英国阿森纳足球俱乐部于1886年创立至1966年这段期间，经历了成功（1930年代及40年代末至50年代初期）及衰落（1960年代）两个时期。
阿森纳成立于1886年，由英国东南伦敦的伍尔维奇地区的戴尔广场（Dial Square）的一家名为“皇家阿森纳”的武器制造厂的工人所成立。俱乐部在1891年转为职业，并于两年后加入足球联赛。俱乐部在1904年升上甲级，但因财政问题而于1910年接近结业边缘。俱乐部被亨利·诺里斯收购，财政得以改善，诺里斯在1913年将俱乐部搬至北伦敦的海布里球场。一战后，俱乐部在备受争议下，重返甲级联赛。
直到委任赫尔伯特·查普曼后阿森纳才进入首个高峰期，他令球队风格变得更现代化，并且大大改善球员的练习和技术，1934年，查普曼逝世，由乔治·阿利森接任，带领球队在30年代赢得5次联赛冠军及2次足总杯冠军。二战之后，汤姆·惠特克延续成功，带领球队赢得联赛和足总杯冠军各两次。但惠特克的去世，使球队的成绩开始走下坡。至1966年，球队已连续13年未赢得任何锦标。1966年之后，球队将原来的教练比利·赖特辞退，改为贝蒂·美尔带领俱乐部，俱乐部成绩得以稳步上扬。
阿森纳于1886年由一群在东南伦敦伍尔维奇地区的戴尔广场（Dial Square）一家名为“皇家阿森纳”的武器制造所的工人所成立，初时按地区命名为“戴尔广场”（）。球队由苏格兰人大卫·丹斯金（David Danskin，球队第一个使用的足球为他所提供）和杰克·坎布尔（Jack Humble）为班主；队员中的前诺丁汉森林门将弗雷德·比尔兹利（Fred Beardsley）和摩里斯·巴迪斯（Morris Bates）获前俱乐部送赠红色球衣，这便是阿森纳使用红色球衣的原因。
戴尔广场的首场比赛于1886年12月11日举行，在恶犬岛（Isle of Dogs）的空地对东部流浪队（Eastern Wanderers），结果大胜6比0。 12月25日圣诞日，球队易名为“皇家阿森纳”（Royal Arsenal）。最初，球队在普林斯迪公地（Plumstead Common）比赛，但很快便更换了主场，先搬至普林斯迪（Plumstead）的体育人运动场（Sportsman Ground），1888年搬到附近的曼诺运动场（Manor Ground）。由于不满曼诺的差劣设施，俱乐部于1890年再搬至就近的恩域塔球场（Invicta Ground），但是恩域塔的租金太贵，3年后便返回曼诺。
在这段期间，皇家阿森纳开始赢得一些本地的奖项，例如在1889/90球季赢得的肯特高级杯（Kent Senior Cup）和伦敦慈善杯（London Charity Cup），1890/91球季则赢得伦敦高级杯（London Senior Cup），在1889/90球季中，球队更首度打进足总杯。可是，阿森纳的规模和英格兰北部球队的差距渐大，而阿森纳的业余球员面临被那些金钱挂帅的职业球队挖角。1891年足总杯，德比郡与阿森纳作赛后，便尝试以职业合约签入两名阿森纳球员。有见及此，皇家阿森纳在同年决定转型为职业俱乐部。同时，球队亦改名为伍尔维奇兵工厂（Woolwich Arsenal）。
伍尔维奇兵工厂转会职业队后，引来一些南部的业余俱乐部不满，俱乐部被禁止参加伦敦足球协会（London Football Association）举办的本土赛事。伍尔维奇兵工厂只能参加友谊赛和足总杯，球队尝试自行组织南部的足球联赛，但最终失败。球队的前途被看淡，直至1893年，赛会邀请伍尔维奇兵工厂加入竞逐联赛，球队才有一线生机。阿森纳成为南部首支参加联赛的球队，首季参加乙组作赛。为了表达对球队转为参加职业联赛的不满，俱乐部中部分业余球员，拒绝转为职业，并希望成立一支工人队仅代表皇家阿森纳，结果另立一支名为“皇家军械工厂”（Royal Ordnance Factories）的短命球队。
伍尔维奇兵工厂已在乙组作赛11个球季，在哈利·巴梳尔（Harry Bradshaw）出任领队之前，逐渐爬升到联赛榜的中游位置。巴梳尔签入大量球星，包括门将占美·艾殊确（Jimmy Ashcroft，阿森纳首位英格兰国脚）和队长占美·积逊（Jimmy Jackson），成功在1903/04球季升班至甲级。但巴梳尔却在1904年5月在球队升级后转至富勒姆。尽管在足总杯有很优秀的表现－1905/06及1906/07球季同样打入四强，但阿森纳始终没能力挑战联赛锦标，在1904年至1913年这十年之间，只有两次能以头十名内完成球季。
战绩不好的主因，就是球队面临财政危机，尽管20世纪初期的足球市道好转，但俱乐部在地理上被孤立，处于普林斯迪（伦敦一个偏远市郊区）的一个人口稀少的地区，意味着球迷不多，收入亦相应地低。为免经济困难和负债，伍尔维奇兵工厂被逼卖掉阵中部分球星，包括艾殊确、添·高文（Tim Coleman）和贝特·费利文（Bert Freeman），慢慢地跌下联赛榜尾，这反令球队的经济问题更严重。升上甲级的首个10年完结后，曼诺的平均观众只有11,000人，只是1904年时的一半多一点。结果，俱乐部接近破产，1910年选择自动清盘。幸好，球队后来获一群商人组成的财团注资，而大股东就是地产大亨亨利·诺里斯爵士，他同时是富勒姆的主席。
诺里斯拥有这方面专业的知识，很快便知道伍尔维奇兵工厂的地理位置是问题所在，他极想改善球队的收入。首先，诺里斯尝试将伍尔维奇兵工厂和他的球队富勒姆合并。但由于联赛赛会不批准，诺里斯便放弃合并计划，他想尽办法，希望能将球队搬至别处，最后，他找到北伦敦的海布里。尽管伍尔维奇的球迷和海布里的居民极力反对，诺里斯仍坚持搬迁。据报他花了12.5万英镑（按RPI的通涨率计算，此价钱相当于2005年时的820万英镑）以兴建新球场，地址为一家神学院的体育场，由阿奇巴尔·雷奇设计。伍尔维奇兵工厂在1912/13年球季位列联赛榜末，降班至乙组联赛，而1913年的休季期，正式迁至海布里球场 1914年4月，他们放弃球队名字中的“伍尔维奇”，虽然官方名字为阿森纳（Arsenal），但报章将其命名为特尔·阿森纳（The Arsenal）。
1919年，俱乐部在争议下重返甲级联赛。原来球队在1914/15球季乙组联赛中只能以第6名完成，但该届是第一次世界大战前最后一季，而且，因得失球差计算错误，其实球队是以第5名完成的，至1975年才获得平反。赛会加上在一战后将甲级联赛的参赛球队由20队扩展至22队，新加入的两队球队由联赛常务会议（AGM）投票决定。选出的第一队是原本在甲级联赛位列19、需要降班的切尔西。余下一个名额由热刺（甲级联赛榜末）、巴恩斯利和伍尔弗汉普顿流浪（乙组联赛分别排名第三和第四）争夺。但赛会反而选择乙组第5名的阿森纳，原因是具有历史价值，而诺里斯则以球队“长期在足球联赛服务”，和为南部的首支加入联赛的足球队为理据。赛会接纳，投票方面，阿森纳以18比8一面倒的票数压过邻会热刺， 此事件后来促进了两队的怨仇，两队自此成为宿敌。热刺方面则宣称诺里斯和赛会进行秘密交易或者贿赂了赛会，指诺里斯串通他的朋友约翰·麦肯拿（John McKenna），而麦肯拿是利物浦和联赛赛会的主席，有传他极力向常务会议有投票权的成员推荐阿森纳升班。
虽然诺里斯的一些和这次的升班无关系的商业交易启人疑窦，但无确实的证据证明阿森纳有犯错。1929年，诺里斯突然辞去主席一职，并离开俱乐部，足球总会指他因商业不正当行为内疚而负上的责任。后来，他被发现滥用他的费用账户，以及侵吞了售卖队巴的收入。自1919年升班以后，直至现在这刻，球队一直保住甲级的一席位置，这是英格兰足球坛上逗留在顶级联赛最长的纪录。
迁往海布里之后，球迷大幅增长，阿森纳在海布里的首季便录得23,000入座率，比在曼诺时高出超过一倍，自升班之后，球队的经济大为好转。可是，阿森纳重返甲级时并非立即取得成功。在莱斯利·礼顿（Leslie Knighton）的带领下，球队从未突破过前九名，而1923/24球季更濒临降班边缘，排名第19名的阿森纳，仅仅比“降班区”多出一分之微。1924/25球季，阿森纳的表现并未见好转，仅以第20名完成（尽管球队反常地和降班区有7分距离），诺里斯忍无可忍，最终在1925年5月将礼顿解雇了，并聘请哈德斯菲尔德的领队赫尔伯特·查普曼代替他的位置。
查普曼改良了俱乐部大部分的练习技术，包括将训练现代化、引入物理疗法和食物疗法。在1928年8月，他采用有号码印在背面的球衣。而1933年3月，他更改了球衣的颜色，在红色的球衣加上白色袖子。查普曼坚决要求记者将特尔·阿森纳（The Arsenal）中的特尔（The，冠词一种）移去，只以阿森纳（Arsenal）称呼球队。而他亦成功争取将当地原名“基利士比路”（Gillespie Road）的伦敦地铁站改名为“阿森纳站”（Arsenal tube station）。同时，查普曼拥有大笔资金，这是因为新球场带来大量收入，另外，以往审慎用钱的诺里斯亦表示，他很乐意花大量金钱来罗致新球员。
查普曼的首个收购为效力桑德兰的老将查理·布查（Charlie Buchan），除在球场上作出贡献，布查在场外亦有所为。在1925年10月，俱乐部以0比7大败予纽卡斯尔联之后，布真提议改变原有的阵式，以适应越位放宽后的踢法，他调整了阿森纳的阵式成为“WM阵式”，将中卫球员移后以加强防守，而边卫则移前至翼锋。经历一段时间后，查普曼改良阵式，加强前锋线的步速，翼锋切入内线，成为一名富创造性的控球中场球员。
在查普曼执教的首季，阿森纳取得了第二名，是历年来最好成绩，但这只是昙花一现，之后的几季只能在中游位置浮沉，原因是查普曼还在调整球队的阵容，他买入几名球员，包括翼锋祖·侯美（Joe Hulme）、前锋杰克·林伯特（Jack Lambert）和后卫汤姆·柏加及靴比·罗拔斯（Herbie Roberts）。1926/27年球季，阿森纳首次杀入足总杯决赛，仅因门将丹·刘易斯（Dan Lewis）大意将对手的一次软弱无力的射门拍进球门而失球，以0比1败给加迪夫城。这是足总杯历史上唯一由非英格兰球队夺得冠军。
查普曼并没有丝毫退缩，继续打造自己的球队，签入后来成为队长的艾迪·夏普特（Eddie Hapgood），以及三名攻击球员，包括大卫·杰克（David Jack）、亚历克斯·詹姆斯（Alex James）和基夫·巴斯廷（Cliff Bastin），其中以詹姆斯的表现最好，他是球队的中场指挥官，为翼锋和前锋线作出大量输送，被球员尊称为“发动机”（）。1929/30年球季，在阿森纳首次打入足总杯决赛后三年，球队再次进军温布利球场，这次遇上领队查普曼的旧主哈德斯菲尔德。决赛日上半场，德国的“”刚飞越球场上空“观赛”。阿森纳并没有因此而分心，最后由詹姆斯和林伯特的入球，以2比0轻取对手，此为球队的首个大型比赛冠军。
不久后，阿森纳再取得成功。球队赢得1930/31年球季的甲级联赛，阿森纳和另一支劲旅阿斯顿维拉像在进行入球竞赛般，但球队的表现比维拉好。他们曾录得多场大胜，包括7:1胜布莱克浦、7:2胜莱斯特城和9:1胜甘士比等，保持了球队在顶级联赛的纪录。结果阿森纳提早两轮赛事赢得联赛冠军，球队以127个入球刷新俱乐部纪录，虽然对手阿斯顿维拉一共射入128球（至今仍是英格兰顶级联赛中的入球纪录），但仍无阻球队夺得冠军。
1931/32年球季，阿森纳再次打入足总杯决赛，输掉一个极具争议性的失球，以1:2败给对手纽卡斯尔联。球队先凭卜·约翰（Bob John）的入球领先1:0。其后，纽卡斯尔联的球员大脚长传，皮球已越过底线位置，但纽卡斯尔联的翼锋占美·李察逊（Jimmy Richardson）将球捞回禁区，前锋杰克·艾伦（Jack Allen）就是这样为“喜鹊”射入扳平一球。战至下半场，艾伦梅开二度，为纽卡斯尔联以2:1反胜。使阿森纳的“痛苦”加剧，1931/32赛季的联赛由埃弗顿赢得冠军；极差的联赛开局，意味着阿森纳在余下赛事必须拼命追赶榜首球队，最终以2分之差落败。
阿森纳在1932/33年球季成功反弹，赢得球队第二个联赛锦标。阿森纳虽开局较差，但其后力追对手阿斯顿维拉，4月阿森纳于海布里主场以5:0痛宰维拉，锁定联赛冠军。但此时查普曼入主后签入的首批球员已开始老化，所以放眼于未来的查普曼晋升乔治·马里（George Male）成为一队球员，顶替汤姆·柏加的位置，签入雷·保丹（Ray Bowden）以取代大卫·杰克。但却为球队带来一个声名狼藉的污点，就是在足总杯竟然败给丙组北赛区的球队华素尔，那场赛事有5名正选球员分别因受伤和感冒而无法上场，被逼以预备组球员代替，尽管球队仍有6名正选球员，仍以0:2落败，成为足总杯最大的爆冷。其中一名球备球员汤美·布力（Tommy Black）因鲁莽犯规输掉十二码，使华素尔射入第二球而备受指责，在赛时完结后还不满一星期，查普曼便将布力卖至普利茅夫。另外，前锋查理·华殊（Charlie Walsh）亦在一周后转会至宾福特。
1933/34年球季联赛，阿森纳的开局颇为顺利，但查普曼却于1934年1月因肺炎突然逝世。虽然如此，但由代领队祖·梳尔（Joe Shaw）带领下，阿森纳仍能卫冕联赛冠军。而两名进攻球员侯美和詹姆斯却因伤患问题大部分时间缺阵，所以该季阿森纳只取得75个联赛入球。
乔治·阿利森（原担任俱乐部总监）于1934年夏季接任领队一职，接任后即签入不少新血，包括前领队查普曼时期已经开始倾谈合约的翼锋杰克·基斯顿（Jack Crayston）和威夫·高平（Wilf Copping），以及前锋泰特·达基（Ted Drake）。扩军之后，阿里逊已订下联赛三连冠的目标，阿森纳的进攻能力在本季大大加强，新加盟的达基独取42个联赛入球，而球队继1930/31年球季之后，再次录得多场大胜，包括7:0胜伍尔弗汉普顿流浪、8:1胜利物浦和分别以8:0大胜莱斯特城和米德尔斯堡。当时阿森纳的实力很强，1934年11月，球队共有7位球员代表英格兰队作赛，结果以3:2击败当时的世界冠军意大利队（亦称为海布里之战），至今仍保持一支俱乐部最多球员同场为英格兰国家队上阵的纪录。
阿森纳不断的成功吸引了越来越多支持者。球队的主场海布里球场被完全重建，建于1913年由列治设计的看台被拆卸，取而代之的是现代的装饰艺术运动看台，直至现时还有部分保存－－在东看台的立面，被列入二级历史建筑（listed building），而两面的立面仍被保留，成为将海布里重建成住宅大厦的一部分。同时，“北岸”（North Bank ）和“大钟”（Clock End）露天阶梯看台则加上顶盖。重建后的球场的最高入座率是于1935年3月9日对桑德兰，有73,295人入场观赛。阿森纳十年来一直为英格兰足球的“龙头大哥”，在1935/36年赛季，球队凭达基的入球以1:0击败谢菲尔德联，第二次赢得足总杯奖杯。但是，自从取得1934/35年赛季冠军之后，阿森纳在联赛的表现褪色，自亚历克斯·詹姆斯退休后，俱乐部没有一个能顶替他的接班人。另外，好几位主力球员如靴比·罗拔斯和祖·侯美等受到长期伤患困扰，令球队的实力减弱。虽然如此，但球队仍能在1937/38年球季的最后一周压过伍尔弗汉普顿流浪赢得冠军，为十年来的成功时期写上完美句号。
第二次世界大战于1939年爆发后，所有英国的顶级足球赛事都暂停，而1939/40年球季亦取消了。海布里球场被英国军队征用作空袭警报站以放置阻拦气球（barrage balloon）在南看台之后。在伦敦大轰炸其间，北看台被炸弹破坏了顶盖，炮火把座位烧成碎片。海布里关闭以后，阿森纳借用同市宿敌热刺的白鹿巷球场比赛。战期的赛事并没有官方统计，球队只会参加地区成比赛以及不会完成整季赛事，很多足球员加入军队成为训练员或指导员，他们会离开自己的俱乐部一段长时间，所以他们间中会在其他俱乐部中作赛。阿森纳在战时赢得1942/43年球季的南部战争杯足球联赛（Football League War Cup South）以及1939/40年、1940/41年、1941/42年和1942/43年球季的伦敦或南部（London or Southern）联赛冠军。
1945年11月，联赛仍然暂停，阿森纳友赛苏联球队莫斯科戴拿模。由于球队还有不少球员服兵役，阿森纳的球员已用尽，并加入了6名“访客”球员包括史丹利·马菲斯（Stanley Matthews）和史丹·摩顿逊（Stan Mortensen）等，戴拿模方面则自称球队是对战英格兰国家足球队，但该队“英格兰队”其中三名球员是威尔士人。此时，戴拿模亦借用莫斯科中央陆军的球员威斯活特·保布夫（Vsevolod Bobrov） 来增强实力。这场球赛在白鹿巷举行，有很厚的雾，整体来说是一场华丽及高水准的赛事。阿森纳在半场领先三比一之下，竟被戴拿模反胜4:3。
赛果虽然获普遍承认，但其后发现部分数据计算有误，即是对入球者的身份有争议。英格兰有报道指戴拿模可能同场有12个球员在阵，以及在落后时尝试向球证施压以令球证偏袒他们，前苏联方面则指控阿森纳在球赛中不断犯规，又宣称阿森纳领队乔治·阿利森下注球赛（但有关人士后来收回有关指控）。比赛过后针锋相对的言论，吸引了英国大作家乔治·奥威尔于1945年发表演说“体育风气”（The Sporting Spirit），他认为所谓的体育精神（sportsmanship），只是一场没有子弹的战争（war minus the shooting）。由于浓雾遮蔽了大部分比赛，加上言语障碍和冷战早期的互相猜疑，恐怕难以找出真相。
二战夺去了阿森纳9个球员的生命，为众列强当中最深受其害的，战争亦缩短了几位球员的职业生涯，包括巴斯廷和达基。此外，兴建海布里的借贷和维修战争破坏加重了球队的财政负担，联赛于1946年复办后，阿森纳不断努力挣扎。成绩方面，阿森纳在1945/46年足总杯第三圈两回合计居然大败西汉姆联1:6。而战后首届的1946/47年联赛，阿森纳只能以第13名完成，是17年来表现最差的一季。 乔治·阿利森在球季完结后退休，由他的助手汤姆·惠特克接任，惠特克为球队长期服务，他曾在前领队查普曼任教时担任训练员。
惠特克接手后，球队表现以180度大转变，取得1947/48年联赛冠军，队长祖·梅沙的稳健防守，加上两名射手列·刘易斯（Reg Lewis）和鲁尼·卢基（Ronnie Rooke）源源不绝的入球，使球队从十月开始一直将领先优势带到季尾，最终以7分差距赢得冠军。可是，阿森纳部分主将的年纪渐大，其中祖梅沙、卢基、丹尼斯·甘顿（Denis Compton）和莱斯利·甘顿（Leslie Compton）等主将的年龄已过三十，倚重这些球员绝不能令球队得到长期的成功。所以，惠特克着手于新球员，买入道·列殊文（Doug Lishman）、阿历士·福布斯（Alex Forbes）和基夫·荷顿（Cliff Holton）等年轻球员。虽然以阿森纳的阵容没有能力挑战联赛锦标，但凭几名新力军，球队赢得1949-50年足总杯冠军，其中列·刘易斯于决赛梅开二度，使阿森纳在决赛以2:0击败老牌劲旅利物浦。
1951/52年球季，阿森纳差点便能赢得双料冠军，但最后居然空手而回，球员不断的受伤和季尾极严密的赛程等种种原因，使阿森纳连输两场关键比赛，包括联赛的最后一场作客老特拉福德球场对最终盟主曼联 以1:6惨败，和托特纳姆热刺同分，但因得失球差不及对手，最终只能以第三名完成赛季。一周之后，阿森纳于足总杯决赛对战纽卡斯尔联，有数名伤势复原的球员为赶忙返回一队阵中，威利·班尼斯（Walley Barnes）于35分钟便因扭伤膝盖而退下火线，但换人名额已用完，所以只能以10人应战。后来荷顿、当·鲁柏（Don Roper）和雷·丹尼尔（Ray Daniel）亦相继伤出，最终只有7名球员在阵。纽卡斯尔联因人数上的明显优势，最终凭乔治·罗比度（George Robledo）的入球一箭定江山，以1:0击败阿森纳，取得冠军。
尽管上季最终的成绩令球员们不快，但阿森纳在1952/53年球季立即洗脱上赛季的阴影，在最后一轮和普雷斯顿同分，但因得失球差胜过对手而惊险赢得冠军。在赛季的尾二场，阿森纳作客对普雷斯顿，却以0:2净败，此时夺冠的主导权落在普雷斯顿身上。但在联赛末场，阿森纳在落后下反胜伯恩利3:2，以得球率0.099球压过普雷斯顿赢得冠军。但这个联赛冠军，为17年来阿森纳最后一个锦标。领队汤姆·惠特克于1956年10月逝世，使球队开始衰落。
由于俱乐部开始衰落，阿森纳意识到自己没能力留住阵中球星。除了威尔士门将杰克·基尔西（Jack Kelsey）之外，大部分球星包括大卫·赫特（David Herd）等都离队他投，而继任领队的包括如杰克·基斯顿（Jack Crayston）和乔治·史云甸（George Swindin）等因未能继承惠特克的成就而黯然离开。阿森纳在这段时期表现明显比之前差，只取得一次季军（1958-59球季）和两次第五名（1955-56球季和1956-57球季），阿森纳往往在联赛中游位置浮浮沉沉。在足总杯方面，阿森纳的表现也不好在那里。自1951-52球季打入决赛之后，阿森纳便连准决赛也未进过，直至1970/71年球季才中止这个厄运。可悲的是，在阿森纳衰落的时期，偏偏为同市宿敌托特纳姆热刺冒起之时，热刺队在1960/61球季取得双料冠军。
1962年，阿森纳由球员时代曾为英格兰和伍尔弗汉普顿流浪担任队长及取得极大成功的比利·赖特（Billy Wright）出任新领队，但他欠缺出任领队或教练的经验和在俱乐部居先的经验。像两位前任领队一样，怀特并不是非常成功，虽然阿森纳在怀特的带领下首次进入欧洲赛（在1962/63球季联赛取得第7名后打进1963/64年欧洲博览会杯）。1965-66年，为怀特带领阿森纳的最后一届赛事，阿森纳竟以14名完成，为俱乐部36年来最差的一次。同时，这届赛事亦打破了海布里球场入场人数的新低－－1966年5月5日对利兹联的联赛只得4,554名球迷入场观赛英格兰在举办1966年世界杯并取得冠军的队伍中，只有乔治·伊斯咸（George Eastham）入选大军名单，全程居然一场赛事也没有上阵过。在1966年夏天，阿森纳辞退了怀特，并由物理治疗师贝蒂·美尔接任俱乐部领队一职。俱乐部的管理者并没有想到，阿森纳会在美尔的调教下取得重大的成功，在未来5年他带领俱乐部赢得多次联赛甚至欧洲赛的冠军。
