休克尔规则

✍ dations ◷ 2025-12-08 05:36:51 #休克尔规则

休克尔规则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为4n+2时，具有芳香性。例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合和PPP方法（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下：休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如，芘含有16个离域电子（8个键），蒄含有24个离域电子（12个键）。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规则，但它们都具有芳香性。事实上，休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。在2000年，Andreas Hirsch以及他的同事在德国埃尔朗根研究出了如何判定富勒烯在什么情况下具有芳香性。他们发现，当一个富勒烯分子含有2(n+1)2个π电子（n为大于等于0的整数）的时候，这个分子会呈现芳香性的特征。这个理论是由芳香性的富勒烯的必须有二十面体的结构特征，且电子轨道必须填满的事实推定的。而这个事实当且仅当这个分子有2(n+1)2个电子的时候才成立。比如说一个特别的例子：有着60个π电子的C60（足球烯）不具有芳香性，因为60除以2等于30，而30并不是一个完全平方数。

相关

咽人类的咽（pharynx），又称咽头，是颈部的一个部分，为一条连接口腔和鼻腔至食道和气管（食道和气管交界）的圆锥形通道，是消化道和呼吸道的交会处。咽头与喉头在解剖学上合称为咽喉。人类
维生素B维生素B也作维他命B，是B族维生素的总称，它们常常来自于相同的食物来源，如酵母等。维生素B是身体内新陈代谢必需的一环，每种维生素B都参与了关键的代谢反应，通常以辅酶的形式存在
浓差电池一个浓差电池是一个有限伽凡尼电池，有两个相同化合物但不同浓度的半电池，可使用能斯特方程计算出电池的电压。一个浓差电池的电压在尝试达到化学平衡会不断下降，直至两个半电池
神经语言学神经语言学是人类大脑神经对于语言的理解，产出和习得之研究。作为一个跨学科领域，神经语言学运用了来自不同领域的方法，如神经科学、语言学、认知科学、神经生物学、沟通障碍、
寻欢洞寻欢洞（英语：Glory hole）是用来描述一种特殊的性行为。在欧美国家，是颇为常见的，甚至在亚洲国家也可见到。透过公共厕所中隔离的木板或墙壁，中间弄个洞，双方便可以开始鱼水之欢，非常
碳酸钙碳酸钙，俗称灰石、石灰石、石粉，是一种化合物，化学式为CaCO3，呈碱性,几乎不溶于水（Ksp = 4.8×10-9），可与酸反应。碳酸钙在地球上存量丰富，并以许多形式存在于岩石、矿物与生物体，如：
光疗光照治疗或光线治疗（英语：Light Therapy 或 Phototherapy）指的是日光或是以特定波长的光（例如：激光光）为光源来做治疗，本篇主要介绍以紫外线（UV）为光源的治疗方式。所谓UV是指光波长
克雷格·文特尔约翰·克雷格·文特尔（英语：John Craig Venter，又译奎格·文特，常写成J. Craig Venter，1946年10月14日－），出生于美国盐湖城，美国生物学家及企业家。时代杂志在2000年7月将文特尔与人
镁粉镁粉可以指：
喀山喀山（俄语：Каза́нь，IPA：.mw-parser-output .IPA{font-family:"Charis SIL","Doulos SIL","Linux Libertine","Segoe UI","Lucida Sans Unicode","Code2000","Gentium","G