休克尔规则

✍ dations ◷ 2025-11-22 13:32:01 #休克尔规则

休克尔规则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为4n+2时，具有芳香性。例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合和PPP方法（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下：休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如，芘含有16个离域电子（8个键），蒄含有24个离域电子（12个键）。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规则，但它们都具有芳香性。事实上，休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。在2000年，Andreas Hirsch以及他的同事在德国埃尔朗根研究出了如何判定富勒烯在什么情况下具有芳香性。他们发现，当一个富勒烯分子含有2(n+1)2个π电子（n为大于等于0的整数）的时候，这个分子会呈现芳香性的特征。这个理论是由芳香性的富勒烯的必须有二十面体的结构特征，且电子轨道必须填满的事实推定的。而这个事实当且仅当这个分子有2(n+1)2个电子的时候才成立。比如说一个特别的例子：有着60个π电子的C60（足球烯）不具有芳香性，因为60除以2等于30，而30并不是一个完全平方数。

相关

抗糖尿病药抗糖尿病药用于降低血中的葡萄糖浓度来治疗糖尿病。除了胰岛素、艾塞那肽（英语：Exenatide）、利拉鲁肽和普兰林肽（英语：Pramlintide）外，其他的都是经由经由口服，所以又称为口服降血糖
美他环素美他环素又称为“甲烯土霉素”，是一种四环素类抗生素。美他环素能与tRNA结合，从而达到抑菌的效果，但长期应用可引起二重感染及肝脏损害。医学导航：病菌细菌（分类）gr+f／gr+a（t）／gr-p（c／gr
环氧合酶环氧合酶（拉丁语：Cyclooxygenase，简称COX）是一种酶（又名酵素），负责合成重要的生物激素——前列腺素家族的导介物质。当身体组织受到某种刺激如外伤、感染等会激活环氧合酶，使花生四
牙结石清除术牙结石清除术，又称结石刮除术，俗称洗牙，是借由各种器械（如超声波洁牙机，手动刮牙器等）来去除这些附着于牙颈与牙龈沟之间的牙结石及牙菌斑。通过洗牙可以减轻牙龈炎、牙周炎的发炎
碱性饮食碱性饮食（英语：Alkaline diet）也被称为碱性灰烬饮食（alkaline ash diet）、碱酸饮食（alkaline acid diet）、酸灰烬饮食（acid ash diet）或是酸碱饮食（acid alkaline diet）泛指一类被认为
脑垂腺脑下垂体（法语、德语: Hypophyse，英语：pituitary gland，亦称为脑垂体）位于脑底部的中央位置，在蝶骨中的蝶鞍内，它的上方有视神经经过，两侧被海绵静脉窦所包围，它的底部为蝶窦及鼻咽。
禾禾部，为汉字索引中的部首之一，康熙字典214个部首中的第一百一十五个（五划的则为第二十一个）。就繁体和简体中文中，禾部归于五划部首。禾部通常从左、上、下方为部字。且无其他部
艾伦·J·巴德艾伦·约瑟夫·巴德（英语：Allen Joseph Bard，1933年12月18日－），美国化学家，同时是德克萨斯州大学奥斯汀分校哈克曼-威尔许董事讲座教授与化学系电化学中心主任。巴德在扫描电化学显
U-17足球杯赛金砖国家U-17足球杯赛是由巴西、俄罗斯、印度、中国和南非参与的赛事。本项赛事每年举办一届，举办国为该年度金砖国家会议召开所在国家。首届赛事于2016年在印度创办，年龄限定
荷兰省份荷兰本土分为12个省（provincie），另外在加勒比海有博奈尔、圣尤斯特歇斯、萨巴三个直属荷兰的公共实体（荷兰语：Openbaar lichaam）共同构成荷兰王国。