休克尔规则

✍ dations ◷ 2024-12-22 16:53:41 #休克尔规则

休克尔规则是有机化学的经验规则。它是指当闭合环状平面型的共轭多烯（轮烯）π电子数为4n+2时，具有芳香性。例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合和PPP方法（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下：休克尔规则不适用于许多含三个以上环的稠环芳烃体系。例如，芘含有16个离域电子（8个键），蒄含有24个离域电子（12个键）。尽管这些稠环化合物不符合4n+2规则，但它们都具有芳香性。事实上，休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。在2000年，Andreas Hirsch以及他的同事在德国埃尔朗根研究出了如何判定富勒烯在什么情况下具有芳香性。他们发现，当一个富勒烯分子含有2(n+1)2个π电子（n为大于等于0的整数）的时候，这个分子会呈现芳香性的特征。这个理论是由芳香性的富勒烯的必须有二十面体的结构特征，且电子轨道必须填满的事实推定的。而这个事实当且仅当这个分子有2(n+1)2个电子的时候才成立。比如说一个特别的例子：有着60个π电子的C60（足球烯）不具有芳香性，因为60除以2等于30，而30并不是一个完全平方数。

相关

上呼吸道感染上呼吸道感染（医学上简称URTI或URI），是指发生在上呼吸道的急性感染，位置可以在鼻腔、鼻窦、咽头和喉咙。上呼吸道感染包括普通感冒、流行性感冒、鼻咽炎、扁桃腺炎及喉炎等。感
永田町永田町（日语：永田町／ながたちょう Nagatachō */?）是日本东京都千代田区南端的地名。国会议事堂、国立国会图书馆、总理大臣官邸（日本首相府）、众议院议长公邸（日语：衆議院議長公
音段音素是语言学术语，但其意涵有两种分歧的说法。它可以指：
帕博利珠单抗帕博利珠单抗（Pembrolizumab，商品名Keytruda，中文商品名为可瑞达、吉舒达）是用于癌症免疫疗法的人源化PD-1单克隆抗体。FDA批准该药用于治疗黑色素瘤、肺癌、头颈癌、霍奇金淋巴
量子量子光学（英语：Quantum optics）是物理学在1990年后成熟的新兴分支，是原子分子与光物理的一部分，也和冷原子物理紧密相连。与凝态物理、粒子物理学、宇宙学等其他成熟分支相比，在精
葵花籽油葵花籽，是指向日葵的果实（连壳）或种子（去壳后）。颜色有黑色、白色和褐色，大部分种子都是多色于一体。可以做为零食，也可以榨油，葵花籽油可以用来煮菜，而且含有不饱和脂肪酸约90%，也是
詹姆斯·普雷斯科特·焦耳詹姆斯·普雷斯科特·焦耳，FPS，ForMemRS，HonFRS（英语：James Prescott Joule，1818年12月24日－1889年10月12日），英国物理学家。在研究热的本质时，发现了热和功之间的转换关系，并由此得到
泛种论泛种论，或称胚种论、宇宙撒种说（英语：Panspermia，希腊语：πανσπερμία ），是一种假说，猜想各种形态的微生物存在于全宇宙，并借着流星、小行星与彗星散播、繁衍。在泛种论相关
飛飞部，为汉字索引中的部首之一，康熙字典214个部首中的第一百八十三个（九划的则为第八个）。就正体中文中，飞部归于九划部首，而简体中文则归在三划。飞部只以左方、下方为部字。且无
希沃特积分希沃特积分(Sievert Integral)是一种用于模拟放射性剂量的特殊函数，由瑞典医学物理师（英语：Medical physicist）罗尔夫·马克西米利安·希沃特所推得，辐射转移定义如下：S (