休克尔规则

✍ dations ◷ 2024-07-03 09:06:58 #休克尔规则

休克尔规则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为4n+2时，具有芳香性。例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合和PPP方法（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下：休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如，芘含有16个离域电子（8个键），蒄含有24个离域电子（12个键）。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规则，但它们都具有芳香性。事实上，休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。在2000年，Andreas Hirsch以及他的同事在德国埃尔朗根研究出了如何判定富勒烯在什么情况下具有芳香性。他们发现，当一个富勒烯分子含有2(n+1)2个π电子（n为大于等于0的整数）的时候，这个分子会呈现芳香性的特征。这个理论是由芳香性的富勒烯的必须有二十面体的结构特征，且电子轨道必须填满的事实推定的。而这个事实当且仅当这个分子有2(n+1)2个电子的时候才成立。比如说一个特别的例子：有着60个π电子的C60（足球烯）不具有芳香性，因为60除以2等于30，而30并不是一个完全平方数。

相关

盗汗汗液，或汗，是由人等高等动物透过汗腺所分泌出的液体。汗的分泌受到植物性神经系统调节。汗液的主要成分是水，约占总成分的98%到99%，其余物质为氯化钠，极少量的尿素、氨和其他盐类
希伯登氏结节希伯登氏结节（英语：Heberden's nodes）是指远端指关节（英语：Interphalangeal articulations of hand）（最靠近手指和脚趾末端的关节，DIP）出现的硬的或骨性肿胀。它是骨关节炎的体征，是
灰尘灰尘由固体物质的细小颗粒组成。在地球上，它通常由大气中的悬浮微粒组成，这些颗粒来自各种来源，例如土壤、因风蚀而被风带走的尘埃、火山爆发和其他空气污染。房屋、办公室和其
爱抚爱抚（英语：making out），又称爱戏，是通过情感亲密和身体亲密达至性刺激、性兴奋的动作行为。在性交发生前的爱抚又称前戏，在性交后的又称后戏。由于日常用语中爱抚常用来指前戏，有性
皮埃尔·布莱兹皮埃尔·布列兹（法语：Pierre Boulez，1925年3月26日－2016年1月5日），法国作曲家、指挥家、音乐理论家。皮埃尔·布莱兹生于1925年3月26日。他本来打算和父亲一样，成为一个工程师。有
线极病毒科白点症病毒（英语：White spot syndrome，简称WSS），是存在于虾类的一种病毒，此病毒只存在于虾类，但是由于病毒的毒性跟高传染性，所以很快就会把大量的虾群杀死。此病毒对虾场经济上和繁
英格兰东南部英格兰东南（英语：South East）是大不列颠及北爱尔兰联合王国英格兰下辖的9个次级行政区之一。1974年设“郡”，1995年分别为“郡”与“自治市镇”注：“原属”指的是1974年时的区划
锺正明锺正明（1952年－），出生于台湾的美籍华人细胞生物学家，中央研究院院士，现任教于美国南加州大学病理系。锺正明双亲皆受过高等教育，其父亲锺有成是台湾日本统治时期的台北帝国大学医学
安东尼奥·加西亚-贝利多安东尼奥·加西亚-贝利多（西班牙语：Antonio García-Bellido，1936年4月30日－），西班牙生物学家。他在发育生物学界极具影响力。
石化工业石油化学（Petrochemistry）是研究石油及其产品的组成和性质、石化过程的一门学科。其中最常见的两大类产物分别为：烯烃和芳香烃。炼油厂借由流化催化裂化提炼生产烯烃和芳香烃。