亚砜

✍ dations ◷ 2024-07-05 10:03:38 #亚砜

亚砜是含有亚硫酰基（>S=O）官能团的一类有机化合物，可由硫醚氧化得到。常见的亚砜有氯化亚砜、二甲基亚砜、二苯基亚砜等。亚砜的通式为R-S=O-R'，其中R和R'是有机基团。亚砜中的成键与氧化叔膦（R3P=O）类似，由于电负性差异，S=O键中，硫显正价，氧显负价：硫原子为四面体结构，有一对孤对电子，类似于sp3杂化的碳原子。当硫所连接的两个基团不相同时，就会产生手性，比如甲基苯基亚砜。有时构型转换所需的能量相当高，室温下的外消旋速率很慢，以至于对映体相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用，比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外，亚砜也被用作手性辅助剂。亚砜中硫的氧化态为0，处于硫醚（-2）和砜（+2）之间。因此氧化硫醚时，依次会得到亚砜、砜。例如氧化二甲基硫醚时可以得到二甲基亚砜和二甲基砜。很多有手性的亚砜可从非手性的硫醚为原料，在过渡金属和手性配体的存在下以不对称催化氧化反应合成。亚砜可由强碱如氢化钠去质子化，很多亚砜（如DMSO）都是很好的配体和烷化剂。

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