首页 >
休克尔规则
✍ dations ◷ 2025-09-18 08:44:09 #休克尔规则
休克尔规则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯(轮烯)π电子数为4n+2时,具有芳香性。例如,苯、18-轮烯具有芳香性,而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性,因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔(Erich Hückel)公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林(von Doering)提出,虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2(n为任意自然数),那么它就符合休克尔规则,然而,目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上,尽管考虑二维势箱中的粒子模型,原子轨道线性组合 和PPP方法(Pariser–Parr–Pople)也能证明这一点。芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域,也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下:休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如,芘含有16个离域电子(8个键),蒄含有24个离域电子(12个键)。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规则,但它们都具有芳香性。事实上,休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。在2000年,Andreas Hirsch以及他的同事在德国埃尔朗根研究出了如何判定富勒烯在什么情况下具有芳香性。他们发现,当一个富勒烯分子含有2(n+1)2个π电子(n为大于等于0的整数)的时候,这个分子会呈现芳香性的特征。这个理论是由芳香性的富勒烯的必须有二十面体的结构特征,且电子轨道必须填满的事实推定的。而这个事实当且仅当这个分子有2(n+1)2个电子的时候才成立。比如说一个特别的例子:有着60个π电子的C60(足球烯)不具有芳香性,因为60除以2等于30,而30并不是一个完全平方数。
相关
- 阿米卡星阿米卡星(amikacin、amikin (amikacin))是一种氨基糖苷类抗生素,用于治疗多种细菌感染。阿米卡星依靠于细菌30S亚基结合,阻断细菌蛋白质合成而起到抗菌作用。阿米卡星一天可以给
- 天仙子胺天仙子胺(Hyoscyamine)是一种托烷类生物碱,作为次级代谢产物存在于天仙子,曼德拉草,曼陀罗花,番茄和颠茄等茄科植物。药物阿托品就是天仙子胺经提取处理后得到的消旋产物,因此天仙
- 11-脱氧皮质酮11-脱氧皮质酮(英语:11-Deoxycorticosterone,DOC,简称为脱氧皮质酮)是一种具有盐皮质激素活性的由肾上腺产生的类固醇激素并作为醛固酮的前体。顾名思义,11-脱氧皮质酮可被看作是
- 正统派犹太教正统派是犹太教中最大的宗派群体,是犹太教的保守派及传统淡系,在以色列拥有特殊地位。犹太教正统派内分三个支派,分别是极端正统派、现代正统派和哈西迪教派。犹太教正统
- 牛痘病毒牛痘(英语:cowpox)是发生在牛身上的一种传染病,它的症状通常是在母牛的乳房部位出现局部溃疡。牛痘由牛痘病毒引发,而该病毒是天花病毒的近亲。如果挤奶工的皮肤上有伤口,该病会透
- 帝京大学帝京大学(日语:ていきょうだいがく)是一所日本的私立大学,1966年建校,简称帝京大或帝京。现有学生的总数约2万4千人,毕业生累计达15万人,其中有不少高知名度的运动选手,尤其以橄榄球
- 燧石燧石俗称火石,是一种比较常见的硅质岩石,主要由隐晶质石英(SiO2)组成,致密、坚硬,多为灰、黑色,敲碎后具有贝壳状断口,根据其存在状态,分为两种类型:燧石由于坚硬,破碎后产生锋利的断口
- 宇宙神宇宙神1号运载火箭为美国一不可重复发射之运载火箭,于1990年起发射各式人造卫星。"I"在"宇宙神1号运载火箭(Atlas I)"易造成误解,早期的宇宙神火箭以字母为代号,由A至H;然而,后来
- 加的夫大学卡迪夫大学(英语:Cardiff University,威尔士语:Prifysgol Caerdydd)是一所位于英国威尔士卡迪夫的Cathays Park的英国大学。该校于1883年取得皇家许可状,世界百强名校,世界一流研究
- 磁电阻式随机存取内存随机存取存储器(英语:Random Access Memory,缩写:RAM;也叫主存)是与CPU直接交换数据的内部存储器。它可以随时读写(刷新时除外,见下文),而且速度很快,通常作为操作系统或其他正在运行中