β-氢消除反应

✍ dations ◷ 2024-09-20 15:02:36 #有机金属化学

β-氢消除反应是烷基（R-H(β)）与一金属化合物中心离子上的空轨域结合，使得原本连接在烷基上的氢原子与金属结合，并且产生双键。此烷基一定要有在β碳上的氢原子，因此丁基就可以适用于此反应，而甲基就不行。

β-氢消除反应可能是反应中的一个重要的过程，例如壳牌高级烯烃过程（英语：Shell Higher Olefin Process）就是用β-氢消除反应产生可用来做清洁剂的α-烯烃。但是有时候会不希望β-氢消除反应的发生，例如在齐格勒-纳塔反应中的β-氢消除反应会使得聚合物分子量下降。在以镍和钯为催化剂的反应过程中，将芳基烷的卤化物与格利雅试剂进行耦合，若使用β-氢消除反应会使得产率下降。链分支（英语：chain walking）是由直链乙烯产生分支化合物中的主要原因，其中的重要步骤就是β-氢消除反应。

有关β-氢消除反应是反应中的第一步。例如从三氯化钌，三苯基膦和2 - 甲氧基乙醇中合成RuHCl(CO)(PPh₃)₃，物醇盐错合物的配位体经过β-氢消除反应，从而生成氢化物的配位体和π-键的醛，之后会转为羰基（一氧化碳）的配位体。

有些方法可以避免发生β-氢消除反应，最常利用β碳上没有氢原子的烷基配位体。常用的配位体包括甲基跟新戊基。在含有降冰片烷基配位体的稳定金属化合物中，产生烃基的过程会抑制β-氢消除反应。

体积大的烷基配位体，例如t-丁基及三甲基硅基，会防止氢原子与相近金属的α原子，β原子共平面。如果金属的中间原子其电子轨域全满，例如配合物已经满足18个电子组态，则β-氢消除反应不会发生。

在某些状况下，配位物可利用几何学的方式防止β-氢消除反应的产生；例如：反应中利用双膦烷（分子中两个磷原子被分开固定在环上）防止β-氢消除反应。

另一个方法是使用二茂铁（ferrocene），将镍和钯的化合物1,1'-diphosphinoferrocenes重组，使此金属分子的反式方向拥有两个磷原子，并形成正方形的平面配位物。当这些金属形成正方形平面配位物时，就没有空间可让顺式的烷基形成而限制了β-氢消除反应的发生。

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