NaNHsub2/sub

✍ dations ◷ 2025-08-29 13:09:50 #NaNH<sub>2</sub>

氨基钠是一个无机化合物，化学式为NaNH2。室温下纯品为白色固体，试剂常带金属铁而呈灰色。氨基钠与水强烈反应，是有机合成中常用的强碱。氨基钠可由钠与氨气反应，或硝酸铁催化下钠与液氨的反应来制备。后者反应在氨沸点（约-33°C）时反应最快，也更常用：NaNH2为类盐固体，晶格中钠原子为四面体结构。溶于氨时，NaNH2溶液存在Na(NH3)6+和NH2−离子，可导电。工业上，氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。可用于干燥液氨或氨气，其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱，但不易溶于大多数溶剂中，因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠（NaHMDS）以及二异丙基氨基锂（LDA）等类似试剂所取代。氨基钠可使偕二溴代烷失去两分子溴化氢，生成炔烃。如下图制备苯乙炔的反应所示：也可使分子脱去氯化氢和/或乙醇，如下图中制备1-乙氧基-1-丁炔的反应：无β-氢可消除时，则可发生成环反应，见下面合成亚甲基环丙烷的反应：环丙烯、吖丙啶和环丁烷环系都可通过此法制取。氢碳酸，包括末端炔烃、甲基酮、环己酮、苯乙酸及衍生物和二苯甲烷等，都可被液氨中的氨基钠脱去质子。用两分子氨基钠时，乙酰丙酮失去两个质子生成双负离子：吲哚和哌啶也可发生类似反应。氨基钠会与水猛烈反应生成氢氧化钠和氨，且在空气中可燃烧生成钠氧化物及二氧化氮：氨基钠应当储存在密闭容器中，最好以氮气保护。当放置于密闭性不好的容器中时，氧气和水不充足，有可能生成爆炸性的氧化产物从而使固体泛黄棕色。此类试剂应当尽快销毁，方法为向氨基钠的烃类溶剂悬浮液中小心加入乙醇。氨基钠可能会对皮肤、眼部及黏膜有强腐蚀性，应当留心空气中悬浮的氨基钠粉末。

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