芳烃

✍ dations ◷ 2025-04-25 13:38:36 #芳烃
芳香.mw-parser-output ruby>rt,.mw-parser-output ruby>rtc{font-feature-settings:"ruby"1}.mw-parser-output ruby.large{font-size:250%}.mw-parser-output ruby.larger{font-size:300%}.mw-parser-output ruby.large>rt,.mw-parser-output ruby.large>rtc{font-size:.3em}.mw-parser-output ruby.larger>rt,.mw-parser-output ruby.larger>rtc{font-size:.25em} 烃(tīng)(aromatic hydrocarbons,简称芳 烃(tīng))为苯及其衍生物的总称,乃指分子结构中含有一个或者多个苯环的烃类化合物。名称来源由于有机化学发展初期,这一类化合物几乎都在挥发性、有香味的物质中发现,例如:从安息香胶中取得安息香酸,自苦杏仁油取得苯甲醛等。但后来许多性质应属芳香族的化合物,却没有拥有香味,因此现今芳香烃,意指的只是这些含有苯环的化合物。其中最简单和最重要的芳香烃是苯及其同系物甲苯、二甲苯、乙苯等。在芳香族中,一些芳香环中并不完全是苯的结构,而是其中的碳原子,会被氮、氧、硫等元素取代,我们称之为杂环,例如:像是呋喃的五元环中,包括一个氧原子,吡咯中含有一个氮原子,噻吩含有一个硫原子等。而芳烃可分为:而具有链状的芳香烃一般称之为脂芳烃(arenes),常见的脂芳烃有甲苯、乙苯、苯乙烯等。甲苯乙苯苯乙烯苯,为最简单的一种芳香烃,芳香族化合物皆由其衍生而成,首先在1865年,由弗里德里希·凯库勒年提出了苯环单键、双键交替排列、无限共轭的结构,即现在所谓“凯库勒式”。又提出了苯中的双键并不是固定的,而是会借由共振,产生介于单键与双键之间的键长,以圆圈型的符号表示代表苯中电子的未定域化。苯结构是一个平面正六边形分子,碳原子以sp2轨域键结,所以任二键互成120°。芳香烃具有下列性质,一般称之为芳香性(aromaticity):(冷、稀溶液)(黑暗中)(25度C,20 lb/in2)(100~200度C,1500 lb/in2)德国化学家Hückel根据量子力学计算,若环状电子要具备芳香性,共振电子数必须为4n+2个(n=0,1,2,...),ex:苯环有六个共振电子,符合Hückel规则故为芳香族;环庚三烯基阳离子(cycloheptatrienyl cation)有六个π电子,所以具备稳定的芳香性;;环庚三烯基阴离子(cycloheptatrienyl anion)有八个π电子,故较不稳定。这是芳香烃的有机反应中最常见的反应,可分为亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应,通常是其中的氢原子被其他物质所取代。亲电芳香取代反应(electrophilic aromatic substitution),为亲电试剂与芳香环所进行的取代反应,该反应类型主要可分为硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。反应机构中有一个中间物,而他会进行共振,这个中间物有个特别的名称,一般称之为sigma复合物或者Arrhenium ion,整个反应为环当亲核基攻击亲电试剂,产生sigma复合物,再用碱抓住并脱去质子,完成取代反应。亲核芳香取代反应,为亲核剂与芳香环所进行的取代反应,该反应类型主要可分为加成-消去与消去-加成二种。加成-消去主要依循SNAr反应机构,而不是遵循过去常见的SN1以及SN2反应机构,过程中亦会产生一会共振的中间物,但这个中间物所带的是负电荷,所以我们不叫他sigma复合物而称之为Meisenheimer复合物。消去-加成反应则是在反应过程中形成一种名为苯炔的中间物,再利用亲核基攻击苯炔,完成取代反应。是利用同位素标定法确定其反应机构,并用狄尔斯-阿尔德反应的捕捉技巧,确认这个反应性很强的中间物存在。芳烃和一些试剂作用,可以产生特征颜色,用于鉴别不同种类的芳烃:反应机理:甲苯邻二甲苯对二甲苯间二甲苯1,3,5-三甲苯1,2,4,5-四甲苯2-苯基己烷联苯苯酚苯胺硝基苯苯甲酸阿斯匹灵对乙酰氨基酚苦味酸

相关

  • 水葬水葬,是将尸体投入江河湖海中的一种丧葬方式。这种习俗主要流行于大洋洲的部分族群和亚洲中国南方的部分地区中。而水葬中目前最为出名的海葬,则主要流行于欧美地区。早在中国
  • 抗代谢物抗代谢物(英语:Antimetabolite)指化学结构与天然代谢产物相似的化合物,在代谢反应中能与正常代谢产物相拮抗,减少正常代谢物参与反应的机会,抑制正常代谢过程。 抗代谢物可能对细
  • 地球的未来地球的未来可以由几个地球长期的转变估计,包括地球表面的化学状态、地球内部冷却的速度、地球与其他太阳系行星的摄动,以及太阳光度稳定的增长。这个估计当中有一个不明朗的因
  • 鲁本斯式彼得·保罗·鲁本斯(荷兰语:Sir Peter Paul Rubens,/ˈruːbənz/;,荷兰语发音:.mw-parser-output .IPA{font-family:"Charis SIL","Doulos SIL","Linux Libertine","Segoe UI","
  • 卡图卢斯卡图卢斯(Gaius Valerius Catullus,约公元前87年—约前54年),古罗马诗人,生于山南高卢的维罗纳。在奥古斯都时期,卡图卢斯享有盛名,然而后来慢慢被湮没。现在所有卡图卢斯的诗歌版
  • 矿石矿石,是指含有金属等重要元素成分矿物的岩石。矿石中常含有多种矿物,用应用价值的称为矿石矿物;与矿石矿物伴生,尚无法利用的矿物称为脉石矿物(脉石矿物与矿石矿物的划分不是绝对
  • 改良平文式日语书写系统汉字假名使用罗马字平文式罗马字(日语:ヘボン式ローマ字 Hebon-shiki Rōmaji ?)是一种使用罗马字母来为日语的发音进行标注的拼音方式,是幕末时代至日本行医的长
  • 法兰西第五共和国法兰西第五共和国(法语:Cinquième République / 5e République)是法国现行共和政体制度的政权,在1958年10月4日由夏尔·戴高乐主导的法国第五共和宪法施行后建立。相较于第四
  • 卡累利阿共和国卡累利阿共和国(俄语:Республика Карелия,罗马化:Respublika Kareliya,卡累利阿语:Karjalan tazavalda)是俄罗斯联邦的一个自治共和国。它位于俄罗斯的西北部,首都
  • 阿瓦利诺·考玛阿瓦利诺·考玛·卡诺斯(西班牙语:Avelino Corma Canós,1951年12月15日-,又译阿维利诺),是西班牙化学家,主要从事分子筛及石油炼制、石油化工催化等研究,在国际学术界享有极高声望。