硝基甲烷

✍ dations ◷ 2025-08-28 11:15:40 #硝基甲烷
硝基甲烷(化学式:CH3NO2)是最简单的有机硝基化合物。室温下为无色油状有微弱芳香气味的透明液体,有较大的极性,可燃,有毒,具爆炸性。可作燃料。它可以和乙醇、丙酮、乙醚混溶,是一种良好的溶剂和萃取剂。同时由于硝基α-氢具有较强的活性,故硝基甲烷也是化工和有机合成中的常见原料,用于制取药物、杀虫剂、炸药、染料和纤维等。工业上采取硝酸气相(350-450°C)硝化丙烷的方法制取硝基甲烷及其他低级的硝基化合物,比如硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷等。反应为放热反应,自由基机理,中间体是烷基亚硝酸酯均裂产生的CH3CH2CH2O·类型的自由基。它们大多不稳定,容易发生C-C键的断裂,故反应得到一硝基化合物以及低级硝基化合物的混合物。此外,甲烷/乙烷气相硝化法、氯乙酸钠与亚硝酸钠水溶液反应(方程式见下)、硫酸二甲酯与亚硝酸钠反应等方法都可以制得硝基甲烷。由于这些反应物都是易得的化工原料,故硝基甲烷很容易制取,用途也很广泛。粗硝基甲烷冷却至凝固点以下,得到的固体用冷乙醚洗涤,再经蒸馏,便得到纯品。硝基甲烷在有机合成中为一碳合成子。受硝基吸电子效应的影响,碳上的氢具有酸性,可以与碱作用去质子化。生成的碳负离子可以与醛发生1,2-加成,生成β-羟基硝基化合物,若失水则生成硝基烯烃。这个反应称为Henry反应。作为亲核碳负离子的给体,硝基甲烷也可以和α,β-不饱和羰基化合物在碱催化下发生共轭加成,称为Michael加成反应。硝基甲烷的衍生物包括三氯硝基甲烷(氯化苦)、三溴硝基甲烷、四硝基甲烷、三硝基甲烷等。常用的缓冲液Tris,即“三羟甲基氨基甲烷”,就是由三羟甲基硝基甲烷经还原得到的。

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