四苯硼钠(化学式:NaB(C6H5)4),白色晶体,是分析化学常用试剂之一。可溶于水、甲醇、丙酮和乙醇,微溶于氯仿和乙醚。用作制取其他四苯硼化物的原料、钾离子的沉淀剂和鉴定试剂、碳酸酯的缩聚催化剂及有机合成和配位化学试剂等。
先用镁粉、溴苯和碘在乙醚溶液中合成格氏试剂溴化苯基镁,然后再将格氏试剂与氟硼酸钠或硼酸三甲酯反应,用有机溶剂提取,盐析结晶,干燥即得四苯硼钠成品。
四苯硼化物含有四个苯基取代的硼阴离子,具亲脂性,容易溶于有机溶剂中。
在中性、碱性或HAc性溶液中,四苯硼钠会与钾离子定量反应,生成难溶于水的白色沉淀四苯硼钾:
反应的检出限量为1g,钾离子最低浓度为2g/mL。铵离子、铷离子、铯离子也都会生成类似的沉淀,一般铵离子需要事先用灼烧法除去。
乙腈溶液中,四苯硼钠与酰氯和叔胺作用,氯化钠沉淀出来,得到-酰基季铵盐。(见下)
四苯硼钠可作为苯基供体,在钯催化下与三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯发生交叉偶联,以高产率生成芳基烯烃或联苯的衍生物。
四苯硼钠在非极性溶剂中溶解度较高,容易结晶,由此可用来制备和分离一些有机金属配合物。一些具体的应用如: