丹尼谢夫斯基双烯

✍ dations ◷ 2025-06-09 08:44:25 #二烯烃,硅烷,有机化学试剂

丹尼谢夫斯基双烯（英语：Danishefsky-Diene）是一种有机硅化合物。其系统名称是反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯。通常它以化学家塞缪尔·丹尼谢夫斯基的名字命名。由于丹尼谢夫斯基双烯的富电子性质，它非常容易和马来酸酐等亲双烯体发生D-A反应。丹尼谢夫斯基双烯中得甲氧基也是一个非常好的区域选择性基团。最早，丹尼谢夫斯基双烯是通过三甲基氯硅烷和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮在氯化锌存在下反应来制备得到的:

丹尼谢夫斯基双烯有两大特点：甲氧基和硅氧基使得它具有非常高的区域选择性:

在环加成反应完成之后，脱去硅氧基，即可产生烯醇，烯醇很容易就能异构化得到酮。同时，甲氧基也可以被消去得到一个新的双键。

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