吾丘衍（1268年－1311年），又作吾衍，字子行，号贞白，又号竹房、竹素，别署布衣道士、真白居士，斋名生花坊，清初避孔丘讳，因作吾邱衍，世尊称贞白先生。开化华埠镇孔埠人，一作浙江衢州人。寓居钱塘。元代金石学巨匠，善诗词，通音律，富收藏。尤长于篆刻，被后世公认为印学奠基人。
吾丘衍左眼先天性失明，右脚跛，朋友们喜欢他的生性幽默而感觉其行止仍频有风度。
吾丘衍不曾出仕，隐居于钱塘生花坊，常年坐读家中小楼毫无怠意，并收学生授业常有百十人，讲经论道，诲人不倦。江南浙西肃政廉访使徐琰曾慕名来访，吾丘衍拒绝会见他，从书楼上喊道：“此楼可堪当贵人登也？愿明日谒谢。”第二天，吾丘衍也没有登门拜访道谢，可见其性情的刚直。
吾丘衍由于生理上的缺陷不能像一般人那样生活，年近四十岁才得以结婚。吾丘衍在迎娶一名卖酒的赵氏孤女为妻之后，却遭遇更大不幸：赵氏女儿原系有夫之妇，因为逃避灾年回到娘家，其父隐瞒实情将女儿转嫁给吾丘衍。四年后，赵家女的原夫察觉此事，于是状告吾丘衍，加上赵家制造伪钞牵连吾丘衍，数罪并罚，吾丘衍因此被捕且受辱。
吾丘衍后来造访仇远，没有遇见，于是留下一首诗：“刘伶一锸事徒然，蝴蝶西飞别有天。欲语太元何处问，西泠西畔断桥边。”有人在断桥得到吾丘衍的鞋子，怀疑他投水自溺而亡。吾丘衍的弟子招魂葬于杭州西湖之畔，老友胡长孺为其撰写墓志铭。
但也有文献记载，吾丘衍是借自己留下的绝命诗制造假像，隐姓埋名，归隐开化故里颐养天年。记载不一，是历史上有名的公案。
吾丘衍性格的形成与其残疾有关。由于这个原因，他不能像其他人那样可通过读书踏上仕途。如此沉重的打击，在他的心里留下了难以弥合的创伤，造成了他孤寂傲慢、不追逐功名利禄与感慨壮志难酬之间的矛盾冲突的性格。吾丘衍有不少反映自己珍惜时光、感慨时光易逝的诗句，如：“昼眠方叹息，好景易蹉跎”、“道在非弹瑟，途穷岂折腰”及“年光忽去足可惜，壮心空在每多违”。
吾丘衍以操行高洁著称，性情豪放不羁，言谈富于幽默。善笛箫等乐器，朋来聚会时，吾丘衍常即席吹洞箫助兴。
吾丘衍的诗《送人归隐》对修道炼丹情景的述写：“郭台贤梦远黄金，奕奕良材竟陆沉，朽索岂维千里马，樊笼难畜九皋禽。云霄我漫存高志，竹素君能契夙心。此去扁舟忽回首，他年野服重相寻。”流露出吾丘衍忘却世俗机心的遁世意愿。
吾丘衍嗜好古学，通经史子集百家之言，著有《学古编》、《闲居录》、《竹素山房诗集》和《周秦石刻释音》等。
《学古编》成书于大德庚子年（1300年），卷一为《三十五举》，是中国最早研究印学理论的著述。《三十五举》为此书主体，阐述篆书和隶书书体演变发展和篆刻艺术的知识，其中包含了许多吾丘衍自己的创造性见解和观念。鲁迅在其著作《蜕龛印存》中说：“印盖始于周秦”，后世“向壁刊勒，古法荡然……元吾丘子行力主汉法……乃复见尔雅之风”。
吾丘衍《三十五举》从印章形制、字法、篆法、 章法等方面，提出的一系列的仿汉印篆刻创作规则，为尚处于篆刻艺术发展的初级阶段、缺少取法范本的印人们提供了仿汉印的依据，诚如元人危素所言：“此编之出，可洗来着俗恶之习。”元人对于仿汉印章的设计，大都依照《三十五举》所确立的规则。其中有不少印学著述直接效仿《三十五举》体例，如《续学古编》、《续三十五举》、《再续三十五举》、《续三十五举》等，足以说明吾丘衍《学古编》影响之大。故后人往往直呼《学古编》为《三十五举》，被后世奉为印学和篆刻理论的经典。印学界誉为“起八代之衰”的“印人柱石”。
不同于以往按照一种概念遵循特定的印理概念而进行仿汉代印章创作所形成的仿汉印章的套路，吾丘衍通过对古印理解的基础创造了以“古”为准则的仿汉印章法规则的方法论。这个方法论体现了儒家“充实之谓美”的观点，是汉印普遍重要的审美特征。汉印中文字通常布满印面，呈现出饱满、朴素、厚重、端庄的艺术形式。
汉代印章是中国篆刻艺术发展史上的高峰，其艺术风格树立起了篆刻的审美典范。吾丘衍精通书法的六书，以隶书和篆书见长，其篆刻艺术不为成法所固，印文用玉箸篆，圆润秀劲，治朱文白文印皆工。在仿汉印的篆法方面，吾丘衍《三十五举》中提出了“篆法与隶相通”、“平方正直，字不可圆，纵有斜笔，亦当取巧写过”篆刻艺术实践的具体技巧要领。
从赵孟�和吾丘衍两人的仿汉印对比来看，赵氏的“赵孟�印”、“赵氏子昂”印章在篆法方面明显受到了吾丘衍朱文印“吾衍私印”的影响，带有小篆化的倾向。
吾丘衍注重篆刻理论与实践的结合，重点在于章法布局，因而他的篆刻艺术已经将汉印篆法的平正质朴表现得十分纯粹。吾丘衍在《三十五举》中，对篆刻艺术仿汉印的具体特征表述是：“白文印，必逼于边，不可有空，空便不古……凡印文中有一二字忽有自然空缺，不可映带者，听其自空，古印多如此。”吾丘衍创建了从学习汉印为篆刻实践打下坚实基础的原理，后世直至当代的篆刻艺术实践无不得益于他所制定的这一方法论，被奉为印学百代宗师。
古文献这样描述吾丘衍：“当月明之夜，则持洞箫，骑屋脊而吹，声怨怆而忼壮。”对音乐的挚爱与诗词的创作互为表里，始终伴随着吾丘衍的人生旅程：“独携凤管入岩扉，树拂春风草拂衣，不敢更吹天上曲，恐惊石散作云飞。”和“我爱王子晋，飘然恣天游，碧桃舞吹笙，花落曾城秋。”吾丘运用了《列仙传》中道人浮丘公接王子晋成仙的典故，暗示诗人自己对修仙学道的向往，反映了他傲岸不羁的性格和隐世不仕的气节。
他所著的《竹素山房诗集》，内容既丰富又寓意深刻。“越壤吴江左，州民泰伯余。田莱空草芥，井色共萧疏。相食能无忍，传闻信不虚。寒沙满骸骨，掩骼意何如！”这首《丁未岁哀越民》真实地揭示了元·大德十一年（1307年）江浙饥荒，越民万户萧疏，尸横越野，掩埋不及，甚至出现为图苟活，父食其子的凄惨惊悚场面，体现了吾丘衍对黎民百姓所寄予的深切同情。
在五律《冻解》诗中，通过东风解冻，万象更新的描述，呈现了诗人虽在病中，却充满了对美好春天的憧憬和热爱，“冻解群生发，乾坤万象新，恋晴瞻晓日，卧病惜佳辰，尧典文章在，周原草木春，吾衷已如此，未省笔如神。”
清代《四库全书总目提要》在《竹素山房诗集》提要中，评价吾丘衍的诗道：“其诗不屑屑谨守绳墨，而逸气流荡清新，独辟尘客俗骨刬扫殆尽”。
吾丘衍博学好古，通经史子集，百家之言。隐居于生花坊，家有一小楼，楼上四壁陈列经史子集各类图书，井然有序。
吾丘衍著述有《学古编》、《印式》（二卷）和《闲居录》等；诗词集有《周秦山房诗集》和《竹素山房诗集》等；音谱著述有《九歌谱》和《十二月乐谱》等；注疏有《周秦刻石释音》、《晋文春秋》和《尚书要略》等。
