拜占庭在色雷斯的主要城市之一：阿德里安堡在1360年代的某个时候被奥斯曼所征服。尔后该城市成为奥斯曼帝国的首都至1453年攻下君士坦丁堡为止。
在奥斯曼帝国于1354年占领加里波利后，便开始在巴尔干半岛南部迅速扩张。尽管在1357-59年间因为泽扎德·哈利勒（英语：Şehzade Halil）被绑架而暂时停止扩张，但在被救回来之后便继续扩张。此次奥斯曼的扩张目标为阿德里安堡──拜占庭帝国第三大城市，仅次于君士坦丁堡与塞萨洛尼基。奥斯曼先在1360或61年攻占季季莫蒂霍，后于1363年攻占普罗夫迪夫（无论是否为奥斯曼直接控制，还是由加齐或阿肯哲控制）。尽管在1366年，萨瓦十字军（英语：Savoyard crusade）曾协助拜占庭收复加里波利，但随着越来越多的土库曼斯坦战士从安纳托利亚进入欧洲，并逐步控制了色雷斯平原，奥斯曼得以推进到西部的罗多彼山脉和北部的保加利亚公国。
由于原材料中存在不同说法，阿德里安堡落入奥斯曼帝国之手的日期一直存在争议，从1361年至1362年、1367年到1371年的说法层出不穷。根据事件发生很久之后的消息来源表示，早期学术研究一般将征服时间定在1361年至1363年间：这与奥斯曼帝国的消息来源一致，即日食发生的那一年是阿德里安堡陷落的年份。是以后来的土耳其来源表示，拉拉·沙欣帕夏在城市东南部的萨兹勒代尔（英语：Sazlıdere, Edirne）战役中击败了该市的拜占庭统治者 (Tekfur（英语：Tekfur）)，迫使他乘船潜逃。最后居民们决定听天由命，于1362年7月同意献城，以换取日后可像以前一样生活在这座城市的居住自由保证。
根据伊丽莎白·扎卡里亚杜（英语：Elizabeth Zachariadou）针对以前不受重视的拜占庭资料研究显示，大多数现代学者已经转向认为这座城市是在1369年被占领的：依据该城市的都主教向拜占庭皇帝约翰五世的一首诗显示，阿德里安堡在 1366年圣诞节之时仍在拜占庭人手中，而一系列拜占庭的短编年史则将其沦陷日期放在了1369年。此外有些现代学者认为，阿德里安堡的陷落可能不是由奥斯曼人所进行，而是由该地区许多独立运作的阿肯哲中的其他人进行。
该城市──现已被改名为埃迪尔内──被拉拉·沙欣帕夏接管了持续了一段时间，而苏丹穆拉德一世在旧都布尔萨开庭，直到1376或77年冬天才进入这座城市；当时皇帝安德洛尼卡四世将加里波利割让给穆拉德，以换取他在王朝内战中的援助。
这时的埃迪尔内并没有立即成为奥斯曼帝国的首都；穆拉德的法庭继续滞留在布尔萨和附近的德莫蒂卡以及埃迪尔内。尽管如此，这座城市很快就成为了奥斯曼在巴尔干半岛的主要军事中心，1402-13年奥斯曼帝国大空位期间，奥斯曼苏丹竞争者之一的苏莱曼·切莱比（英语：Süleyman Çelebi）就将国库迁至此城。
