。室内占地
  • 小鼠属30 个物种,见内文小鼠属(学名:Mus)也称鼠属、鼷鼠属,是啮齿目鼠科的一属,当中最常见的是小家鼠(Mus musculus)。它几乎在所有的国家都能找到,例如在生物学研究中作为模式生物(Model o
  • 无政府原始主义无政府原始主义(英语:Anarcho-primitivism),一种反对文明起源和发展的无政府主义,其支持者主张利用去工业化、废除分工或专业化(英语:Specialization (functional))和放弃大规模组织
  • 移动维修系统移动维修系统(Mobile Servicing System,简称MSS,更广为人知的是它主要的部件加拿大臂2)是连接在国际空间站上的1个机器人系统。在空间站的装配和保养上扮演着关键的角色。它在空
  • 闽民系闽民系,为汉族的一支民系,亦称闽族、福建人(福建侬),使用闽语,分布在福建、台湾、海南、浙南、广东(包括雷州和潮汕地区)以及一部分东南亚国家(新加坡、马来西亚、印度尼西亚、文莱、