芳香族亲核取代反应

✍ dations ◷ 2025-06-07 21:40:12 #化学反应,取代反应

芳香族亲核取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution reaction,SNAr)是亲核取代反应的一类,发生在芳香环上。当中一个亲核体取代了一个好的离去基团,例如在芳香环上的卤代烃。现有六种芳香环的亲核取代反应机理。

单卤代芳烃的卤原子活性小,不易发生亲核取代。但当卤原子的邻、对位有拉电子基团(如硝基)时,SNAr反应中间体的负电荷离域到拉电子基团上,使中间体更加稳定,有利于反应进行,而且容易程度随硝基的增多而增加。例如:

当硝基在卤原子间位时,对反应活性的影响较小。

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