甲基磺酰氯

✍ dations ◷ 2025-06-08 11:25:17 #有机化学试剂,磺酰卤,剧毒化学品

甲基磺酰氯是一种含有磺酰氯官能团的化合物,常用于合成甲基磺酸酯。

甲基磺酰氯是一种高毒性、易潮解、具有腐蚀性和催泪性的化学品。该化合物需储存在干燥的地方,最好是干燥器中。在工业生产中,它可直接通过甲烷与硫酰氯发生自由基反应(1)制备:

其他的工业制备法还可将甲基磺酸作为起始原料,而甲基磺酸可通过甲烷与三氧化硫(2)或通过更强烈的甲基硫醇发生氧化反应制备(3)。

甲基磺酸可与氯化亚砜(4)或光气(5)发生反应以制备甲基磺酰氯:

甲基磺酰氯的主要用途在于从醇制备甲基磺酰酯,反应过程中需要非亲核性碱的参与。甲基磺酸酯可用于亲核取代反应、消除反应、还原反应、重排反应的中间体。当使用路易斯酸和肟处理时,甲磺酸酯可发生贝克曼重排。

甲磺酸酯有时还可用于醇的保护基,该保护基在酸性条件下稳定且可通过钠汞齐脱保护至醇。

甲基磺酰氯可与胺反应,形成甲基磺酰胺。不同于甲磺酰酯,甲基磺酰胺是一种在酸性和碱性条件下皆非常稳定的官能团。若作为保护基保护胺基,脱保护时可使用四氢锂铝或溶解金属还原反应。

在氯化铜的存在下,甲基磺酰氯可与炔烃加成形成β-氯代砜化合物。

使用碱(如三乙胺)处理后,甲基磺酰氯可进行消除反应,得到硫酰烯化合物(Sulfene)。硫酰烯化合物可进行环加成反应以制备多种杂环,如α-羟基酮与硫酰烯化合物反应得到五元环的磺内酯化合物。

制备酰基亚胺离子可通过α-羟基酰胺与甲基磺酰氯在碱(通常为三乙胺)条件下反应。

相关

  • 科依桑语系科依桑语系,或称科伊桑语系,是非洲东部坦桑尼亚的桑达韦人(Sandawe)和哈扎人(Hadza),以及非洲南部,喀拉哈里沙漠的科伊科伊人和布须曼人(或称桑人)所使用语言所属的语系,包括非洲东部的
  • 食品污染事件黑心食品,涉及食品污染(英语:Food Contamination)、微生物学或非法使用食品添加物事件时有发生,如因收获不佳或贮存的粮食衍生霉菌毒素(英语:Mycotoxin),使用违禁兽药产品,工业污染排
  • TDP胸苷二磷酸(Thymidine diphosphate,TDP)为一种核苷酸,分子中包含焦磷酸基团、五碳糖,以及碱基胸苷。
  • 丹麦议会政治主题丹麦议会(丹麦语:Folketinget,丹麦语发音: ,直译为人民庭)是丹麦的立法机关,共有179席,175席来自丹麦本土,2席来自格陵兰,2席来自法罗群岛,最近一次选举是在2015年。平日开会
  • 保护知识产权法案保护知识产权法案(英语:Preventing Real Online Threats to Economic Creativity and Theft of Intellectual Property Act of 2011,简称:PROTECT IP Act,缩写:PIPA,意为“2011年防
  • 北准渎北准渎,又称北准渎村,一个自然村落,以欧姓为主,位于太湖西滨,位于洋溪渎南边,属于江苏宜兴市周铁镇。北准渎位于太湖平原,土地肥沃,水网密集,此地居民原来绝大部分务农,从20世纪九十年
  • 深水路深水路(Shenshui Rd.)是高雄市燕巢区的东西向重要干道,本道路亦经深水社区东郊,属台22线旗楠公路。起端于高师大路口衔接深中路,末端于深水路岔路续接牧场路往里岭大桥至屏东县里
  • 魁杰将晃魁杰将晃(日语:魁傑將晃/かいけつ まさてる ;1948年2月16日-2014年5月18日)原名西森輝門/にしもり てるゆき  ?,日本山口县岩国市出身的前大相扑力士。身高188cm、体重130kg,血型a
  • 粗碟菊石见内文粗碟菊石(学名:),又名厚盘菊石、厚圆盘菊石,是生存于晚白垩纪的一属菊石,生活在开阔的海域中,游水能力很强。本属下包括有菊石界中的巨物,壳长达2米。国际地层委员会将本属下
  • 索尼克 世界大冒险《索尼克 世界大冒险》(日版名:ソニック ワールドアドベンチャー,英文版名:Sonic Unleashed,中国大陆又译作“索尼克 释放”)是一款由Sonic Team、Dimps以及Gameloft开发并由世嘉