二氯乙酰氯

✍ dations ◷ 2024-12-22 19:54:21 #二氯乙酰氯

二氯乙酰氯(缩写:DCAC)是一种有机化合物,化学式为CHCl2COCl,属于二氯乙酸的酰氯衍生物。其性状为无色液体,可用于酰化反应。

和其它酰氯不同,二氯乙酰氯无法通过相应的羧酸制备。工业路线包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解,以及氯仿的羧基化反应:

三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯,并产生三氯乙醛、光气、氯化氢等副产物。以过氧化物为催化剂,可以得到91~93 mol%的二氯乙酰氯;若用路易斯酸为催化剂,主产物变成了氯醛。紫外线也能催化该反应,生成二氯乙酰氯。

二氯乙酰氯具有酰氯的通性,如和甲醇发生酯化反应:

二氯乙酰氯可以用于合成乙烯基类有机磷杀虫剂(如杀虫威、毒虫威等)、除草剂、杀菌剂、抗生素(如氯霉素)等。其进一步氯化可以得到三氯乙酰氯。二氯乙酰氯发生水解可以得到二氯乙酸,该化合物是一种抗生素氯霉素的原料之一。

二氯乙酰氯有腐蚀性,可以引起严重的皮肤和眼睛灼伤;遇水分解,对水生生物有较大的毒性。遇明火释放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氢。

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