休克尔规则

✍ dations ◷ 2024-11-06 05:17:37 #休克尔规则

休克尔规则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为4n+2时，具有芳香性。例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合和PPP方法（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下：休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如，芘含有16个离域电子（8个键），蒄含有24个离域电子（12个键）。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规则，但它们都具有芳香性。事实上，休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。在2000年，Andreas Hirsch以及他的同事在德国埃尔朗根研究出了如何判定富勒烯在什么情况下具有芳香性。他们发现，当一个富勒烯分子含有2(n+1)2个π电子（n为大于等于0的整数）的时候，这个分子会呈现芳香性的特征。这个理论是由芳香性的富勒烯的必须有二十面体的结构特征，且电子轨道必须填满的事实推定的。而这个事实当且仅当这个分子有2(n+1)2个电子的时候才成立。比如说一个特别的例子：有着60个π电子的C60（足球烯）不具有芳香性，因为60除以2等于30，而30并不是一个完全平方数。

相关

人体解剖学人体解剖学 - 人体生理学组织学 - 胚胎学人体寄生虫学 - 免疫学病理学 - 病理生理学细胞学 - 营养学流行病学 - 药理学 - 毒理学人体解剖学（英语：anthropotomy或human a
需氧菌好氧生物（英语：Aerobic organism，或 aerobe），又译为好气生物、耗氧生物、需氧生物，是能在有氧的环境中生存及生长的生物。好氧生物利用氧的化学反应来分解糖及脂肪，以获得能量。几
癌癌（Carcinoma），有翻译为恶性上皮细胞肿瘤，是癌症的一种。在医学上专指由上皮组织来源的恶性肿瘤，其它由结缔组织来源的恶性肿瘤只称作恶性肿瘤，如：肌肉或骨骼的恶性肉瘤（Sarcoma）、黑
网状内皮系统单核吞噬细胞系统（英语：Mononuclear phagocyte system、MPS）是高等动物免疫系统的一部分，由可以进行吞噬作用的细胞组成。通常存在于网状结缔组织（reticular connective tissue）
经济合作与发展组织经济合作与发展组织（简称经合组织；英语：Organization for Economic Cooperation and Development，OECD）是全球36个市场经济国家组成的政府间国际组织，总部设在法国巴黎米埃特堡（Ch
IBbr /11固体、液体、气体11族元素（常称铜族元素）是指元素周期表上第11族（ⅠB族）的元素，位于10族元素和12族元素之间。11族元素包含铜（Cu）、银（Ag）、金（Au）、
以利亚以利亚（希伯来语：.mw-parser-output .script-hebrew,.mw-parser-output .script-Hebr{font-size:1.15em;font-family:"Ezra SIL","Ezra SIL SR","Keter Aram Tsova","Taamey A
书面书面语是一种透过文字系统来表达的语言，以书写及阅读来传达意义。书面语是一种人为发明下的产物，基于某个特定的口语之后发展出来，因此没有任何一种自然语言是只有书面语而没有
司汤达马利-亨利·贝尔（法语：Marie-Henri Beyle，1783年1月23日－1842年3月23日），笔名司汤达（Stendhal，法语发音：.mw-parser-output .IPA{font-family:"Charis SIL","Doulos SIL","Linux Libe
降雨降水是指在大气中冷凝的水汽以不同方式下降到地球表面的天气现象。大气中的水汽几乎全部集中于对流层中，温度越高，大气可以容纳的水汽含量就越多，反之就越少。一定温度下，当空气